ANETHOLE: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, KETOKSIKAN - KIMIA - 2025

The anethole adalah sebatian organik molekul formula C ₁₀ H ₂₂ O, berasal dari phenylpropene itu. Ini mempunyai bau khas minyak anise dan rasa manis. Ia dijumpai secara semula jadi dalam beberapa minyak pati.

Minyak pati cair pada suhu bilik, bertanggungjawab untuk bau tumbuhan. Mereka dijumpai terutamanya dalam tanaman keluarga labiaceae (pudina, lavender, thyme dan rosemary) dan umbelliferous (anise dan adas); dari yang terakhir, anethole diekstrak dengan pelucutan wap.

Anise bintang. Sumber: Pixabay

Anise dan adas adalah tanaman yang mengandung anethole, eter fenolik, yang dalam hal anise terdapat pada buahnya. Sebatian ini digunakan sebagai diuretik, karminatif, dan ekspektoran. Ia juga ditambahkan ke makanan untuk memberi mereka rasa.

Ia disintesis dengan esterifikasi p-cresol dengan metil alkohol, dan pemeluwapan berikutnya dengan aldehid. Anethole dapat diekstrak dari tanaman yang mengandunginya dengan penyulingan wap.

Anethole mempunyai kesan toksik, dan dapat menyebabkan kerengsaan pada kulit, mata, saluran pernafasan atau saluran pencernaan, bergantung pada tempat kontak.

Struktur anethole

Molekul anethole. Sumber: ..TTT .., dari Wikimedia Commons

Struktur molekul anethole ditunjukkan pada gambar atas dalam model sfera dan batang.

Di sini anda boleh melihat mengapa ia adalah eter fenolik: di sebelah kanan adalah kumpulan methoxy, -OCH ₃ , dan jika anda mengabaikan CH ₃ untuk seketika , anda akan mempunyai cincin fenolik (dengan gantian propene) tanpa hidrogen, Cincin-. Oleh itu, secara ringkas rumus strukturnya dapat digambarkan sebagai ArOCH ₃ .

Ini adalah molekul yang kerangka karbonnya dapat terletak di satah yang sama, kerana hampir semua atomnya mempunyai hibridisasi sp ² .

Daya intermolekulnya adalah jenis dipol-dipol, dengan ketumpatan elektron tertinggi terletak ke arah kawasan cincin dan kumpulan metoksi. Perhatikan juga watak amethhilic anethole: –OCH ₃ adalah kutub, dan strukturnya yang lain adalah apolar dan hidrofobik.

Fakta ini menjelaskan kelarutannya yang rendah dalam air, berkelakuan seperti lemak atau minyak. Ia juga menjelaskan perkaitannya dengan lemak lain yang terdapat dalam sumber semula jadi.

Isomer geometri

Isomer cis (Z), atas, dan trans (E), bawah. Sumber: Jü, dari Wikimedia Commons.

Anethole boleh terdapat dalam dua bentuk isomer. Imej pertama struktur menunjukkan bentuk trans (E), yang paling stabil dan melimpah. Sekali lagi, struktur ini ditunjukkan pada gambar atas, tetapi disertai dengan isomer cis (Z), di bahagian atas.

Perhatikan perbezaan antara dua isomer: kedudukan relatif –OCH ₃ berkenaan dengan cincin aromatik. Dalam isomer cis anethole, –OCH ₃ lebih dekat dengan cincin, mengakibatkan halangan sterik, yang mendestabilkan molekul.

Sebenarnya, keadaan tidak stabil sehingga sifat seperti takat lebur diubah. Sebagai peraturan umum, lemak cis mempunyai titik lebur yang lebih rendah, dan interaksi antar molekulnya kurang efisien berbanding lemak trans.

Hartanah

Nama-nama

annexol dan 1-methoxy-4-propenyl benzene

Formula molekul

C ₁₀ H ₂₂ O

Penerangan fizikal

Kristal putih atau cecair tidak berwarna, kadang-kadang kuning pucat.

Takat didih

454.1 ° F hingga 760 mmHg (234 ° C).

Takat lebur

704 ° F (21.3 ° C).

Titik pencucuhan

195ºF.

Keterlarutan air

Amat tidak larut dalam air (1.0 g / l) pada suhu 25 ºC.

Kelarutan dalam pelarut organik

Dalam nisbah 1: 8 dalam etanol 80%; 1: 1 dalam etanol 90%.

Tidak boleh dicampur dengan kloroform dan eter. Ia mencapai kepekatan 10 mM dalam dimetil sulfoksida. Larut dalam benzena, etil asetat, karbon disulfida, dan petroleum eter.

Ketumpatan

0,9882 g / ml pada suhu 20ºC.

Tekanan wap

5.45 Pa pada 294ºK.

Kelikatan

2.45 x 10 ^-3 Santai.

Indeks biasan

1,561

Kestabilan

Stabil, tetapi ia adalah sebatian yang mudah terbakar. Tidak serasi dengan agen pengoksidaan yang kuat.

Suhu simpanan

Antara 2 hingga 8 ºC.

pH

7.0.

Permohonan

Farmakologi dan terapeutik

Anethole trithione (ATT) dikaitkan dengan banyak fungsi, termasuk peningkatan rembesan air liur, yang membantu dalam rawatan xerostomia.

Di anethole, dan di tanaman yang mengandunginya, aktivitas yang berkaitan dengan sistem pernafasan dan sistem pencernaan telah ditunjukkan, selain memiliki tindakan anti-inflamasi, antikolinesterase dan kemopreventif.

Terdapat hubungan antara kandungan anethole tumbuhan dan tindakan terapeutiknya. Oleh itu, tindakan terapi dikaitkan dengan atenol.

Kegiatan terapi tumbuhan yang mengandungi anethole menjadikan semuanya antispasmodik, karminatif, antiseptik dan ekspektoran. Mereka juga mempunyai sifat eupeptik, secretolytic, galactogogic dan, pada dos yang sangat tinggi, aktiviti emenogogik.

Anethole menunjukkan kesamaan struktur dengan dopamin, itulah sebabnya menunjukkan bahawa ia dapat berinteraksi dengan reseptor neurotransmitter, menyebabkan rembesan hormon prolaktin; bertanggungjawab untuk tindakan galactogogic yang dikaitkan dengan atenol.

Anise bintang

Anise bintang, perasa kuliner, digunakan untuk merawat sakit perut. Di samping itu, ia disebabkan oleh sifat analgesik, neurotropik dan pengurangan demam. Ia digunakan sebagai karminatif dan melegakan kolik pada kanak-kanak.

Tindakan racun serangga, antimikroba dan antiparasit

Anise digunakan untuk melawan serangga aphid (aphids), yang menghisap daun dan pucuk menyebabkannya melengkung.

Anethole bertindak sebagai racun serangga pada larva spesies nyamuk Ochlerotatus caspices dan Aedes egypti. Ia juga bertindak sebagai racun perosak pada tungau (arachnid). Ia mempunyai tindakan racun serangga pada spesies lipas Blastella germanica.

Begitu juga, ia bertindak pada beberapa spesies kumbang dewasa. Akhirnya, anethole adalah agen penghalau serangga, terutamanya nyamuk.

Anethole bertindak pada bakteria Salmonella enterik, bertindak dengan cara bakteria dan bakteriostatik. Ia mempunyai aktiviti antijamur, terutama pada spesies Saccharomyces cerevisiae dan Candida albicans, yang terakhir adalah spesies oportunis.

Anethole memberikan tindakan anthelmintik secara in vitro pada telur dan larva spesies nematoda Haemonchus contortus, yang terletak di saluran pencernaan domba.

Dalam makanan dan minuman

Anethole, serta tanaman yang mempunyai kandungan sebatian yang tinggi, digunakan sebagai perasa dalam banyak makanan, minuman dan gula-gula, kerana rasanya yang manis. Ia digunakan dalam minuman beralkohol seperti ouzo, raki, dan Pernoud.

Kerana kelarutannya yang rendah dalam air, anethole bertanggungjawab untuk kesan ouzo. Apabila air ditambahkan ke minuman keras ouzo, tetesan anethole kecil terbentuk yang menutupi minuman keras. Ini adalah bukti kesahihannya.

Ketoksikan

Ia boleh menyebabkan kerengsaan mata dan kulit jika bersentuhan, muncul pada kulit pada eritema dan edema sehingga menyebabkan pengelupasan. Dengan pengambilannya, ia dapat menghasilkan stomatitis, tanda yang menyertai ketoksikan anethole. Semasa menghirup terdapat iritasi pada saluran pernafasan.

Anise bintang (tinggi anethole) boleh menyebabkan alahan, terutama pada bayi. Begitu juga, pengambilan anethole yang berlebihan dapat menyebabkan munculnya gejala, seperti kekejangan otot, kekeliruan mental dan mengantuk akibat tindakan narkotiknya.

Keracunan anise bintang meningkat apabila digunakan secara intensif dalam bentuk minyak pati tulen.

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
2. Bank Dadah. (2017). Anethole trithione. Dipulihkan dari: drugbank.ca
3. Jadilah Jenis Botani. (2017). Adas & minyak pati lain dengan (E) -anetole. Dipulihkan dari: bkbotanicals.com
4. Buku Kimia. (2017). trans-Anethole. Dipulihkan dari: chemicalbook.com
5. PubChem. (2019). Anethole. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anethole. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (sf). Tumbuhan ubat dengan minyak pati yang kaya dengan anethole. . Dipulihkan dari: botplusweb.portalfarma.com
8. Pentadbir. (21 Oktober 2018). Apa itu anethole? Produk Kesihatan yang Dipercayai. Dipulihkan dari: trusthealthproducts.com