ALDEHID: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN DAN CONTOH - KIMIA - 2026

The aldehid adalah sebatian organik yang mempunyai formula RCHO umum. R mewakili rantai alifatik atau aromatik; C hingga karbon; O ke oksigen dan H ke hidrogen. Mereka dicirikan oleh mempunyai kumpulan karbonil seperti keton dan asid karboksilik, itulah sebabnya aldehid juga disebut sebatian karbonil.

Kumpulan karbonil memberikan aldehid banyak khasiatnya. Mereka adalah sebatian yang mudah dioksidakan dan sangat reaktif terhadap penambahan nukleofilik. Ikatan berganda dari kumpulan karbonil (C = O) mempunyai dua atom yang mempunyai perbezaan dalam ketersediaannya untuk elektron (elektronegativiti).

Struktur am aldehid

Oksigen menarik elektron dengan daya yang lebih besar daripada karbon, jadi awan elektron bergerak ke arahnya, menjadikan ikatan berganda antara karbon dan oksigen polar di alam, dengan momen dipol yang ketara. Ini menjadikan sebatian polar aldehid.

Kekutuban aldehid akan mempengaruhi sifat fizikalnya. Titik didih dan kelarutan aldehid dalam air lebih tinggi daripada sebatian kimia bukan polar dengan berat molekul yang serupa, seperti halnya hidrokarbon.

Aldehid dengan kurang dari lima atom karbon larut dalam air, kerana ikatan hidrogen terbentuk antara oksigen kumpulan karbonil dan molekul air. Walau bagaimanapun, peningkatan jumlah karbon dalam rantai hidrokarbon menghasilkan peningkatan bahagian bukan polar aldehid, menjadikannya kurang larut dalam air.

Tetapi seperti apa mereka dan dari mana asalnya? Walaupun sifatnya pada dasarnya bergantung pada kumpulan karbonil, struktur molekul selebihnya juga banyak menyumbang kepada keseluruhan. Oleh itu, mereka boleh berukuran apa pun, kecil atau besar, atau bahkan makromolekul boleh mempunyai kawasan di mana watak aldehid mendominasi.

Oleh itu, seperti semua sebatian kimia, terdapat aldehid "menyenangkan" dan bahan pahit lain. Mereka boleh didapati dalam sumber semula jadi atau disintesis secara besar-besaran. Contoh aldehid adalah vanillin, sangat terdapat dalam ais krim (gambar atas) dan asetaldehid, yang menambah rasa minuman beralkohol.

Struktur kimia

Sumber: Oleh NEUROtiker, dari Wikimedia Commons

Aldehid terdiri daripada karbonil (C = O) yang mana atom hidrogen dilampirkan secara langsung. Ini membezakannya dengan sebatian organik lain seperti keton (R ₂ C = O) dan asid karboksilik (RCOOH).

Gambar atas menunjukkan struktur molekul di sekitar –CHO, kumpulan formil. Kumpulan formil rata kerana karbon dan oksigen mempunyai hibridisasi sp ² . Planariti ini menjadikannya mudah diserang oleh spesies nukleofilik, dan oleh itu mudah teroksidasi.

Apakah yang dimaksudkan dengan pengoksidaan ini? Untuk pembentukan ikatan dengan atom lain lebih elektronegatif daripada karbon; dan dalam kes aldehid, ia adalah oksigen. Oleh itu, aldehid dioksidakan menjadi asid karboksilat, –COOH. Bagaimana jika aldehid dikurangkan? Alkohol utama, ROH, akan terbentuk di tempatnya.

Aldehid hanya dihasilkan dari alkohol primer: alkohol di mana kumpulan OH berada di hujung rantai. Dengan cara yang sama, kumpulan formil selalu berada di hujung rantai atau menonjol daripadanya atau cincin sebagai pengganti (dalam hal kumpulan lain yang lebih penting, seperti –COOH).

Sifat fizikal dan kimia

Sebagai sebatian polar, titik leburnya lebih tinggi daripada sebatian bukan polar. Molekul aldehid tidak mampu mengikat hidrogen secara intermolekul, kerana ia hanya mempunyai atom karbon yang melekat pada atom hidrogen.

Kerana perkara di atas, aldehid mempunyai takat didih yang lebih rendah daripada alkohol dan asid karboksilik.

Titik lebur

Formaldehid -92; Asetaldehid -121; Propionaldehid -81; n-Butyraldehid -99; n-Valeraldehid -91; Caproaldehid -; Heptaldehid - 42; Phenylacetaldehyde -; Benzaldehid -26.

Takat didih

Formaldehid -21; Asetaldehid 20; Propionaldehid 49; n-Butyraldehid 76; n-Valeraldehid 103; Caproaldehid 131; Heptaldehid 155; Phenylacetaldehyde 194; Benzaldehid 178.

Kelarutan dalam air dinyatakan dalam g / 100 g H

Formaldehid, sangat larut; Asetaldehid, tidak terhingga; Propionaldehid, 16; n-Butyraldehid, 7; n-Valeraldehid, sedikit larut; caproaldehid, sedikit larut; Fenilasetaldehid larut sedikit; Benzaldehid, 0.3.

Titik didih aldehid cenderung meningkat secara langsung dengan berat molekul. Sebaliknya, terdapat kecenderungan untuk mengurangkan kelarutan aldehid dalam air ketika berat molekulnya meningkat. Ini tercermin dalam pemalar fizikal aldehid yang baru disebutkan.

Kereaktifan

Tindak balas pengoksidaan

Aldehid dapat dioksidakan ke asid karboksilik yang sesuai sekiranya terdapat sebatian ini: Ag (NH ₃ ) ₂ , KMnO _4, atau K ₂ Cr ₂ O ₇ .

Pengurangan alkohol

Mereka dapat dihidrogenasi dengan bantuan pemangkin nikel, platinum atau paladium. Oleh itu, C = O menjadi C-OH.

Pengurangan kepada Hidrokarbon

Di hadapan Zn (Hg), tertumpu HCl atau NH ₂ NH _2, aldehid kehilangan kumpulan karbonil dan hidrokarbon menjadi.

Penambahan nukleofilik

Terdapat beberapa sebatian yang ditambahkan pada kumpulan karbonil, antaranya ialah: Reagen Grignard, sianida, turunan ammonia dan alkohol.

Tatanama

Sumber: Gabriel Bolívar

Empat aldehid digambarkan dalam gambar di atas. Bagaimana nama mereka?

Oleh kerana alkohol primer teroksidasi, nama alkohol diubah dari -ol menjadi -al. Oleh itu, metanol (CH ₃ OH) jika teroksidasi menjadi CH ₃ CHO disebut metanal (formaldehid); CH ₃ CH ₂ CHO etanal (asetaldehid); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO propanal dan CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO butanal.

Semua aldehid yang baru dinamakan mempunyai kumpulan -CHO di hujung rangkaian. Apabila ia dijumpai di kedua-dua hujung, seperti di A, akhiran-menjadi awalan dengan di-. Oleh kerana A mempunyai enam karbon (menghitung kedua-dua kumpulan formil), ia berasal dari 1-heksanol dan oleh itu namanya: dail heksana .

Apabila terdapat pengganti, seperti radikal alkil, ikatan dua atau tiga, atau halogen, karbon dari rantai utama disenaraikan memberi -CHO nombor 1. Oleh itu, aldehid B disebut: 3-iodohexanal.

Walau bagaimanapun, dalam aldehid C dan D kumpulan -CHO tidak mempunyai keutamaan untuk mengenal pasti sebatian ini daripada yang lain. C adalah sikloalkana, sementara D a benzena, keduanya dengan salah satu Hs mereka digantikan oleh kumpulan formil.

Di dalamnya, kerana struktur utamanya adalah siklik, kumpulan formil diberi nama karbaldehid. Oleh itu, C adalah cyclohexanecarbaldehyde, dan D adalah benzenecarbaldehyde (lebih dikenali sebagai benzaldehyde).

Permohonan

Aldehid ada di alam semula jadi yang mampu memberikan rasa yang menyenangkan, seperti halnya cinnamaldehyde, yang bertanggungjawab untuk ciri rasa kayu manis. Itulah sebabnya ia sering digunakan sebagai perasa tiruan dalam banyak produk seperti gula-gula atau makanan.

Formaldehid

Formaldehid adalah aldehid yang paling banyak dihasilkan oleh industri. Formaldehid yang diperoleh dengan pengoksidaan metanol digunakan dalam larutan gas 37% di dalam air, dengan nama formalin. Ini digunakan dalam penyamakan kulit dan pemeliharaan dan pembalseman mayat.

Juga, formaldehid digunakan sebagai kuman, racun kulat dan racun serangga untuk tanaman dan sayur-sayuran. Walau bagaimanapun, utiliti terbesarnya adalah sumbangan untuk pengeluaran bahan polimer. Plastik yang disebut Bakelite disintesis oleh tindak balas antara formaldehid dan fenol.

Bakelite

Bakelite adalah polimer yang sangat keras dengan struktur tiga dimensi yang digunakan di banyak peralatan rumah tangga seperti pemegang untuk periuk, kuali, pembuat kopi, pisau, dll.

Polimer seperti bakelite terbuat dari formaldehid dalam kombinasi dengan sebatian urea dan melamin. Polimer ini tidak hanya digunakan sebagai plastik, tetapi juga sebagai pelekat dan bahan pelekat.

Papan lapis

Papan lapis adalah nama dagang dari bahan yang terbuat dari kepingan kayu tipis, disatukan oleh polimer yang dihasilkan dari formaldehid. Jenama Formica dan Melmac dihasilkan dengan penyertaan yang terakhir. Formica adalah bahan plastik yang digunakan untuk melapisi perabot.

Plastik melmac digunakan untuk membuat pinggan, gelas, cawan, dll. Formaldehid adalah bahan mentah untuk sintesis sebatian metilena-diphenyl-diisocyanate (MDI), pendahulu kepada poliuretana.

Poliuretana

Poliuretana digunakan sebagai penebat di dalam peti sejuk dan penyejuk beku, pelapis perabot, tilam, pelapis, pelekat, sol, dll.

Butyraldehid

Butyraldehyde adalah pendahulu utama untuk sintesis 2-etilhexanol, yang digunakan sebagai pemplastik. Ia mempunyai aroma epal yang menyenangkan yang memungkinkan penggunaannya dalam makanan sebagai perasa.

Ia juga digunakan untuk pengeluaran pemecut getah. Ia campur tangan sebagai reagen perantaraan dalam pembuatan pelarut.

Asetaldehid

Asetaldehid digunakan dalam penghasilan asid asetik. Tetapi fungsi asetaldehid ini telah berkurang pentingnya, kerana ia telah digantikan oleh proses karbonilasi metanol.

Sintesis

Aldehid lain adalah prekursor alkohol alkohol, yang digunakan dalam pengeluaran bahan pencuci. Apa yang disebut alkohol alkohol disediakan dengan menambahkan karbon monoksida dan hidrogen ke dalam olefin untuk mendapatkan aldehid. Dan akhirnya aldehid dihidrogenasi untuk mendapatkan alkohol.

Sebilangan aldehid digunakan dalam pembuatan minyak wangi, seperti halnya Chanel No. 5. Banyak aldehid yang berasal dari alam mempunyai bau yang menyenangkan, misalnya: heptanal mempunyai bau rumput hijau; oktanal bau oren; bau nonanal dan citral bau limau.

Contoh aldehid

Glutaraldehid

Sumber: Oleh Jynto, dari Wikimedia Commons

Glutaraldehid mempunyai dua kumpulan formil dalam strukturnya di kedua hujungnya.

Dipasarkan dengan nama Cidex atau Glutaral, ia digunakan sebagai desinfektan untuk mensterilkan alat pembedahan. Ia digunakan dalam rawatan ketuat pada kaki, digunakan sebagai cecair. Ia juga digunakan sebagai agen penetapan tisu di makmal histologi dan patologi.

Benzaldehid

Ini adalah aldehid aromatik termudah yang dibentuk oleh cincin benzena di mana kumpulan formil dihubungkan.

Ia terdapat dalam minyak almond, oleh itu bau khasnya yang memungkinkan untuk digunakan sebagai perasa makanan. Selain itu, ia digunakan dalam sintesis sebatian organik yang berkaitan dengan pembuatan ubat-ubatan dan dalam pembuatan plastik.

Glyceraldehid

Ini adalah aldotriose, gula yang terdiri daripada tiga atom karbon. Ia mempunyai dua isomer yang disebut enantiomer D dan L. Glyceraldehyde adalah monosakarida pertama yang diperoleh dalam fotosintesis semasa fasa gelap (kitaran Calvin).

Glyceraldehyde-3-fosfat

Sumber: Jynto dan Ben Mills

Gambar atas menggambarkan struktur gliseraldehid-3-fosfat. Sfera merah di sebelah kuning sesuai dengan kumpulan fosfat, sementara yang hitam adalah rangka karbon. Sfera merah yang dihubungkan dengan yang putih adalah kumpulan OH, tetapi apabila dihubungkan dengan sfera hitam dan yang terakhir dengan sfera putih, maka itu adalah kumpulan CHO.

Glyceraldehyde-3-fosfat terlibat dalam glikolisis, proses metabolik di mana glukosa terdegradasi menjadi asid piruvik dengan penghasilan ATP, takungan tenaga makhluk hidup. Sebagai tambahan kepada pengeluaran NADH, agen pengurangan biologi.

Dalam glikolisis, gliseraldehid-3-fosfat dan dihidroketon fosfat berasal dari pembelahan D-fruktosa-1-6-bifosfat

Glyceraldehyde-3-fosfat terlibat dalam proses metabolik yang dikenali sebagai kitaran pentosa. Dalam ini, NADPH, pengurang biologi penting, dihasilkan.

11-cis-Retinal

Sumber: Pixabay.

Β-karoten adalah pigmen semula jadi yang terdapat dalam pelbagai sayur-sayuran, terutama wortel. Ia mengalami kerosakan oksidatif di hati, sehingga berubah menjadi alkohol retinol atau vitamin A. Pengoksidaan vitamin A dan isomerisasi seterusnya dari salah satu ikatan rangkapnya, membentuk aldehid 11-cis-retinal.

Pyridoxal fosfat (Vitamin B6)

Sumber: Jynto dan Ben Mills.

Ini adalah kumpulan prostetik yang dikaitkan dengan beberapa enzim, yang merupakan bentuk aktif vitamin B6 dan mengambil bahagian dalam proses sintesis neurotransmitter GABA yang menghalang.

Di manakah kumpulan formil dalam struktur anda? Perhatikan bahawa ini berbeza dengan kumpulan lain yang melekat pada cincin aromatik.

Salisilaldehid

Ini adalah bahan mentah untuk sintesis asid asetilsalisilat, ubat analgesik dan antipiretik yang dikenali sebagai Aspirin.

Rujukan

1. Robert C. Neuman, Jr. Bab 13, Sebatian Karbonil: Keton, Aldehid, Asid Karboksilik. . Diambil dari: chem.ucr.edu
2. Germán Fernández. (14 September 2009). Tatanama aldehid. Diambil dari: quimicaorganica.net
3. TW Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Kimia organik. (Edisi Kesepuluh, hlm 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March dan William H. Brown. (31 Disember 2015). Aldehid. Diambil dari: britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehid. Diambil dari: https://en.wikipedia.org/wiki/Aldehyde
6. Morrison, RT dan Boyd, RN (1990). Kimia Organik Edisi Kelima. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, FA (2006). Kimia Organik Edisi Keenam. Editorial Mc Graw Hill.
8. Mathews, Ch. K., Van Holde, KE dan Athern, KG (2002). Biokimia. Edisi ketiga. Penerbitan Pearson Adisson Wesley.