ALKENES: STRUKTUR, SIFAT, KEREAKTIFAN, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The alkena atau olefin adalah hidrokarbon tak tepu mempunyai sekurang-kurangnya satu ikatan kembar dalam strukturnya. Mereka disebut olefin kerana kemampuan etena atau etilena untuk bertindak balas dengan halogen untuk menghasilkan minyak atau minyak. Pada masa ini istilah ini tidak lagi digunakan dan sebatian ini biasanya disebut sebagai alkena.

Sifat fizikal alkena dipengaruhi oleh berat molekulnya dan juga rangka karbonnya. Contohnya, alkena dengan 2 hingga 4 karbon (etena hingga butena) adalah gas. Dengan 5 hingga 18 atom karbon dalam rantai panjang mereka cair. Sementara itu, alkena dengan lebih daripada 18 atom karbon adalah pepejal.

Ethene Oleh Pengguna: Bryan Derksen, dari Wikimedia Commons

Kehadiran ikatan berganda memberi mereka kereaktifan yang hebat, sehingga mengalami banyak reaksi kimia, seperti penambahan, penghapusan, penghidrogenan, penghidratan dan pempolimeran, yang memungkinkannya menghasilkan banyak kegunaan dan aplikasi.

Alkena dihasilkan secara industri oleh keretakan termal alkana dengan berat molekul tinggi (lilin parafin); pemangkin dehidrogenasi dan klorinasi-dehidroklorinasi.

Struktur kimia

Sumber sendiri

Alkenes dicirikan oleh mempunyai satu atau lebih ikatan berganda dalam strukturnya. Ini dinyatakan sebagai C = C, kedua atom karbon mempunyai hibridisasi sp ² .

Oleh itu, kawasan rantai di mana ikatan berganda, atau tak tepu, adalah rata. Perlu diperhatikan juga bahawa kedua-dua karbon tersebut dapat dihubungkan dengan dua substituen lain (atau kumpulan).

Pengganti apa? Sesiapa sahaja yang menggantikan salah satu hidrogen alkena termudah: etilena (atau etena). Bermula dari itu (A, gambar atas) R, yang merupakan pengganti alkil, menggantikan salah satu daripada empat hidrogen untuk menghasilkan alkena yang diganti dengan mono (B).

Sejauh ini, tanpa mengira hidrogen mana yang diganti, identiti B. tidak berubah. Ini bermaksud bahawa ia tidak mempunyai stereoisomer, sebatian dengan formula kimia yang sama tetapi dengan susunan spatial atomnya yang berbeza.

Stereoisomer

Apabila hidrogen kedua diganti dengan R yang lain, seperti di C, sekarang stereoisomer C, D dan E. timbul. Ini kerana orientasi spatial berkenaan dengan kedua R dapat bervariasi, dan untuk membezakan satu dari yang lain kita gunakan penugasan cis-trans atau EZ.

Dalam C, alkena di-diganti, kedua-dua R boleh berantai dengan panjang atau heteroatom. Yang satu berada dalam kedudukan frontal berbanding yang lain. Sekiranya kedua Rs terdiri dari pengganti yang sama, F, misalnya, maka C adalah cis-stereoisomer.

Di D, kedua-dua kumpulan R lebih dekat, kerana mereka melekat pada atom karbon yang sama. Ini adalah stereoisomer geminalis, walaupun lebih daripada stereoisomer, ia sebenarnya merupakan ikatan berganda terminal, iaitu, pada akhir atau permulaan rantai (untuk sebab itu karbon lain mempunyai dua hidrogen).

Dan di E, stereoisomer paling stabil (atau isomer geometri), kedua kumpulan R dipisahkan dengan jarak yang lebih besar, yang melintasi pepenjuru ikatan berganda. Mengapa ia paling stabil? Ini kerana kerana pemisahan ruang antara mereka lebih besar, maka tidak ada ketegangan sterik di antara mereka.

Sebaliknya F dan G masing-masing adalah alkena tri dan tetra-pengganti. Sekali lagi, mereka tidak mampu menghasilkan stereoisomer.

Sifat fizikal dan kimia

Keterlarutan

Mereka tidak larut dengan air kerana kekutuban rendahnya. Tetapi mereka larut dalam pelarut organik.

Titik lebur dalam ºC

Ethene -169, Propene -185, 1-Pentene -165, 1-Heptene -119, 3-Octene

-101.9, 3-nonane -81.4 dan 5-decene -66.3.

Takat didih dalam ° C

Ethene -104, propene -47, trans2butene 0.9, cis2butene 3.7, 1-pentene 30, 1-heptene 115, 3-octene 122, 3-nonene 147 dan 5-decene 170.

Titik didih meningkat berhubung langsung dengan bilangan karbon alkena. Sebaliknya, semakin bercabang strukturnya, semakin lemah interaksinya antara molekul, yang tercermin dalam penurunan titik didih atau lebur.

Ketumpatan

Etena 0.6128 mg / ml, propena 0.6142 mg / ml dan 1-butena 0.6356 mg / ml, 1-pentena 0.64 mg / ml dan 1-heksena 0.673.

Dalam alkena ketumpatan maksimum ialah 0.80 mg / ml. Iaitu, kurang padat daripada air.

Kutuban

Ia bergantung pada struktur kimia, penggantian dan kehadiran kumpulan berfungsi yang lain. Alkenes mempunyai momen dipol rendah, oleh itu isomer cis 2-butena mempunyai momen dipol 0,33, sementara isomer transnya mempunyai momen dipol sifar.

Kereaktifan

Alkenes mempunyai keupayaan besar untuk bertindak balas kerana ikatan berganda yang mereka miliki. Antara reaksi di mana mereka mengambil bahagian adalah: penambahan, penghapusan, penggantian, penghidrogenan, penghidratan dan pempolimeran.

Reaksi Penambahan

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (etilena diklorida)

Tindak Balas Hidrogenasi

Ia berlaku pada suhu tinggi dan dengan adanya pemangkin yang sesuai (Pt, Pd, Ni yang dibahagikan secara halus)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (etana)

Tindak balas Penghidratan

Tindak balas yang menjadi sumber penghasilan alkohol dari derivatif petroleum:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (etil alkohol)

Reaksi Polimerisasi

Etilena dengan adanya pemangkin seperti trialkil aluminium dan titanium tetraklorida berpolimerisasi dalam polietilena, yang mengandungi sekitar 800 atom karbon. Polimer jenis ini dipanggil polimer penambahan.

Kegunaan dan aplikasi

Polimer

Polietilena berketumpatan rendah digunakan dalam pembuatan beg, plastik rumah hijau, bekas, pinggan, gelas, dll. Walaupun ketumpatan tinggi lebih kaku dan tahan secara mekanikal, digunakan dalam pembuatan kotak, perabot, pelindung seperti topi keledar dan alas lutut, mainan dan palet.

-Polipropilena, polimer propilena, digunakan dalam pembuatan bekas, kepingan, peralatan makmal, mainan, filem pembungkusan, filamen untuk tali, pelapis dan permaidani.

-Polyvinyl chloride (PVC) adalah polimer vinil klorida yang digunakan dalam pembuatan paip, jubin lantai, saluran, dll.

-Polybutadiene, polimer 1,3-butadiena, digunakan untuk pembuatan tapak kenderaan, selang dan tali pinggang, serta untuk pelapisan tin logam.

-Kopolimer etilena propilena digunakan dalam pembuatan selang, bahagian badan dan casis untuk kereta, lapisan tekstil, dll.

Alkenes

-Mereka digunakan dalam mendapatkan pelarut seperti etilena glikol dan dioksana. Etilena glikol digunakan sebagai antibeku pada radiator kereta.

-Ethylene adalah hormon tumbuhan yang mengawal pertumbuhan, percambahan biji dan perkembangan buah. Oleh itu, ia digunakan untuk mendorong pematangan pisang ketika sampai di tempat tujuan.

-Mereka digunakan sebagai bahan mentah untuk pembuatan banyak sebatian seperti alkil halida, etilena oksida dan terutamanya etanol. Mereka juga digunakan dalam industri, perawatan diri, dan perubatan.

-Mereka digunakan untuk mendapatkan dan mengeluarkan lakuer, deterjen, aldehid dan bahan bakar. 1,3-butadiena digunakan sebagai bahan mentah dalam pembuatan getah sintetik.

Rujukan

1. Tugasan Kimia. Sifat Fizikal Alkenes. Diambil dari: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkene. Diambil dari: en.wikipedia.org
3. LibreTexts Kimia. Sifat Fizikal Alkenes. Diambil dari: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Kimia. (Edisi ke-8.) Pembelajaran CENGAGE.
5. Francis A. Carey. Kimia organik. (Edisi Keenam, hlm. 194). Bukit Mc Graw.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkenes: Rumus Molekul dan Struktur. Diambil dari: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 April 2017). Apa itu Olefin dalam Kimia? Ilmu Pengetahuan. Diambil dari: sciencing.com