ACETANILIDE (C8H9NO): STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS - KIMIA - 2026

The acetanilide (C8H9NO) adalah amide aromatik menerima beberapa nama tambahan: N-acetilarilamina, N-phenylacetamide dan acetanilo. Ia berlaku sebagai pepejal tidak berbau dalam bentuk serpihan, sifat kimianya adalah amida, dan dengan demikian ia dapat membentuk gas mudah terbakar ketika bertindak balas dengan agen pengurang kuat.

Selanjutnya, ia adalah asas yang lemah, dapat bertindak balas dengan agen penyahhidratan seperti P ₂ O ₅ untuk menghasilkan nitril. Acetanilide didapati mempunyai tindakan analgesik dan antipiretik, dan digunakan pada tahun 1886 dengan nama Antifebrina oleh A. Cahn dan P. Hepp.

Pada tahun 1899, asid acetylsalicylic (aspirin) diperkenalkan di pasar, yang mempunyai tindakan terapi yang sama dengan asetanilida. Oleh kerana penggunaan asetanilida berkaitan dengan penampilan sianosis pada pasien - akibat dari metemoglobinemia yang disebabkan oleh asetanilida - penggunaannya ditolak.

Selanjutnya, terbukti bahawa tindakan analgesik dan antipiretik asetanilida berada dalam metabolit yang disebut paracetamol (acetoaminophen), yang tidak mempunyai kesan toksiknya, seperti yang disarankan oleh Axelrod dan Brodie.

Struktur kimia

Gambar atas mewakili struktur kimia asetanilida. Di sebelah kanan adalah cincin aromatik heksagon benzena (dengan garis putus-putus), dan di sebelah kiri adalah sebab mengapa sebatian tersebut terdiri daripada amida aromatik: kumpulan asetamido (HNCOCH ₃ ).

Kumpulan asetamido memberikan cincin benzena watak polar yang lebih besar; ia mewujudkan momen dipol dalam molekul asetanilida.

Kenapa? Kerana nitrogen lebih elektronegatif daripada atom karbon di dalam cincin, dan ia juga terikat pada kumpulan asil, yang atom O juga menarik ketumpatan elektron.

Sebaliknya, hampir keseluruhan struktur molekul asetanilida terletak pada satah yang sama disebabkan oleh hibridisasi atom sp ² yang menyusunnya.

Terdapat pengecualian yang berkaitan dengan kumpulan –CH ₃ , yang atom hidrogennya membentuk bucu tetrahedron (sfera putih di kiri kanan keluar dari pesawat).

Struktur resonans dan interaksi antara molekul

Pasangan tunggal tanpa bahagian dalam atom N beredar melalui sistem π ​​cincin aromatik, yang berasal dari beberapa struktur resonans. Walau bagaimanapun, salah satu struktur ini berakhir dengan muatan negatif pada atom O (lebih elektronegatif) dan muatan positif pada atom N.

Oleh itu, terdapat struktur resonans di mana cas negatif bergerak di gelang, dan lain-lain di mana ia berada di atom O. Akibat daripada "asimetri elektronik" ini - yang berasal dari tangan asimetri molekul-, asetanilida ia berinteraksi secara intermolekul oleh daya dipol-dipol.

Walau bagaimanapun, interaksi ikatan hidrogen (NHO- …) antara dua molekul asetanilida sebenarnya merupakan kekuatan utama dalam struktur kristal mereka.

Oleh itu, kristal asetanilida terdiri daripada sel unit ortorhombik dari lapan molekul yang berorientasi dalam bentuk "pita rata" oleh ikatan hidrogennya.

Ini dapat dilihat dengan meletakkan satu molekul asetanilida di atas yang lain, secara selari. Kemudian, apabila kumpulan HNCOCH ₃ bertindih secara spasial , mereka membentuk ikatan hidrogen.

Di samping itu, di antara kedua molekul ini sepertiga juga dapat "tergelincir", tetapi dengan cincin aromatiknya menunjuk ke arah yang berlawanan.

Sifat kimia

Berat molekul

135.166 g / mol.

Penerangan kimia

Pepejal putih atau putih. Ia membentuk serpihan putih terang atau serbuk putih kristal.

Bau

Tandas.

Rasa

Sedikit pedas.

Takat didih

304 ° C hingga 760 mmHg (579 ° F hingga 760 mmHg).

Takat lebur

114.3 ° C (237.7 ° F).

Titik nyalaan atau titik kilat

169 ° C (337 ° F). Pengukuran dibuat dalam gelas terbuka.

Ketumpatan

1,219 mg / mL pada 15 ° C (1,219 mg / mL pada 59 ° F)

Ketumpatan wap

4.65 berbanding udara.

Tekanan wap

1 mmHg pada 237 ° F, 1,22 × 10-3 mmHg pada 25 ° C, 2Pa pada 20 ° C.

Kestabilan

Ia mengalami penyusunan semula bahan kimia apabila terkena sinar ultraviolet. Bagaimana strukturnya berubah? Kumpulan asetil membentuk ikatan baru pada gelang pada kedudukan ortho dan para. Selain itu, ia stabil di udara dan tidak sesuai dengan agen pengoksidaan, kaustik dan alkali yang kuat.

Turun naik

Amat tidak stabil pada suhu 95ºC.

Autoignition

1004ºF.

Penguraian

Ia terurai ketika dipanaskan, mengeluarkan asap yang sangat toksik.

pH

5-7 (10 g / L H ₂ O pada 25 ° C)

Keterlarutan

- Di dalam air: 6.93 × 103 mg / mL pada suhu 25 ºC.

- Kelarutan 1 g asetanilida dalam cecair yang berbeza: dalam 3,4 ml alkohol, 20 ml air mendidih, 3 ml metanol, 4 ml aseton, 0,6 ml alkohol mendidih, 3,7 ml kloroform, 5 ml gliecerol, 8 ml dioksana, 47 ml benzena dan 18 ml eter. Chloral hydrate meningkatkan kelarutan asetanilida dalam air.

Sintesis

Ia disintesis dengan bertindak balas anhidrida asetik dengan asetanilida. Reaksi ini muncul dalam banyak teks Kimia Organik (Vogel, 1959):

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

Permohonan

-Ia adalah agen perencat proses penguraian hidrogen peroksida (hidrogen peroksida).

-Menstabilkan varnis ester selulosa.

-Ia berperanan sebagai perantara dalam mempercepat pengeluaran getah. Begitu juga, ia adalah perantaraan dalam sintesis beberapa pewarna dan kamper.

-Bertindak sebagai pendahulu dalam sintesis penisilin.

-Ia digunakan dalam penghasilan 4-acetamidosulfonylbenzene chloride. Acetanilide bertindak balas dengan asid klorosulfonik (HSO ₃ Cl), sehingga menghasilkan 4-aminosulfonylbenzene klorida. Ini bertindak balas dengan amonia atau amina organik utama untuk membentuk sulfonamida.

-Ia digunakan secara eksperimen pada abad ke-19 dalam pengembangan fotografi.

-Acetanilide digunakan sebagai penanda fluks electroosmotic (EOF) dalam elektroforesis kapilari untuk kajian hubungan antara ubat dan protein.

-Baru-baru ini (2016) asetanilida telah dikaitkan dengan 1- (ω-phenoxyalkyluracil) dalam eksperimen untuk menghalang replikasi virus hepatitis C. Acetanilide mengikat ke kedudukan 3 cincin pyrimidine.

-Hasil eksperimen menunjukkan pengurangan replikasi genom virus, tanpa mengira genotip virus.

-Sebelum mengenal pasti ketoksikan asetanilida, ia digunakan sebagai analgesik dan antipiretik dari tahun 1886. Kemudian (1891), ia digunakan dalam rawatan bronkitis kronik dan akut oleh Grün.

Rujukan

1. J. Brown & DEC Corbridge. (1948). Struktur Kristal Acetanilide: Penggunaan Sinaran Infra-Merah Terpolarisasi. Jilid alam 162, halaman 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891) Penggunaan asetanilida dalam rawatan bronkitis akut dan kronik. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016). Penerokaan derivatif asetanilida 1- (ω-phenoxyalkyl) urasil sebagai penghambat baru replikasi Hepatitis C Virus. Ulangan 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilide. Diakses pada 5 Jun 2018, dari: sigmaaldrich.com
5. Laporan Penilaian Awal SIDS untuk SIAM ke-13. Acetanilide. . Diakses pada 05 Jun 2018, dari: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Acetanilide. Diakses pada 05 Jun 2018, dari: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). Acetanilide. Diakses pada 5 Jun 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov