AMINES: STRUKTUR, SIFAT, JENIS, KEGUNAAN, CONTOH - KIMIA - 2024

The amina adalah sebatian organik yang berasal dari ammonia. Di dalamnya, ikatan kovalen antara karbon dan nitrogen berlaku. Secara semula jadi, molekul nitrogen tidak kinetik; tetapi berkat fiksasi biologi, ia berubah menjadi ammonia, yang seterusnya mengalami reaksi alkilasi berikutnya.

Apabila ammonia "dialkilasi", ia menggantikan satu, dua, atau tiga dari tiga hidrogennya dengan atom karbon. Karbon ini mungkin berasal dari kumpulan alkil (R) atau aril (Ar). Oleh itu, terdapat amina alifatik (linear atau bercabang), dan aromatik.

Formula am untuk amina. Sumber: MaChe, dari Wikimedia Commons.

Formula umum untuk amina alifatik ditunjukkan di atas. Rumus ini boleh digunakan untuk amina aromatik, mengingat R juga boleh menjadi kumpulan aril Ar. Perhatikan persamaan antara amina dan amonia, NH ₃ . Secara praktikal, H telah digantikan oleh rantai sisi R.

Sekiranya R terdiri daripada rantai alifatik, anda mempunyai apa yang dikenali sebagai alkylamine; sementara jika R bersifat aromatik, arylamine. Daripada arylamin, yang paling penting adalah alanin: kumpulan amino, -NH ₂ , yang melekat pada cincin benzena.

Apabila terdapat kumpulan beroksigen dalam struktur molekul, seperti OH dan COOH, sebatian tersebut tidak lagi disebut amina. Dalam kes itu, amina dianggap sebagai pengganti: kumpulan amino. Sebagai contoh, ini berlaku dalam asid amino, dan juga biomolekul lain yang sangat penting bagi kehidupan.

Kerana nitrogen terdapat dalam sebilangan besar sebatian penting untuk hidup, mereka dianggap sebagai amina penting; iaitu 'vitamin'. Walau bagaimanapun, banyak vitamin tidak amina, dan lebih-lebih lagi, tidak semuanya penting untuk hidup. Walau bagaimanapun, ini tidak menafikan kepentingannya yang besar dalam organisma hidup.

Amina adalah asas organik yang lebih kuat daripada amonia itu sendiri. Mereka mudah dikeluarkan dari bahan tumbuhan, dan umumnya mempunyai interaksi yang kuat dengan matriks organisma neuron; oleh itu banyak ubat dan ubat terdiri daripada amina dengan struktur dan pengganti yang kompleks.

Struktur

Apakah strukturnya? Walaupun berbeza-beza bergantung pada sifat R, persekitaran elektronik atom nitrogen adalah sama untuk mereka semua: tetrahedral. Tetapi, kerana terdapat sepasang elektron yang tidak dibahagi pada atom nitrogen (··), geometri molekul menjadi piramidal. Begitu juga dengan amonia dan amina.

Amina dapat diwakili dengan tetrahedron, sama seperti sebatian karbon. Oleh itu, NH ₃ dan CH ₄ dilukis sebagai tetrahedra, di mana pasangan (··) terletak di salah satu bucu di atas nitrogen.

Kedua-dua molekul itu adalah achiral; namun, mereka mula menunjukkan kekiringan ketika H mereka digantikan oleh R. Amina R ₂ NH adalah achiral jika kedua-dua R itu berbeza. Walau bagaimanapun, ia tidak mempunyai konfigurasi untuk membezakan satu enantiomer dari yang lain (seperti yang berlaku dengan pusat karbon kiral).

Ini kerana enantiomer:

R ₂ N-H - H-NR ₂

mereka ditukar dengan kadar yang tidak dapat diasingkan oleh mereka; dan oleh itu struktur amina dianggap airal kerana semua substituen pada atom nitrogen adalah berbeza.

Sifat amina

Kutuban

Amina adalah sebatian kutub, sejak NH ₂ kumpulan amino , yang mempunyai atom nitrogen elektronegatif, menyumbang kepada masa dipole molekul. Perhatikan bahawa nitrogen mempunyai kemampuan untuk menyumbangkan ikatan hidrogen, yang menyebabkan amina umumnya mempunyai lebur dan takat didih yang tinggi.

Walau bagaimanapun, apabila sifat ini dibandingkan dengan sebatian oksigen, seperti alkohol dan asid karboksilik, ia menghasilkan magnitud yang lebih rendah.

Sebagai contoh, takat didih Etilamina, CH ₃ CH ₂ NH ₂ (16.6 ° C) adalah lebih rendah daripada etanol, CH ₃ CH ₂ OH (78 ° C).

Oleh itu, ditunjukkan bahawa ikatan hidrogen OH lebih kuat daripada ikatan NH, walaupun amina dapat membentuk lebih dari satu jambatan. Perbandingan ini hanya berlaku jika R mempunyai berat molekul yang sama untuk kedua sebatian tersebut (CH ₃ CH ₂ -). Sebaliknya, etana mendidih pada suhu -89ºC, CH ₃ CH ₃ , menjadi gas pada suhu bilik.

Oleh kerana amina mempunyai hidrogen yang kurang, ia membentuk ikatan hidrogen yang lebih sedikit dan takat didihnya diturunkan. Ini diperhatikan dengan membandingkan titik didih dimetilamina, (CH ₃ ) ₂ NH (7 ° C), dengan titik etilamina (16.6 ° C).

Ciri fizikal

Dalam dunia kimia, ketika bercakap tentang amina, timbulnya tindakan tidak sengaja untuk menahan hidung. Ini kerana pada umumnya, mereka cenderung mempunyai bau yang tidak menyenangkan, beberapa di antaranya menyerupai bau busuk ikan.

Di samping itu, amina cair cenderung mempunyai nada kekuningan, yang meningkatkan ketidakpercayaan visual yang mereka hasilkan.

Keterlarutan air

Amina cenderung tidak larut dalam air kerana, walaupun dapat membentuk ikatan hidrogen dengan H ₂ O, komponen organiknya adalah hidrofobik. Semakin besar atau lebih lama kumpulan R, semakin rendah kelarutannya dalam air.

Namun, apabila terdapat asid dalam medium, kelarutannya meningkat dengan pembentukan apa yang dikenali sebagai garam amina. Di dalamnya, nitrogen mempunyai muatan separa positif, yang secara elektrostatik menarik anion atau asas konjugat asid.

Sebagai contoh, dalam larutan HCl cair, amina RNH ₂ bertindak balas seperti berikut:

RNH ₂ + HCl => RNH ₃ ⁺ Cl ^- (garam amina primer)

RNH ₂ tidak larut (atau sedikit larut) di dalam air, dan dengan adanya asid itu membentuk garam, yang pelarutan ionnya lebih senang larut.

Mengapa ini berlaku? Jawapannya terletak pada salah satu sifat utama amina: ia adalah polar dan asas. Sebagai asas, mereka akan bertindak balas dengan asid yang cukup kuat untuk memprononasikannya, menurut definisi Brönsted-Lowry.

Asasnya

Amina adalah asas organik yang lebih kuat daripada amonia. Semakin tinggi ketumpatan elektron di sekitar atom nitrogen, semakin asasnya; iaitu, ia akan menurunkan asid di persekitaran dengan lebih cepat. Sekiranya amina sangat asas, ia juga boleh mengeluarkan proton daripada alkohol.

Kumpulan R menyumbang ketumpatan elektron kepada nitrogen dengan kesan induktif; sejak itu, kita tidak boleh lupa bahawa ia adalah salah satu atom elektronegatif yang paling wujud. Sekiranya kumpulan ini sangat panjang atau besar, kesan induktif akan lebih besar, yang juga akan meningkatkan kawasan negatif di sekitar pasangan elektron (··).

Ini menyebabkan (··) menerima ion H ⁺ dengan lebih cepat . Walau bagaimanapun, jika R sangat besar, asasnya berkurang dengan kesan sterik. Kenapa? Dengan alasan mudah bahawa H ⁺ mesti menyeberangi konfigurasi atom sebelum mencapai nitrogen.

Kaedah lain untuk menentukan asas amina adalah dengan menstabilkan garam amina. Sekarang, yang berkurang dengan kesan induktif dapat menurunkan muatan positif N ⁺ , ia akan menjadi amina yang lebih asas. Sebabnya sama seperti yang dijelaskan.

Alkylamines vs arylamines

Alkylamines jauh lebih asas daripada arylamines. Kenapa? Untuk memahaminya secara sederhana, struktur anilin ditunjukkan:

Molekul aniline. Sumber: Calvero. , melalui Wikimedia Commons

Di atas, dalam kumpulan amino, adalah pasangan elektron (··). Pasangan ini "bergerak" di dalam gelang di posisi ortho dan para berkenaan dengan NH ₂ . Ini bermaksud bahawa dua bucu atas dan NH ₂ yang bertentangan dikenakan cas negatif, sementara atom nitrogen dicas positif.

Oleh kerana nitrogen dicas positif, ⁺ N, ia akan menghalau ion H ⁺ . Dan jika ini tidak mencukupi, pasangan elektron terdelokalisasi di dalam cincin aromatik, menjadikannya kurang dapat diakses oleh asid deprotonat.

Asas anilin dapat meningkat jika kumpulan atau atom yang memberikannya kepadatan elektronik dihubungkan ke cincin, bersaing dengan pasangan (··) dan memaksa ia berada dengan kemungkinan besar pada atom nitrogen, siap bertindak sebagai pangkalan.

Jenis (primer, sekunder, tersier)

Jenis amina. Sumber: Jü melalui Wikipedia.

Walaupun tidak disampaikan secara formal, rujukan secara implisit telah dibuat untuk amina primer, sekunder dan tersier (gambar atas, kiri ke kanan).

Amina primer (RNH ₂ ) adalah monosubstitusi; yang sekunder (R ₂ NH) tidak digantikan, dengan dua kumpulan alkil R atau aril; dan yang tersier (R ₃ N), disubstitusi, dan kekurangan hidrogen.

Semua amina yang ada berasal dari ketiga jenis ini, jadi kepelbagaian dan interaksi mereka dengan matriks biologi dan neuron sangat besar.

Secara amnya, amina tersier boleh menjadi yang paling asas; namun, tuntutan seperti itu tidak dapat dibuat tanpa mengetahui struktur R.

Latihan

Penggabungan amonia

Pada mulanya disebutkan bahawa amina berasal dari amonia; oleh itu, kaedah termudah untuk membentuknya adalah dengan alkilasi. Untuk melakukan ini, lebihan ammonia ditindak balas dengan alkil halida, diikuti dengan penambahan asas untuk meneutralkan garam amina:

NH ₃ + RX => RNH ₃ ⁺ X ^- => RNH ₂

Perhatikan bahawa langkah-langkah ini membawa kepada amina utama. Amina sekunder dan sekunder juga dapat terbentuk, di mana hasil untuk satu produk menurun.

Beberapa kaedah latihan, seperti sintesis Gabriel, memungkinkan untuk memperoleh amina primer sehingga produk lain yang tidak diingini tidak terbentuk.

Juga, keton dan aldehid dapat dikurangkan dengan adanya amonia dan amina primer, untuk menghasilkan amina sekunder dan tersier.

Penghidrogenan pemangkin

Sebatian nitro dapat dikurangkan dengan adanya hidrogen dan pemangkin kepada amina yang sesuai.

ArNO ₂ => ArNH ₂

Nitril, RC≡N, dan amida, RCONR ₂ , juga dikurangkan untuk memberikan amina primer dan tersier.

Tatanama

Bagaimana amina dinamakan? Selalunya mereka diberi nama berdasarkan R, kumpulan alkil atau aril. Pada nama R, berasal dari alkananya, perkataan 'amine' ditambahkan pada akhir.

Oleh itu, CH ₃ CH ₂ CH ₂ NH ₂ adalah propylamine. Sebaliknya, ia boleh diberi nama dengan mempertimbangkan hanya alkana dan bukan sebagai kumpulan R: propanamin.

Kaedah pertama untuk menamakannya adalah yang paling terkenal dan paling banyak digunakan.

Apabila terdapat dua NH ₂ kumpulan , alkana itu dinamakan dan kedudukan kumpulan amino disenaraikan. Oleh itu, H ₂ NCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ dipanggil: 1,4-butanediamine.

Jika terdapat kumpulan oksigen, seperti OH, ia mesti diutamakan daripada NH ₂ , yang berlaku akan dinamakan sebagai gantian a. Sebagai contoh, HOCH ₂ CH ₂ CH ₂ NH ₂ dipanggil: 3-Aminopropanol.

Dan mengenai amina sekunder dan tersier, huruf N digunakan untuk menunjukkan kumpulan R. Rantai terpanjang akan kekal dengan nama sebatian. Oleh itu, CH ₃ NHCH ₂ CH ₃ dipanggil: N-Methylethylamine.

Permohonan

Pewarna

Amina aromatik primer dapat berfungsi sebagai bahan permulaan untuk sintesis pewarna azo. Pada mulanya, amina bertindak balas untuk membentuk garam diazonium, yang membentuk sebatian azo dengan gandingan azo (atau gandingan diazo).

Ini, kerana warnanya yang kuat, digunakan dalam industri tekstil sebagai bahan pencelup; contohnya: metil oren, coklat langsung 138, matahari terbenam kuning FCF dan ponceau.

Dadah dan dadah

Banyak ubat berfungsi dengan agonis dan antagonis neurotransmitter amina semula jadi. Contoh:

-Chloropheniramine adalah antihistamin yang digunakan untuk mengawal proses alergi kerana pengambilan beberapa makanan, demam jerami, gigitan serangga, dll.

-Chlorpromazine adalah agen penenang, bukan pemicu tidur. Ia melegakan kegelisahan dan bahkan digunakan dalam rawatan beberapa gangguan mental.

-Ephedrine dan phenylephedrine digunakan sebagai dekongestan pernafasan.

-Amitriptyline dan imipramine adalah amina tersier yang digunakan dalam rawatan kemurungan. Oleh kerana strukturnya, mereka dikelaskan sebagai antidepresan trisiklik.

-Penghilang rasa sakit opioid seperti morfin, codeline, dan heroin adalah amina tersier.

Rawatan Gas

Beberapa amina, di antaranya diglycolamine (DGA) dan diethanolamine (DEA), digunakan dalam penghapusan gas karbon dioksida (CO ₂ ) dan hidrogen sulfida (H ₂ S) yang terdapat dalam gas asli dan di kilang penapisan.

Kimia pertanian

Metilamin adalah sebatian perantaraan dalam sintesis bahan kimia yang digunakan dalam pertanian sebagai racun herba, racun kulat, racun serangga, dan biocida.

Pembuatan resin

Metilamin digunakan semasa penghasilan resin pertukaran ion, boleh digunakan dalam penyahairan air.

Nutrien Haiwan

Trimethylamine (TMA) digunakan terutamanya dalam pengeluaran kolin klorida, suplemen vitamin B yang digunakan dalam makanan ayam, ayam belanda dan babi.

Industri getah

Dimethylamine oleate (DMA) adalah pengemulsi untuk digunakan dalam pengeluaran getah sintetik. DMA digunakan secara langsung sebagai pengubah pempolimeran pada fasa wap butadiena, dan sebagai penstabil untuk getah getah asli sebagai ganti ammonia

Pelarut

Dimethylamine (DMA) dan monomethylamine (MMA) digunakan untuk mensintesis pelarut aprotik polar dimethylformamide (DMF), dimethylacetamide (DMAc), dan n-methylpyrrolidone (NMP).

Aplikasi untuk DMF meliputi: salutan uretana, pelarut benang akrilik, pelarut tindak balas, dan pelarut pengekstrakan.

DMAc digunakan dalam pembuatan pewarna benang dan pelarut. Akhirnya, NMP digunakan dalam penyempurnaan minyak pelincir, pelucut cat dan lapisan enamel.

Contoh

Kokain

Molekul kokain. Sumber: NEUROtiker, melalui Wikimedia Commons

Kokain digunakan sebagai anestetik tempatan dalam beberapa jenis pembedahan mata, telinga, dan tekak. Seperti yang dilihat, ia adalah amina tersier.

Nikotin

Molekul nikotin. Sumber: Jü, dari Wikimedia Commons

Nikotin adalah agen utama penagihan tembakau dan secara kimia ia adalah amina tersier. Nikotin dalam asap tembakau cepat diserap dan sangat toksik.

Morfin

Molekul morfin. Sumber: NEUROtiker, dari Wikimedia Commons

Ia adalah salah satu ubat penahan sakit yang paling berkesan untuk menghilangkan rasa sakit, terutamanya barah. Sekali lagi, ini adalah amina tersier.

Serotonin

Molekul serotonin. Sumber: Harbin, dari Wikimedia Commons

Serotonin adalah neurotransmitter amina. Pada pesakit yang mengalami kemurungan, kepekatan metabolit utama serotonin menurun. Tidak seperti amina lain, yang ini adalah yang utama.

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Morrison dan Boyd. (1987). Kimia organik. (Edisi kelima). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Syarikat Chemours. (2018). Methylamines: kegunaan dan aplikasi. Dipulihkan dari: chemours.com
5. Penyelidikan Pasaran Ketelusan. (sf). Amines: fakta dan kegunaan penting. Dipulihkan dari: transparansimarketresearch.com
6. Wikipedia. (2019). Amine. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
7. Ganong, WF (2003). Fisiologi Perubatan. Edisi ke-19. Editorial El Manual Moderno.