- Hartanah
- Keterlarutan air
- Tindak balas hidrolisis
- Reaksi pengurangan
- Tindak balas transesterifikasi
- Struktur
- Penerima ikatan hidrogen
- Tatanama
- Bagaimana ia dibentuk?
- Pengasingan
- Ester dari asil klorida
- Permohonan
- Contoh
- Rujukan
The ester adalah sebatian organik yang mempunyai komponen asid karboksilik dan alkohol lain. Formula kimia amnya ialah RCO 2 R ' atau RCOOR ' . Bahagian kanan, RCOO, sesuai dengan kumpulan karboksil, sementara sebelah kanan, ATAU ' adalah alkohol. Kedua-duanya berkongsi atom oksigen dan mempunyai beberapa kemiripan dengan eter (ROR ').
Atas sebab ini etil asetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , ester termudah, dianggap sebagai eter asid asetik atau cuka, oleh itu etimologi asal nama 'ester'. Oleh itu, ester terdiri daripada penggantian hidrogen asid kumpulan COOH dengan kumpulan alkil daripada alkohol.
Sumber: Pixabay
Di manakah ester dijumpai? Dari tanah hingga kimia organik, sumber semula jadi banyak. Bau buah-buahan yang menyenangkan, seperti pisang, pir dan epal, adalah hasil interaksi ester dengan banyak komponen lain. Mereka juga dijumpai dalam bentuk trigliserida dalam minyak atau lemak.
Badan kita mengeluarkan trigliserida dari asid lemak, yang mempunyai rantai karbon panjang, dan alkohol gliserol. Apa yang membezakan sebilangan ester dari yang lain terletak pada R, rantai komponen asid, dan R ', komponen alkohol.
Ester dengan berat molekul rendah mesti mempunyai sedikit karbon dalam R dan R ', sementara yang lain, seperti lilin, mempunyai banyak karbon terutamanya dalam R', komponen alkohol, dan oleh itu berat molekulnya tinggi.
Walau bagaimanapun, tidak semua ester bersifat organik. Sekiranya atom karbon kumpulan karbonil digantikan oleh salah satu fosforus, maka kita akan mempunyai RPOOR '. Ini dikenali sebagai ester fosfat, dan mereka sangat penting dalam struktur DNA.
Oleh itu, selagi atom dapat mengikat karbon atau oksigen dengan cekap, seperti sulfur (RSOOR '), ia dapat membentuk ester anorganik.
Hartanah
Ester bukan asid atau alkohol, jadi mereka tidak berkelakuan seperti itu. Titik lebur dan didihnya, misalnya, lebih rendah daripada yang mempunyai berat molekul yang serupa, tetapi lebih dekat dengan nilai aldehid dan keton.
Asid butanoik, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, mempunyai titik didih 164 ° C, sementara etil asetat, CH 3 COOCH 2 CH 3 , mempunyai titik didih 77.1 ° C.
Terlepas dari contoh baru-baru ini, titik didih 2- metil butana , CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , metil asetat, CH 3 COOCH 3 , dan 2-butanol, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 adalah seperti berikut: 28, 57 dan 99 ° C. Ketiga-tiga sebatian mempunyai berat molekul 72 dan 74 g / mol.
Ester dengan berat molekul rendah cenderung mudah menguap dan mempunyai bau yang menyenangkan, itulah sebabnya kandungannya dalam buah memberi mereka wangian yang tidak asing lagi. Sebaliknya, apabila berat molekulnya tinggi, pepejal kristal tidak berwarna dan tidak berbau, atau bergantung pada strukturnya, menunjukkan ciri berminyak.
Keterlarutan air
Asid karboksilik dan alkohol biasanya larut dalam air, kecuali jika mereka mempunyai sifat hidrofobik tinggi dalam struktur molekulnya. Perkara yang sama berlaku untuk ester. Apabila R atau R 'adalah rantai pendek, ester dapat berinteraksi dengan molekul air melalui daya dipol-dipol dan daya London.
Ini kerana ester adalah akseptor ikatan hidrogen. Bagaimana? Dengan dua atom oksigennya RCOOR '. Molekul air membentuk ikatan hidrogen dengan mana-mana oksigen ini. Tetapi apabila rantai R atau R 'sangat panjang, mereka mengusir air di persekitarannya, sehingga mustahil untuk membubarkannya.
Contoh yang jelas mengenai ini berlaku pada ester trigliserida. Rantai sisinya panjang dan menjadikan minyak dan lemak tidak larut dalam air, kecuali jika bersentuhan dengan pelarut yang kurang polar, lebih berkaitan dengan rantai ini.
Tindak balas hidrolisis
Ester juga boleh bertindak balas dengan molekul air dalam apa yang dikenali sebagai tindak balas hidrolisis. Walau bagaimanapun, mereka memerlukan medium yang cukup berasid atau asas untuk mempromosikan mekanisme reaksi tersebut:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Medium asid)
Molekul air menambah kumpulan karbonil, C = O. Hidrolisis asid diringkaskan dalam penggantian setiap R 'komponen alkohol dengan OH dari air. Perhatikan juga bagaimana ester "memecah" kepada dua komponennya: asid karboksilik, RCOOH, dan alkohol R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Medium asas)
Apabila hidrolisis dilakukan dalam medium asas, reaksi tidak dapat dipulihkan yang dikenali sebagai saponifikasi berlaku. Ini digunakan secara meluas dan merupakan tonggak dalam pengeluaran sabun artisanal atau industri.
RCOO - adalah anion karboksilat stabil, yang secara elektrostatik dikaitkan dengan kation dominan dalam medium.
Sekiranya asas yang digunakan adalah NaOH, garam RCOONa terbentuk. Apabila ester adalah trigliserida, yang secara definisi mempunyai tiga rantai sisi R, tiga garam asid lemak terbentuk, RCOONa, dan gliserol alkohol.
Reaksi pengurangan
Ester adalah sebatian yang sangat teroksida. Apakah maksudnya? Ini bermaksud bahawa ia mempunyai beberapa ikatan kovalen dengan oksigen. Dengan menghilangkan ikatan CO, berlaku kerosakan yang akhirnya memisahkan komponen berasid dan alkohol; dan selanjutnya, asid itu dikurangkan menjadi bentuk yang kurang teroksidasi, menjadi alkohol:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
Ini adalah reaksi pengurangan. Ia memerlukan agen pengurangan yang kuat, seperti lithium aluminium hidrida, LiAlH 4 , dan medium berasid yang mendorong penghijrahan elektron. Alkohol adalah bentuk terkecil, iaitu ikatan kovalen paling sedikit dengan oksigen (hanya satu: C - OH).
Kedua-dua alkohol, RCH 2 OH + R'OH, berasal dari dua rantai masing-masing ester RCOOR yang asal. Ini adalah kaedah sintesis alkohol nilai tambah dari esternya. Contohnya, jika anda ingin membuat alkohol dari sumber ester yang eksotik, ini adalah jalan yang baik untuk tujuan tersebut.
Tindak balas transesterifikasi
Ester boleh berubah menjadi orang lain jika mereka bertindak balas dalam persekitaran berasid atau asas dengan alkohol:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO ATAU' ' + R'O H
Struktur
Sumber: Ben Mills melalui Wikipedia
Gambar atas mewakili struktur umum semua ester organik. Perhatikan bahawa R, kumpulan karbonil C = O, dan OR ', membentuk segitiga rata, hasil hibridisasi sp 2 atom karbon pusat. Walau bagaimanapun, atom lain dapat menggunakan geometri lain, dan strukturnya bergantung pada sifat intrinsik R atau R '.
Sekiranya R atau R 'adalah rantai alkil sederhana, misalnya, dari jenis (CH 2 ) n CH 3 , ia akan kelihatan zigzag di ruang angkasa. Ini adalah kes Pentyl Butanoate, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Tetapi dalam mana-mana karbon rantai ini terdapat percabangan atau ketidaksempurnaan (C = C, C≡C), yang akan mengubah struktur global ester. Oleh itu, sifat fizikalnya, seperti kelarutan dan takat didih dan leburnya, berbeza-beza pada setiap sebatian.
Contohnya, lemak tak jenuh mempunyai ikatan berganda dalam rantai Rnya, yang mempengaruhi negatif interaksi antara molekul. Akibatnya, titik lebur mereka turun, hingga cair, atau minyak, pada suhu bilik.
Penerima ikatan hidrogen
Walaupun segitiga kerangka ester lebih menonjol dalam gambar, rantai R dan R 'yang bertanggungjawab terhadap kepelbagaian strukturnya.
Walau bagaimanapun, segitiga itu memang memerlukan ciri struktur ester: mereka adalah penerima ikatan hidrogen. Bagaimana? Melalui oksigen kumpulan karbonil dan alkoksida (the –OR ’).
Ini mempunyai pasangan elektron bebas, yang dapat menarik atom hidrogen bermuatan positif dari molekul air.
Oleh itu, ia adalah jenis interaksi dipol-dipol khas. Molekul air mendekati ester (jika tidak dihalang oleh rantai R atau R ') dan jambatan C = OH 2 O, atau OH 2 -O-R' terbentuk .
Tatanama
Bagaimana ester dinamakan? Untuk menamakan ester dengan betul, perlu mengambil kira nombor karbon rantai R dan R '. Begitu juga, kemungkinan percabangan, penggantian atau tak jenuh.
Setelah ini dilakukan, pada nama setiap R 'kumpulan alkoksida –atau' akhiran –yl ditambahkan, sementara pada rantai R kumpulan karboksil –COOR, akhiran –ate. Kaki R disebut pertama, diikuti dengan kata 'dari' dan kemudian nama kaki R '.
Sebagai contoh, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 mempunyai lima karbon di sebelah kanan, iaitu, mereka sesuai dengan R '. Dan di sebelah kiri terdapat empat atom karbon (termasuk kumpulan karbonil C = O). Oleh itu, R 'adalah kumpulan pentil, dan R adalah butana (untuk memasukkan karbonil dan mempertimbangkan rantai utama).
Kemudian, untuk memberikan nama kompaun, tambah akhiran dan nama mengikut urutan yang sesuai: butana ato pent yl .
Bagaimana menamakan sebatian berikut: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Rantai -C (CH 3 ) 3 sepadan dengan pengganti tert-butil alkil. Oleh kerana bahagian kiri mempunyai tiga karbon, itu adalah "propana." Namanya maka ia adalah: propana ato tert-tetapi YL .
Bagaimana ia dibentuk?
Pengasingan
Terdapat banyak laluan untuk mensintesis ester, beberapa di antaranya mungkin baru. Namun, semuanya bersatu pada kenyataan bahawa segitiga imej struktur mesti dibentuk, iaitu ikatan CO-O. Untuk itu, anda mesti memulakan dengan sebatian yang sebelumnya mempunyai kumpulan karbonil: seperti asid karboksilik.
Dan apa yang mesti diikat oleh asid karboksilik? Bagi alkohol, jika tidak, komponen alkohol tidak mempunyai ciri alkohol. Walau bagaimanapun, asid karboksilik memerlukan haba dan keasidan untuk membolehkan mekanisme tindak balas diteruskan. Persamaan kimia berikut menunjukkan yang disebutkan di atas:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Medium asid)
Ini dikenali sebagai reaksi esterifikasi.
Sebagai contoh, asid lemak dapat diesterifikasi dengan metanol, CH 3 OH, untuk menggantikan H asamnya dengan kumpulan metil, jadi tindak balas ini juga dapat dianggap metilasi. Ini adalah langkah penting dalam menentukan profil asid lemak minyak atau lemak tertentu.
Ester dari asil klorida
Kaedah lain untuk mensintesis ester adalah dari acyl chlorides, RCOCl. Di dalamnya, bukannya menggantikan kumpulan hidroksil OH, atom Cl diganti:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
Dan tidak seperti esterifikasi asid karboksilik, bukan air dibebaskan tetapi asid hidroklorik.
Kaedah lain boleh didapati di dunia kimia organik, seperti pengoksidaan Baeyer-Villiger, yang menggunakan peroksidid (RCOOOH).
Permohonan
Sumber: Pixnio
Antara kegunaan utama ester adalah:
-Dalam membuat lilin atau penoreh, seperti yang terdapat dalam gambar di atas Ester rantai sisi yang sangat panjang digunakan untuk tujuan ini.
-Sebagai pengawet ubat-ubatan atau makanan. Ini disebabkan oleh tindakan parabens, yang tidak lebih daripada ester asid para-hydroxybenzoic. Walaupun mereka menjaga kualiti produk, ada kajian yang mempertanyakan kesan positifnya pada tubuh.
-Servis untuk pembuatan wangian tiruan yang meniru bau dan rasa banyak buah atau bunga. Oleh itu, ester terdapat dalam gula-gula, ais krim, minyak wangi, kosmetik, sabun, syampu, antara produk komersial lain yang layak mendapat aroma atau rasa yang menarik.
-Ester juga boleh memberi kesan farmakologi yang positif. Atas sebab ini, industri farmasi telah mengabdikan diri untuk mensintesis ester yang berasal dari asid yang terdapat di dalam badan untuk menilai kemungkinan peningkatan dalam rawatan penyakit. Aspirin adalah salah satu contoh ester yang paling mudah.
-Tester cecair, seperti etil asetat, adalah pelarut yang sesuai untuk jenis polimer tertentu, seperti nitroselulosa dan pelbagai jenis resin.
Contoh
Beberapa contoh ester tambahan adalah seperti berikut:
-Pentil butanoat, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , yang berbau aprikot dan pir.
-Vinil asetat, CH 3 COOCH 2 = CH 2 , dari mana polimer polivinil asetat dihasilkan.
-Isopentyl pentanoate, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , yang meniru rasa epal.
-Ethyl Propanoate, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
-Propil metanoat, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Rujukan
- TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Kimia organik. (Edisi Kesepuluh, hlm 797-802, 820) Wiley Plus.
- Carey, FA Organic Chemistry (2006) Edisi Keenam. Editorial Mc Graw Hill-
- LibreTexts Kimia. Tatanama Esters. Dipulihkan dari: chem.libretexts.org
- Pentadbir. (2015, 19 September). Esters: Sifat Kimia, Sifat dan Kegunaannya. Diambil dari: pure-chemical.com
- Kimia Organik dalam kehidupan seharian kita. (9 Mac 2014). Apakah kegunaan ester? Dipulihkan dari: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Contoh Esters. Dipulihkan dari: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Aplikasi utama Esters. Diambil dari: uaeh.edu.mx
- Jim Clark. (Januari 2016). Memperkenalkan Esters. Diambil dari: chemguide.co.uk