ALKYNES: SIFAT, STRUKTUR, PENGGUNAAN DAN CONTOH - KIMIA - 2026

The alkina adalah hidrokarbon atau sebatian organik yang mengandungi dalam struktur mereka ikatan ganda tiga antara dua karbon. Ikatan rangkap tiga ini (≡) dianggap sebagai kumpulan berfungsi kerana ia mewakili tapak aktif molekul, dan oleh itu bertanggungjawab atas kereaktifan mereka.

Walaupun alkena tidak banyak berbeza dengan alkana atau alkena, ia menunjukkan keasidan dan kekutuban yang lebih besar kerana sifat ikatannya. Istilah tepat untuk menggambarkan perbezaan kecil ini adalah apa yang dikenali sebagai tak jenuh.

Oleh jason.kaechler (Flickr: Oxygen / Acetylene Torch), melalui Wikimedia Commons

Alkana adalah hidrokarbon tepu, sementara alkena adalah yang paling tidak tepu sehubungan dengan struktur asalnya. Apakah maksud ini? Bahawa alkana H ₃ C-CH ₃ (etana) boleh dehydrogenated ke H ₂ C = CH ₂ (etena) dan seterusnya kepada HC≡CH (ethyne, atau lebih dikenali sebagai asetilena).

Perhatikan bagaimana apabila ikatan tambahan terbentuk di antara karbon, jumlah hidrogen yang terikat dengannya berkurang. Karbon, kerana ciri elektroniknya, berupaya membentuk empat ikatan sederhana, jadi semakin tinggi tak jenuh, semakin besar kecenderungan untuk bertindak balas (kecuali sebatian aromatik).

Sebaliknya, ikatan tiga lebih kuat daripada ikatan berganda (=) atau ikatan tunggal (-), tetapi dengan kos tenaga yang tinggi. Oleh itu kebanyakan hidrokarbon (alkana dan alkena) dapat membentuk ikatan tiga pada suhu tinggi.

Akibat daripada tenaga tinggi ini, dan apabila pecah, mereka mengeluarkan banyak panas. Contoh fenomena ini dapat dilihat apabila asetilena dibakar dengan oksigen dan panas yang kuat dari api digunakan untuk mengimpal atau mencairkan logam (gambar atas).

Asetilena adalah alkena paling mudah dan terkecil dari semua. Hidrokarbon lain boleh dinyatakan dari formula kimianya dengan menggantikan H untuk kumpulan alkil (RC≡CR '). Perkara yang sama berlaku dalam dunia sintesis organik melalui sebilangan besar reaksi.

Alkena ini dihasilkan daripada tindak balas kalsium oksida dari batu kapur dan kok, bahan mentah yang menyediakan karbon yang diperlukan dalam relau elektrik:

CaO + 3C => CaC ₂ + CO

CaC ₂ adalah kalsium karbida, sebatian anorganik yang akhirnya bertindak balas dengan air untuk membentuk asetilena:

CaC ₂ + 2H ₂ O => Ca (OH) ₂ + HC≡CH

Ciri fizikal dan kimia alkena

Kutuban

Ikatan tiga membezakan alkena daripada alkana dan alkena. Tiga jenis hidrokarbon adalah apolar, tidak larut dalam air, dan asid yang sangat lemah. Walau bagaimanapun, elektronegativiti karbon dua dan tiga ikatan lebih besar daripada karbon tunggal.

Menurut ini, karbon yang bersebelahan dengan ikatan tiga memberikan kepadatan muatan negatif oleh kesan induktif. Atas sebab ini, di mana ikatan C≡C atau C = C, akan terdapat ketumpatan elektron yang lebih tinggi daripada pada rangka karbon yang lain. Akibatnya, terdapat momen dipol kecil di mana molekul berinteraksi oleh daya dipol-dipol.

Interaksi ini sangat lemah jika momen dipol mereka dibandingkan dengan molekul air atau alkohol. Ini ditunjukkan dalam sifat fizikal mereka: alkena umumnya mempunyai lebur dan takat didih yang lebih tinggi berbanding hidrokarbon yang kurang tepu.

Begitu juga, kerana kekutuban yang rendah, mereka kurang larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik bukan polar seperti benzena.

Keasidan

Begitu juga, keelektronegatifan ini menyebabkan hidrogen HC ≡CR lebih berasid daripada yang terdapat pada hidrokarbon lain. Oleh itu, alkena adalah spesies yang lebih berasid daripada alkena dan lebih berasid daripada alkana. Walau bagaimanapun, keasidannya masih boleh diabaikan jika dibandingkan dengan asid karboksilik.

Oleh kerana alkena adalah asid yang sangat lemah, mereka hanya bertindak balas dengan asas yang sangat kuat, seperti natrium amida:

HC≡CR + NaNH ₂ => HC≡CNa + NH ₃

Dari tindak balas ini larutan natrium asetilida diperolehi, bahan mentah untuk sintesis alkena lain.

Kereaktifan

Kereaktifan alkin dijelaskan dengan penambahan molekul kecil pada ikatan rangkap tiga mereka, mengurangkan ketidaktepuannya. Ini mungkin molekul hidrogen, hidrogen halida, air atau halogen.

Penghidrogenan

Molekul kecil H ₂ sangat sukar difahami dan cepat, jadi untuk meningkatkan kebarangkalian ia ditambahkan pada ikatan tiga alkena, pemangkin mesti digunakan.

Ini biasanya logam (Pd, Pt, Rh atau Ni) dibahagikan dengan halus untuk meningkatkan luas permukaan; dan dengan itu, hubungan antara hidrogen dan alkyne:

RC≡CR '+ 2H ₂ => RCH ₂ CH ₂ R'

Hasilnya ialah hidrogen "berlabuh" ke karbon dengan memutuskan ikatan, dan seterusnya sehingga alkana yang sesuai, RCH ₂ CH ₂ R ', dihasilkan. Ini bukan sahaja memenuhi hidrokarbon awal, tetapi juga mengubah struktur molekulnya.

Menambah hidrogen halida

Di sini molekul anorganik HX ditambahkan, di mana X boleh menjadi salah satu daripada halogen (F, Cl, Br atau I):

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

Penghidratan

Penghidratan alkena adalah ketika mereka menambahkan molekul air untuk membentuk aldehid atau keton:

RC≡CR '+ H ₂ O => RCH ₂ COR'

Sekiranya R 'adalah H, itu adalah aldehid; jika ia adalah alkil, maka ia adalah keton. Dalam tindak balas tersebut, sebatian yang dikenali sebagai enol (RCH = C (OH) R ') terbentuk sebagai perantaraan.

Ini mengalami penukaran dari bentuk enol (C - OH) ke bentuk ketonik (C = O) dalam keseimbangan yang disebut tautomerisasi.

Menambah halogen

Dan mengenai penambahan tersebut, molekul diatom halogen (X ₂ = F ₂ , Cl ₂ , Br ₂ atau I ₂ ) juga dapat berlabuh pada karbon ikatan tiga :

RC≡CR '+ 2X ₂ => RCX ₂ –CX ₂ R'

Pengasingan asetilena

Alkena lain boleh dibuat dari larutan natrium asetilida dengan menggunakan alkil halida:

HC≡CNa + RX => HC≡CR + NaX

Sebagai contoh, jika itu adalah metil iodida, maka alkena yang dihasilkan adalah:

HC≡CNa + CH ₃ I => HC≡CCH ₃ + NaX

HC≡CCH ₃ adalah propyne, juga dikenal sebagai metil asetilena.

Struktur kimia

Oleh Ben Mills, dari Wikimedia Commons

Apakah struktur alkena? Molekul asetilena ditunjukkan pada gambar atas. Daripadanya, geometri linear ikatan C≡C dapat diperhatikan dengan jelas.

Oleh itu, di mana terdapat ikatan tiga, struktur molekul harus linear. Ini adalah satu lagi perbezaan yang ketara antara mereka dan hidrokarbon selebihnya.

Alkana biasanya digambarkan sebagai zigzag, kerana mereka mempunyai hibridisasi sp ³ dan ikatannya terpisah 109º. Mereka sebenarnya adalah rantai tetrahedra yang berpasangan secara kovalen. Walaupun alkena rata kerana hibridisasi sp ² karbon mereka, lebih khusus membentuk satah trigonal dengan ikatan yang dipisahkan oleh 120º.

Dalam alkyn, hibridisasi orbital adalah sp, iaitu, mereka mempunyai watak 50% s dan 50% watak p. Dua orbital hibrid sp terikat dengan atom H dalam asetilena atau kumpulan alkil dalam alkena.

Jarak antara kedua H atau R adalah 180º, selain fakta bahawa hanya dengan cara ini orbital p murni karbon dapat membentuk ikatan rangkap tiga. Atas sebab ini ikatan –C≡C– adalah linear. Melihat struktur molekul apa pun, –C≡C– menonjol di kawasan-kawasan di mana kerangka sangat linier.

Jarak pautan dan alkena terminal

Karbon dalam ikatan rangkap tiga lebih rapat daripada ikatan dua atau satu. Dengan kata lain, C≡C lebih pendek daripada C = C dan C - C. Hasilnya, ikatan lebih kuat kerana dua ikatan π membantu menstabilkan ikatan σ tunggal.

Sekiranya ikatan rangkap tiga berada di hujung rantai, maka ia adalah alkyn terminal. Oleh itu, formula sebatian tersebut mestilah HC≡CR, di mana H menyoroti akhir atau permulaan rantai.

Sekiranya di sisi lain ia adalah ikatan rangkap tiga, rumusnya adalah RC≡CR ', di mana R dan R' adalah sisi kanan dan kiri rantai.

Tatanama

Bagaimana alkena dinamakan mengikut peraturan yang ditentukan oleh IUPAC? Dengan cara yang sama seperti alkana dan alkena telah diberi nama. Untuk melakukan ini, akhiran –ano atau –eno diubah menjadi akhiran –ino.

Contohnya: HC≡CCH ₃ disebut propyne, kerana mempunyai tiga karbon, seperti propana (CH ₃ CH ₂ CH ₃ ). HC≡CCH ₂ CH ₃ adalah 1-butyne, yang merupakan alkyn terminal. Tetapi dalam kes CH ₃ C≡CCH ₃ itu adalah 2-butyne, dan dalam hal ini ikatan tiga tidak bersifat terminal tetapi bersifat dalaman.

CH ₃ C≡CCH ₂ CH ₂ (CH ₃ ) ₂ ialah 5-metil-2-heksin. Karbon dikira dari sisi yang paling dekat dengan ikatan rangkap tiga.

Jenis alkyn lain adalah sikloalkin. Bagi mereka adalah cukup untuk menggantikan akhiran –ano dengan –ino dari sikloalkane yang sesuai. Oleh itu siklopropana yang mempunyai ikatan tiga dinamakan sebagai siklopropino (yang tidak wujud).

Apabila terdapat dua pautan tiga, awalan di- ditambahkan pada nama. Contohnya ialah HC≡C-C≡H, diacetylene atau propadino; dan HC≡C - C - C≡H, butadiino.

Permohonan

Asetilena atau etin

Alkine terkecil menebal kemungkinan penggunaan hidrokarbon ini. Daripadanya melalui alkilasi sebatian organik lain dapat disintesis. Begitu juga, ia mengalami reaksi oksidatif untuk mendapatkan etanol, asid asetik, asid akrilik, antara lain.

Kegunaannya yang lain ialah menyediakan sumber haba untuk membangkitkan elektron atom; lebih khusus mengenai kation logam dalam penentuan penyerapan-pelepasan atom, teknik spektroskopi yang banyak digunakan.

Alkena semula jadi

Satu-satunya kaedah yang ada untuk menyediakan alkena bukan sahaja sintetik atau dengan penggunaan haba tanpa oksigen, tetapi juga biologi.

Ini menggunakan enzim yang disebut asetilenase, yang dapat mengeringkan ikatan berganda. Berkat ini, banyak sumber alkena semula jadi diperoleh.

Akibatnya, racun, penawar, ubat-ubatan atau sebatian lain yang memberikan beberapa kebaikan dapat diambil dari sumber-sumber ini; terutamanya ketika menyangkut kesihatan. Alternatifnya banyak ketika mengubah struktur asalnya dan menjadikannya sebagai sokongan untuk alkena baru.

Contoh alkena

Sejauh ini banyak contoh alkena telah disebutkan. Walau bagaimanapun, beberapa berasal dari sumber yang sangat spesifik atau mempunyai struktur molekul tertentu: mereka adalah poliasetilena.

Ini bermakna terdapat lebih dari satu ikatan rangkap tiga yang merupakan sebahagian daripada struktur yang sangat besar, dan bukan hanya satu rantai karbon.

Asid Taririk

Oleh Yikrazuul, dari Wikimedia Commons

Asid Tariric berasal dari kilang yang terletak di Guatemala yang disebut Picramnia tariri. Ia diekstrak secara khusus dari minyak biji-bijinya.

Dalam struktur molekulnya, ikatan rangkap tiga dapat diperhatikan yang memisahkan ekor apolar dari kepala kutub; oleh itu ia boleh dianggap sebagai molekul amphipathic.

Histrionicotoxin

Oleh Meodipt dan Rolf Kolasch
di en.wikipedia, dari Wikimedia Commons

Histrionicotoxin adalah racun yang dikeluarkan oleh kulit katak yang menghuni Colombia, Brazil dan negara-negara Amerika Latin yang lain. Ia mempunyai dua ikatan tiga bersambung dengan satu ikatan berganda. Kedua-duanya terminal dan dipisahkan oleh cincin enam karbon dan amina siklik.

Cicutoxin

Oleh Giorgiogp2, dari Wikimedia Commons

Dari struktur molekul Cicutoxin, di manakah ikatan rangkap tiga? Sekiranya ikatan berganda itu rata, seperti yang dilihat di sebelah kanan, dan ikatan tunggal adalah tetrahedral, seperti pada hujungnya, segitiga adalah linear dan di lereng (\).

Sebatian ini terdiri daripada neurotoksin yang terdapat terutamanya di kilang hemlock air.

Capillina

Oleh Klever, dari Wikimedia Commons

Ia adalah alkena yang terdapat dalam minyak pati tumbuhan mugwort yang digunakan sebagai agen antijamur. Dua ikatan tiga berturut-turut dapat diperhatikan, lebih betul terkonjugasi.

Apakah maksudnya? Ikatan rangkap tiga itu bergema di seluruh rantai karbon dan melibatkan pembukaan ikatan berganda C = O ke C - O ^- .

Pargyline

Oleh Harbin, dari Wikimedia Commons

Ia adalah alkyne dengan aktiviti antihipertensi. Menganalisis strukturnya dalam beberapa bahagian, kita mempunyai: kumpulan benzil di sebelah kiri, amina tersier di tengah, dan propinil di sebelah kanan; iaitu kumpulan propyne terminal.

Rujukan

1. Francis A. Carey. Kimia organik. Asid karboksilik. (edisi keenam, halaman 368-397). Bukit Mc Graw.
2. Brennan, John. (10 Mac 2018). Contohnya Alkynes. Ilmu Pengetahuan. Diambil dari: sciencing.com
3. BYJU. (2018). Triple Bond di Alkynes. Diambil dari: byjus.com
4. Ensiklopedia Contoh (2017). Alkynes. Dipulihkan dari: example.co
5. Kevin A. Boudreaux. Alkynes. Diambil dari: angelo.edu
6. Robert C. Neuman, Jr. Alkenes dan Alkynes. . Diambil dari: chem.ucr.edu