ANTRASENA: STRUKTUR, SIFAT, KETOKSIKAN DAN KEGUNAANNYA - KIMIA - 2025

The anthracene ialah hidrokarbon aromatik polisiklik (PAH) yang dibentuk oleh gabungan tiga cincin benzena. Ini adalah sebatian yang tidak berwarna, tetapi di bawah penyinaran sinar ultraviolet ia memperoleh warna biru neon. Antrasena mudah menyebar.

Ia adalah pepejal putih (gambar bawah), tetapi ia juga boleh kelihatan sebagai kristal monoklinik tanpa warna, dengan bau aromatik ringan. Antrasena pepejal hampir tidak larut dalam air dan sebahagiannya larut dalam pelarut organik, terutamanya karbon disulfida, CS ₂ .

Kristal anthracene. Sumber: Leiem melalui Wikipedia.

Ia ditemui pada tahun 1832 oleh August Laurent dan Jean Dumas, menggunakan tar sebagai bahan mentah. Bahan ini terus digunakan dalam penghasilan antrasena, kerana mengandungi 1.5% sebatian aromatik. Ia juga boleh disintesis dari benzoquinone.

Ia dijumpai di persekitaran sebagai hasil pembakaran separa hidrokarbon fosil. Ini ditemukan di air minum, di udara atmosfera, di ekzos kenderaan bermotor dan di asap rokok. Ia disenaraikan oleh EPA (Agensi Perlindungan Alam Sekitar Amerika Syarikat) bahan pencemar alam sekitar yang paling penting.

Anthracene dimerized oleh tindakan sinar ultraviolet. Selanjutnya, dihidrogenkan menjadi 9,10-dihydroanthracene dengan tindakan zink, mengekalkan aromatik cincin benzena yang tinggal. Ia dioksidakan menjadi anthraquinone melalui tindak balas dengan hidrogen peroksida.

Dengan menggosoknya, ia dapat memancarkan cahaya dan elektrik, semakin gelap dengan terkena cahaya matahari.

Ia digunakan sebagai perantaraan dalam penghasilan dakwat dan pewarna, seperti alizarin. Ia digunakan untuk melindungi kayu. Ia juga digunakan sebagai agen racun serangga, miticidal, herbicidal dan rodenticidal.

Struktur antrasena

Tiga cincin aromatik antrasena. Sumber: Jynto

Gambar atas menunjukkan struktur antrasena yang diwakili dengan model sfera dan palang. Seperti yang dapat dilihat, terdapat tiga cincin aromatik enam karbon; ini adalah cincin benzena. Garisan putus-putus menunjukkan aromatik yang terdapat dalam struktur.

Semua karbon mempunyai hibridisasi sp ² , jadi molekul berada dalam satah yang sama. Oleh itu, antrasena boleh dianggap sebagai kepingan aromatik kecil.

Perhatikan juga bahawa atom hidrogen (sfera putih), di sisi, praktikal terdedah kepada serangkaian tindak balas kimia.

Daya antara molekul dan struktur kristal

Molekul antrasena berinteraksi melalui kekuatan hamburan London dan menyusun cincin mereka di atas satu sama lain. Sebagai contoh, dapat dilihat bahawa dua "kepingan" ini bersatu dan ketika elektron awan π mereka bergerak (pusat aromatik cincin), mereka berjaya tinggal bersama.

Kemungkinan interaksi lain ialah hidrogen, dengan beberapa muatan separa positif, tertarik ke pusat negatif dan aromatik molekul antrasena yang berdekatan. Oleh itu, tarikan ini memberikan kesan arah yang mengarahkan molekul antrasena di angkasa.

Oleh itu, antrasena disusun sedemikian rupa sehingga menggunakan pola struktur jarak jauh; dan oleh itu ia dapat mengkristal dalam sistem monoklinik.

Agaknya, kristal ini memperlihatkan pewarnaan kekuningan akibat pengoksidaannya ke anthraquinone; yang merupakan turunan antrasena yang padatnya berwarna kuning.

Hartanah

Nama kimia

-Anthracene

-Paranaphthalene

-Anthracine

- Minyak Hijau

Formula molekul

C ₁₄ H ₁₀ atau (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Berat molekul

178.234 g / mol.

Penerangan fizikal

Pepejal berwarna putih atau kuning pucat. Produk kristal monoklinik penghabluran semula dalam alkohol.

Warna

Apabila antrasena tulen tidak berwarna. Dengan cahaya kuning kristal kuning berpendar dengan warna biru. Ia juga dapat menampilkan nada kekuningan.

Bau

Aromatik ringan.

Takat didih

341.3 ° C.

Takat lebur

216 ° C.

titik pencucuhan

250ºF (121ºC), cawan tertutup.

Keterlarutan air

Tidak larut dalam air.

0,022 mg / L air pada suhu 0 ºC

0044 mg / L air pada suhu 25ºC.

Kelarutan dalam etanol

0.76 g / kg pada suhu 16ºC

3.28 g / kg pada suhu 25 ° C. Perhatikan bagaimana ia lebih larut dalam etanol daripada di air pada suhu yang sama.

Kelarutan dalam heksana

3.7 g / kg.

Kelarutan dalam benzena

16.3 g / L. Kelarutannya yang lebih tinggi dalam benzena menunjukkan pertaliannya yang tinggi, kerana kedua-dua bahan itu aromatik dan siklik.

Kelarutan karbon disulfida

32.25 g / L.

Ketumpatan

1.24 g / cm ³ pada 68 ° F (1.25 g / cm ³ pada 23 ° C).

Ketumpatan wap

6.15 (relatif dengan udara yang diambil sebagai rujukan sama dengan 1).

Tekanan wap

1 mmHg pada 293 ° F (luhur). 6.56 x 10 ^-6 mmHg pada 25 ° C.

Kestabilan

Ia stabil jika disimpan dalam keadaan yang disyorkan. Ia adalah triboluminescent dan triboelectric; Ini bermaksud bahawa ia memancarkan cahaya dan elektrik semasa digosok. Anthracene menjadi gelap apabila terkena cahaya matahari.

Pencucuhan automatik

1,004 ° F (540 ° C).

Penguraian

Sebatian berbahaya dihasilkan melalui pembakaran (karbon oksida). Ia terurai pada pemanasan di bawah pengaruh oksidan kuat, menghasilkan asap yang menyengat dan beracun.

Panas pembakaran

40,110 kJ / kg.

Kapasiti kalori

210.5 J / mol · K.

Panjang gelombang penyerapan maksimum (cahaya kelihatan dan ultraviolet)

Maksimum λ 345.6 nm dan 363.2 nm.

Kelikatan

-0.602 cPoise (240 ºC)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Seperti yang dapat dilihat, kelikatannya berkurang apabila suhu meningkat.

Tatanama

Anthracene adalah molekul polisiklik seragam, dan menurut nomenklatur yang ditetapkan untuk jenis sistem ini, nama sebenarnya mestilah Tricene. Awalan tri adalah kerana terdapat tiga cincin benzena. Walau bagaimanapun, nama antrasena sepele telah tersebar dan berakar pada budaya dan sains yang popular.

Tatanama sebatian yang berasal daripadanya biasanya agak kompleks, dan bergantung pada karbon di mana penggantian berlaku. Berikut menunjukkan penomboran karbon masing-masing untuk antrasena:

Penomboran karbon dalam antrasena. Sumber: Edgar181

Urutan penomboran disebabkan oleh keutamaan dalam kereaktifan atau kerentanan karbon tersebut.

Karbon akhir (1-4, dan 8-5) adalah yang paling reaktif, sementara yang berada di tengah (9-10), bertindak balas dengan keadaan lain; sebagai contoh, oksidatif, untuk membentuk anthraquinone (9, 10-dioxoanthracene).

Ketoksikan

Jika bersentuhan dengan kulit, ia boleh menyebabkan kerengsaan, gatal-gatal dan terbakar, yang disebabkan oleh cahaya matahari. Anthracene adalah fotosensitizer, yang meningkatkan kerosakan kulit yang disebabkan oleh sinaran UV. Boleh menyebabkan dermatitis akut, telangiektasia, dan alergi.

Jika bersentuhan dengan mata, ia boleh menyebabkan kegatalan dan luka bakar. Menghirup antrasena boleh merengsakan hidung, tekak, dan paru-paru, menyebabkan batuk dan mengi.

Pengambilan antrasena telah dikaitkan pada manusia dengan sakit kepala, mual, kehilangan selera makan, keradangan saluran gastrointestinal, reaksi lambat, dan kelemahan.

Terdapat cadangan tindakan karsinogenik antrasena. Namun, anggapan ini belum disahkan, bahkan beberapa turunan antrasena telah digunakan dalam rawatan jenis barah tertentu.

Permohonan

Teknologi

-Anthracene adalah semikonduktor organik, digunakan sebagai scintillator dalam pengesan foton, elektron dan zarah alfa bertenaga tinggi.

-Ia juga digunakan untuk melapisi plastik, seperti polyvinyl toluene. Ini untuk menghasilkan scintillators plastik, dengan ciri yang serupa dengan air, untuk digunakan dalam dosimetri radioterapi.

-Anthracene biasanya digunakan sebagai pelacak sinaran UV, digunakan pada lapisan pada papan litar bercetak. Ini membolehkan lapisan diperiksa di bawah sinar ultraviolet.

Molekul bededal

Pada tahun 2005 ahli kimia di University of California, Riverside, mensintesis molekul bipedal pertama: 9.10-dithioanthratracene. Ini mendorong dirinya dalam garis lurus ketika dipanaskan di permukaan tembaga yang rata, dan ia dapat bergerak seolah-olah dua kaki.

Para penyelidik berpendapat bahawa molekul itu berpotensi dapat digunakan dalam pengkomputeran molekul.

Piezokromatik

Beberapa turunan antrasena mempunyai sifat piezokromatik, iaitu, mereka mempunyai kemampuan untuk mengubah warna bergantung pada tekanan yang dikenakan pada mereka. Oleh itu, ia boleh digunakan sebagai pengesan tekanan.

Anthracene juga digunakan dalam pembuatan layar asap yang disebut.

Ekologi

Hidrokarbon aromatik polisiklik (PAH) adalah bahan pencemar alam sekitar, terutamanya air, jadi usaha dilakukan untuk mengurangkan kehadiran toksik sebatian ini.

Anthracene adalah bahan (PAH) dan digunakan sebagai model untuk mengkaji penerapan kaedah hidrolik pirolisis dalam degradasi sebatian PAH.

Pirolisis hidrik digunakan dalam rawatan air industri. Tindakannya terhadap antrasena menghasilkan pembentukan sebatian pengoksidaan: anthrone, anthroquinone dan xanthone, serta turunan hidroanthracene.

Produk ini kurang stabil daripada antrasena dan oleh itu kurang tahan di persekitaran dan lebih mudah dihilangkan daripada sebatian PAH.

Yang lain

-Antrasena dioksidakan untuk menimbulkan antrokuinon, digunakan dalam sintesis pewarna dan pewarna

-Anthracene digunakan untuk melindungi kayu. Ini juga digunakan sebagai insektisida, mitisida, herbisida, dan rodentisida.

-Antrasiklin antibiotik telah digunakan dalam kemoterapi, kerana menghalang sintesis DNA dan RNA. Molekul antrasiklin diapit antara pangkalan DNA / RNA, menghalang replikasi sel-sel barah yang berkembang pesat.

Rujukan

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). Sifat piezochromic turunan pyridil divinyl anthracene: kajian bersama Raman dan DFT. Universiti Malaga.
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
3. Wikipedia. (2018). Antrasena. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Antrasena. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Somashekar MN dan Chetana PR (2016). Kajian mengenai Anthracene dan Derivatifnya: Aplikasi. Penyelidikan & Ulasan: Jurnal Kimia.