- Struktur alkohol sekunder
- Hartanah
- Takat didih
- Keasidan
- Reaksi
- Kekeringan
- Tindak balas dengan logam aktif
- Pengasingan
- Pengoksidaan
- Tatanama
- Permohonan
- Contoh
- 2-Octanol
- Estradiol atau 17β-Estradiol
- 20-Hidroksi-leukotriena
- 2-Heptanol
- Rujukan
A alkohol menengah mempunyai karbon pengangkut untuk kumpulan hidroksil (OH), yang disertakan dengan dua karbon. Sementara itu, dalam alkohol primer karbon yang mengandungi kumpulan hidroksil melekat pada satu atom karbon, dan dalam alkohol tersier melekat pada tiga atom karbon.
Alkohol adalah asid yang sedikit lebih lemah daripada air, dengan pKa berikut: air (15.7); metil (15.2), etil (16), isopropil (alkohol sekunder, 17), dan alkohol tert-butil (18). Seperti yang dapat dilihat, alkohol isopropil kurang berasid daripada alkohol metil dan etil.
Formula struktur alkohol sekunder. Sumber: Jü, dari Wikimedia Commons
Gambar atas menunjukkan formula struktur untuk alkohol sekunder. Karbon berwarna merah adalah pembawa OH, dan dihubungkan dengan dua kumpulan alkil (atau aril) R dan ke atom hidrogen tunggal.
Semua alkohol mempunyai formula generik ROH; tetapi jika karbon pembawa diperhatikan secara terperinci, maka alkohol primer (RCH 2 OH), sekunder (R 2 CHOH, di sini dinaikkan), dan tersier (R 3 COH) akan diperoleh . Fakta ini membuat perbezaan sifat fizikal dan kereaktifan.
Struktur alkohol sekunder
Struktur alkohol bergantung pada sifat kumpulan R. Walau bagaimanapun, untuk alkohol sekunder beberapa contoh dapat dibuat, mengingat bahawa hanya boleh ada struktur linier dengan atau tanpa cabang, atau struktur siklik. Contohnya, anda mempunyai gambar berikut:
Alkohol sekunder siklik dan alkohol sekunder rantai bercabang. Sumber: Gabriel Bolívar
Perhatikan bahawa untuk kedua-dua struktur terdapat sesuatu yang sama: OH dihubungkan dengan "V". Setiap hujung V mewakili kumpulan R yang sama (bahagian atas gambar, struktur siklik) atau berbeza (bahagian bawah, rantai bercabang).
Dengan cara ini mana-mana alkohol sekunder sangat mudah dikenalpasti, walaupun tatanama tidak diketahui sama sekali.
Hartanah
Takat didih
Sifat alkohol sekunder secara fizikal tidak terlalu banyak berbeza dengan alkohol lain. Mereka biasanya cecair telus, dan untuk menjadi pepejal pada suhu bilik, ia perlu membentuk beberapa ikatan hidrogen dan mempunyai jisim molekul yang tinggi.
Walau bagaimanapun, formula struktur yang sama R 2 Choh mencadangkan sifat umumnya unik tertentu untuk alkohol ini. Sebagai contoh, kumpulan OH kurang terdedah dan tersedia untuk interaksi ikatan hidrogen, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
Ini kerana kumpulan R, berdekatan dengan karbon yang mengandungi OH, dapat menghalangi dan menghalang pembentukan ikatan hidrogen. Akibatnya, alkohol sekunder mempunyai titik didih yang lebih rendah daripada alkohol primer (RCH 2 OH).
Keasidan
Menurut definisi Brönsted-Lowry, asid adalah asid yang menyumbangkan proton atau ion hidrogen, H + . Apabila ini berlaku dengan alkohol sekunder, anda mempunyai:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Pangkalan konjugat R 2 CHO - , anion alkoksida, mesti menstabilkan muatan negatifnya. Untuk alkohol sekunder, penstabilannya lebih rendah kerana kedua-dua kumpulan R mempunyai ketumpatan elektronik, yang menolak cas negatif pada atom oksigen hingga tahap tertentu.
Sementara itu, untuk anion alkoksida alkohol primer, RCH 2 O - , tolakan elektronik kurang kerana hanya ada satu kumpulan R dan bukan dua. Selanjutnya, atom hidrogen tidak memberikan tolakan yang signifikan, dan sebaliknya, menyumbang untuk menstabilkan muatan negatif.
Oleh itu, alkohol sekunder kurang berasid daripada alkohol primer. Sekiranya demikian, ini lebih asas dan dengan alasan yang sama:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Kini, kumpulan R menstabilkan muatan positif oksigen dengan melepaskan sebahagian daripada ketumpatan elektronnya.
Reaksi
Hidrogen halida dan fosforus trihalogenida
Alkohol sekunder boleh bertindak balas dengan hidrogen halida. Persamaan kimia tindak balas antara isopropil alkohol dan asid hidrobromik, dalam medium asid sulfurik, dan menghasilkan isopropil bromida ditunjukkan:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
Dan ia juga boleh bertindak balas dengan trihalogen fosfor, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Persamaan kimia di atas sesuai dengan tindak balas antara Sec-pentanol dan tribromide fosforus, menghasilkan sec-pentyl bromide.
Perhatikan bahawa dalam kedua-dua reaksi yang alkil halida sekunder (R 2 CHX) dihasilkan.
Kekeringan
Dalam tindak balas ini, H dan OH dari karbon jiran hilang, membentuk ikatan berganda antara dua atom karbon ini. Oleh itu, terdapat pembentukan alkena. Tindak balas memerlukan pemangkin asid dan bekalan haba.
Alkohol => Alkena + H 2 O
Sebagai contoh, kami mempunyai reaksi berikut:
Cyclohexanol => Cyclohexene + H 2 O
Tindak balas dengan logam aktif
Alkohol sekunder boleh bertindak balas dengan logam:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Di sini alkohol isopropil bertindak balas dengan kalium untuk membentuk garam isoproxida kalium dan ion hidrogen.
Pengasingan
Alkohol sekunder bertindak balas dengan asid karboksilik untuk membentuk ester. Sebagai contoh, persamaan kimia untuk tindak balas sec-butil alkohol dengan asid asetik untuk menghasilkan sec-butil asetat ditunjukkan:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COCHCH 3 CH 2 CH 3
Pengoksidaan
Alkohol primer dioksidakan menjadi aldehid, dan ini seterusnya dioksidakan menjadi asid karboksilik. Tetapi, alkohol sekunder dioksidakan menjadi aseton. Reaksi biasanya dikatalisis oleh kalium dikromat (K 2 CrO 7 ) dan asid kromik (H 2 CrO 4 ).
Reaksi keseluruhannya adalah:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Tatanama
Alkohol sekunder dinamakan dengan menunjukkan kedudukan kumpulan OH dalam rantai utama (terpanjang). Nombor ini mendahului nama, atau boleh datang setelah nama alkana masing-masing untuk rantai itu.
Contohnya, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 adalah 2-heksanol atau heksan-2-ol.
Sekiranya strukturnya berbentuk kitaran, tidak perlu meletakkan pengangka; melainkan ada pengganti lain. Inilah sebabnya mengapa alkohol siklik pada gambar kedua disebut sikloheksanol (cincinnya adalah heksagon).
Dan untuk alkohol lain dalam gambar yang sama (yang bercabang), namanya adalah: 6-ethyl-heptan-2-ol.
Permohonan
-Sec-butanol digunakan sebagai pelarut dan bahan kimia. Ia terdapat dalam cecair hidraulik untuk brek, pembersih industri, cat, cat stripper, agen pengapungan mineral, dan pati dan minyak wangi buah.
-Isopropanol alkohol digunakan sebagai pelarut industri dan sebagai antikoagulan. Ia digunakan dalam minyak dan tinta cepat kering, sebagai antiseptik dan pengganti etanol dalam kosmetik (contohnya, losyen kulit, penyegar rambut, dan alkohol gosok).
-Isopropanol adalah ramuan dalam sabun cair, pembersih kaca, perasa sintetik dalam minuman dan makanan bukan alkohol. Juga, ia adalah perantaraan kimia.
-Cyclohexanol digunakan sebagai pelarut, dalam kemasan kain, dalam pemprosesan kulit, dan sebagai pengemulsi untuk sabun, dan deterjen sintetik.
-Methylcyclohexanol adalah ramuan dalam penghilang noda berasaskan sabun dan pencuci kain khas.
Contoh
2-Octanol
Molekul 2-oktanol. Sumber: Jü, dari Wikimedia Commons
Ia adalah alkohol berlemak. Ini adalah cecair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air, tetapi larut di kebanyakan pelarut bukan kutub. Ia digunakan, antara lain kegunaan, dalam penghasilan rasa dan pewangi, cat dan pelapis, dakwat, pelekat, penjagaan rumah dan pelincir.
Estradiol atau 17β-Estradiol
Molekul Estradiol. Sumber: NEUROtiker, dari Wikimedia Commons
Ia adalah hormon seks steroid. Ia mempunyai dua kumpulan hidroksil dalam strukturnya. Ini adalah estrogen yang dominan selama tahun-tahun pembiakan.
20-Hidroksi-leukotriena
Ia adalah metabolit yang mungkin berasal dari pengoksidaan lipid leukotriena. Ia dikelaskan sebagai leukotrien cystinyl. Sebatian ini adalah perantara proses keradangan yang menyumbang kepada ciri-ciri patofisiologi rhinitis alergi.
2-Heptanol
Ini adalah alkohol yang terdapat dalam buah-buahan. Juga terdapat dalam minyak halia dan strawberi. Ia telus, tidak berwarna dan tidak larut dalam air. Ia digunakan sebagai pelarut untuk pelbagai resin dan terlibat dalam fasa pengapungan dalam pemprosesan mineral.
Rujukan
- James. (17 September 2014). Alkohol (1) - Tatanama dan Hartanah. Dipulihkan dari: masterorganicchemistry.com
- Ensiklopedia Kesihatan dan Keselamatan di Tempat Kerja. (sf). Alkohol. . Dipulihkan dari: insht.es
- Clark J. (16 Julai 2015). Struktur dan Pengelasan Alkohol. Libreteks Kimia. Dipulihkan dari: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019). 20-Hydroxy-leukotriene E4. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi 5 ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. ( Edisi ke- 10 .) Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). 2-Octanol. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org