ACRYLONITRILE: STRUKTUR, SIFAT, PENGELUARAN, KEGUNAAN - KIMIA - 2026

The acrylonitrile adalah sebatian organik yang pekat formula CH ₂ CHCN. Ini adalah salah satu nitril termudah yang ada. Secara kimia dan struktur, ia tidak lebih daripada produk penyatuan antara kumpulan vinil, CH ₂ = CH-, dan kumpulan nitril, sian atau sianida, C≡N. Ia adalah bahan dengan kesan industri yang besar dalam dunia plastik.

Secara fizikal, ia adalah cairan tidak berwarna, dengan bau bawang tertentu, dan dalam keadaan tidak murni ia mempunyai nada kekuningan. Ia sangat mudah terbakar, beracun, dan mungkin bersifat karsinogenik, sebab itulah ia dikelaskan sebagai bahan yang sangat berbahaya. Ironinya, ia membuat plastik dan mainan sehari-hari, seperti tupperware dan Lego block.

Polimer akrilonitril terdapat di dalam plastik tupperware. Sumber: Stebulus melalui Wikipedia.

Pada skala industri, acrylonitrile dihasilkan oleh Proses Sohio, walaupun terdapat banyak kaedah lain yang kurang menguntungkan dengan mana ia juga dapat disintesis. Hampir semua kuantiti yang dihasilkan ditakdirkan untuk pembuatan plastik, berdasarkan homopolimer, seperti polyacrylonitrile, atau pada kopolimer, seperti acrylonitrile-butadiene-styrene.

Struktur akrilonitril

Struktur molekul acrylonitrile. Sumber: Benjah-bmm27 / Domain awam

Pada gambar atas, molekul akrilonitril ditunjukkan dengan model sfera dan palang. Sfera hitam sesuai dengan atom karbon, sementara sfera putih dan biru masing-masing sesuai dengan atom hidrogen dan nitrogen. Hujung kiri, CH ₂ = CH- sepadan dengan kumpulan vinil, dan kanan, dengan kumpulan sian, C≡N.

Seluruh molekul rata, kerana karbon kumpulan vinil mempunyai hibridisasi sp ² . Sementara itu, karbon kumpulan sian mempunyai hibridisasi sp, berada di sebelah atom nitrogen dalam garis yang terletak di satah yang sama dengan molekul yang lain.

Kumpulan CN memberikan polaritas molekul, jadi molekul CH ₂ CHCN membentuk dipol kekal di mana ketumpatan elektron tertinggi diarahkan ke atom nitrogen. Oleh itu, interaksi dipol-dipol ada, dan mereka bertanggungjawab untuk akrilonitril menjadi cecair yang mendidih pada suhu 77 ºC.

Molekul CH ₂ CHCN rata, dan dapat dijangkakan bahawa dalam kristal mereka (dipadatkan pada -84 ºC) mereka disusun di atas satu sama lain seperti kepingan atau kepingan kertas, sedemikian rupa sehingga dipol mereka tidak saling tolak satu sama lain.

Hartanah

Penampilan fizikal

Cecair tidak berwarna tetapi dengan nada kekuningan apabila mempunyai beberapa kekotoran. Sekiranya ini berlaku, mereka mengesyorkan penyulingannya sebelum digunakan. Ia mudah menguap dan juga mempunyai bau yang kuat seperti bawang.

Jisim molar

53.064 g / mol

Takat lebur

-84 ºC

Takat didih

77 ºC

Titik kilat

-5 ºC (cawan tertutup)

0 ºC (cawan terbuka)

Suhu autoignition

481 ºC

Ketumpatan

0.81 g / cm ³

Ketumpatan wap

1.83 berhubung dengan udara.

Tekanan wap

109 mmHg pada 25 ºC

Keterlarutan

Di dalam air, ia mempunyai kelarutan 74 g / L pada suhu 25ºC. Acrylonitrile juga larut dalam aseton, petroleum ringan, etanol, etil asetat, dan benzena.

Penguraian

Apabila terurai secara termal, ia akan melepaskan gas toksik hidrogen sianida, karbon oksida dan nitrogen oksida.

Pengeluaran

Proses Sohio

Acrylonitrile dapat dihasilkan pada skala besar dengan banyak reaksi dan proses kimia. Dari semua itu, Proses Sohio adalah yang paling banyak digunakan, yang terdiri daripada pemangkin amoksidasi propilena. Dalam reaktor tempat tidur yang bocor, propilena dicampurkan dengan udara dan ammonia pada suhu antara 400 dan 510 ºC, di mana mereka bertindak balas pada pemangkin pepejal.

Reaktan memasuki reaktor hanya sekali, tindak balas berikut berlaku:

2CH ₃ −CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Perhatikan bahawa oksigen dikurangkan menjadi air, sementara propilena mengoksidasi menjadi acrylonitrile. Oleh itu namanya 'ammonia', kerana ia adalah pengoksidaan yang melibatkan penyertaan ammonia.

Proses alternatif

Sebagai tambahan kepada Proses Sohio, reaksi lain yang membolehkan pengambilan akrilonitril dapat disebutkan. Jelas, tidak semuanya dapat diskalakan, atau sekurang-kurangnya menjimatkan kos, juga tidak menghasilkan produk dengan hasil atau kemurnian tinggi.

Acrylonitrile disintesis bermula, sekali lagi, dari propilena, tetapi dengan bertindak balas dengan oksida nitrat ke _atas pemangkin PbO ₂ -ZrO ₂ dalam bentuk gel udara. Reaksinya adalah seperti berikut:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Reaksi yang tidak melibatkan propilena adalah reaksi yang bermula dengan etilena oksida, yang bertindak balas dengan hidrogen sianida menjadi etilena sianohidrin; dan seterusnya, ia mengalami dehidrasi pada suhu 200 ºC dalam acrylonitrile:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ºC) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Tindak balas lain yang lebih langsung adalah penambahan hidrogen sianida pada asetilena:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Walau bagaimanapun, banyak produk sampingan terbentuk, jadi kualiti acrylonitrile lebih rendah daripada Proses Sohio.

Sebagai tambahan kepada bahan yang telah disebutkan, lactonitrile, propionitrile, dan propanal atau propaldehyde, juga berfungsi sebagai bahan permulaan untuk sintesis acrylonitrile.

Permohonan

Lego terutamanya terbuat dari plastik ABS, kopolimer di mana acrylonitrile adalah bahagian. Sumber: Pxhere.

Acrylonitrile adalah bahan penting untuk industri plastik. Sebilangan plastik yang dihasilkannya sangat terkenal. Begitulah kes kopolimer acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS), dengan mana kepingan Legos dihasilkan. Kami juga mempunyai serat akrilik, dibuat dengan homopolimer poliakrilonitril (PAN).

Di antara plastik lain yang mengandungi acrylonitrile sebagai monomer, atau yang bergantung padanya untuk pembuatannya, kami mempunyai: acrylonitrile styrene (SAN), acrylonitrile butadiene (NBR), acrylonitrile styrene acrylate (ASA), polyacrylamide, and rubber sintetik dan resin nitril.

Hampir semua polimer semula jadi, seperti kapas, dapat dimodifikasi dengan memasukkan akrilonitril ke dalam struktur molekulnya. Oleh itu, derivatif nitril diperoleh, yang menjadikan kimia akrilonitril sangat luas.

Salah satu kegunaannya di luar dunia plastik adalah sebagai racun perosak yang dicampur dengan karbon tetraklorida. Namun, kerana kesan buruknya terhadap ekosistem laut, racun perosak seperti itu telah dilarang atau dikenakan sekatan yang berat.

Risiko

Acrylonitrile adalah bahan berbahaya dan mesti ditangani dengan berhati-hati. Sebarang pendedahan yang tidak sesuai atau berpanjangan kepada sebatian ini boleh membawa maut, sama ada dengan penyedutan, pengambilan, atau hubungan fizikal.

Ia harus dijauhkan sejauh mungkin dari sumber panas, kerana ia adalah cairan yang sangat mudah terbakar dan mudah menguap. Juga tidak boleh bersentuhan dengan air, kerana ia bertindak balas dengan kekerasan dengannya.

Sebagai tambahan kepada ini, ia mungkin bahan karsinogenik, yang telah dikaitkan dengan barah hati dan paru-paru. Mereka yang terdedah kepada bahan ini mengalami peningkatan kadar thiosianat yang dikeluarkan dalam air kencing, dan sianida dalam darah akibat metabolisme acrylonitrile.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Acrylonitrile. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. (2020). Acrylonitrile. Pangkalan Data PubChem., CID = 7855. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Acrylonitrile. ScienceDirect. Dipulihkan dari: sciencedirect.com
7. Korry Barnes. (2020). Apa itu Acrylonitrile? - Kegunaan & Sifat. Kaji. Dipulihkan dari: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Sintesis akrilonitril dari campuran propilena dan nitrik oksida pada pemangkin udara gel PbO ₂ -ZrO ₂ . Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488