BENZENA: SEJARAH, STRUKTUR, SIFAT, DERIVATIF, PENGGUNAAN - KIMIA - 2026

The benzena adalah sebatian organik yang terdiri daripada salah satu yang paling mudah semua hidrokarbon aromatik. Rumus kimianya ialah C ₆ H ₆ , yang mana diketahui bahawa nisbah antara karbon dan hidrogen sama dengan 1; iaitu, untuk setiap karbon terdapat hidrogen yang berkaitan dengannya.

Walaupun penampilan fizikalnya adalah cecair yang tidak berwarna, ia secara semula jadi terdapat dalam petroleum dan produk petroleum. Baunya sangat khas, kerana menyerupai campuran gam, bitumen dan petrol; sebaliknya, ia adalah cecair yang mudah menguap dan mudah terbakar.

Botol dengan benzena. Sumber: Air1404

Gambar di atas menunjukkan bekas atau botol dengan benzena, yang mungkin tidak mempunyai kemurnian analitik. Sekiranya tidak ditemui, wap benzena akan segera tersebar ke seluruh makmal. Atas sebab ini cecair ini, biasanya digunakan sebagai pelarut sederhana, dikendalikan di dalam tudung asap.

Menjadi formula C ₆ H ₆ , ahli kimia abad XIX menimbulkan banyak kemungkinan struktur yang sesuai dengan nisbah C / H yang sama dengan 1. Bukan hanya ini, tetapi molekul benzena harus mempunyai ikatan khas sedemikian rupa sehingga dapat dijelaskan kestabilannya yang luar biasa terhadap reaksi penambahan; khas untuk alkena dan polena.

Oleh itu, hubungan mereka mewakili teka-teki bagi ahli kimia pada masa itu; sehingga harta yang disebut aromatik diperkenalkan. Sebelum dianggap sebagai heksasiklotriena (dengan tiga ikatan C = C), benzena jauh lebih banyak daripada itu, dan merupakan salah satu daripada banyak contoh sinergi dalam kimia.

Dalam kimia organik, benzena adalah simbol klasik, asas struktur bagi sebatian polaromatik berganda. Dari segi enamnya, derivatif tanpa akhir diperoleh melalui penggantian elektrofilik aromatik; cincin dari tepinya struktur yang menentukan sebatian baru ditenun.

Sebenarnya, turunannya disebabkan oleh penggunaan industri yang luas di mana mereka memerlukan benzena sebagai bahan mentah mereka. Dari penyediaan gam dan serat tekstil, hingga plastik, getah, pigmen, ubat-ubatan dan bahan letupan. Sebaliknya, benzena secara semula jadi terdapat di gunung berapi, api liar, petrol, dan asap rokok.

Sejarah

Penemuan dan nama

Penemuannya bermula pada tahun 1825, biasanya dikaitkan dengan Michael Faraday, ketika ia mengumpulkan dan melakukan eksperimen dengan sisa minyak dari gas yang digunakan untuk pencahayaan. Cecair ini mengandung nisbah C / H mendekati 1, itulah sebabnya ia menyebutnya 'hidrogen karburet'

Ahli kimia Auguste Laurent menamakan hidrokarbon aneh 'pheno', berasal dari perkataan Yunani 'phaínein' yang bermaksud terang (kerana ia diperoleh setelah gas terbakar). Namun, nama ini tidak diterima oleh masyarakat ilmiah dan hanya digunakan sebagai 'fenil', untuk merujuk pada radikal yang berasal dari benzena.

Dari gusi benzoin, ahli kimia Eilhard Mitscherlich, sembilan tahun kemudian, berjaya menghasilkan sebatian yang sama; Oleh itu, ada sumber lain untuk hidrokarbon yang sama, yang dibaptiskannya sebagai 'benzine'. Namun, mereka juga tidak mempertimbangkan nama yang sesuai untuk menganggap bahawa itu adalah alkaloid, seperti kina.

Oleh itu, mereka mengganti nama 'benzine' dengan 'benzol'. Namun, sekali lagi terdapat percanggahan dan perbezaan kerana kenyataan bahawa istilah 'benzol' membingungkan hidrokarbon untuk alkohol. Pada masa itulah lahirlah nama 'benzena', digunakan pertama kali di Perancis dan Inggeris.

Pengeluaran industri

Baik gas pencahayaan atau gusi benzoin adalah sumber yang sesuai untuk menghasilkan benzena dalam skala besar. Charles Mansfield, bekerja dengan August Wilhelm von Hofmann, pada tahun 1845 berjaya mengasingkan benzena (dua puluh tahun selepas penemuannya) dari tar arang batu, produk sampingan pengeluaran kok.

Ini adalah bagaimana pengeluaran industri benzena dari tar arang batu bermula. Ketersediaan benzena dalam kuantiti yang banyak memudahkan kajian sifat kimianya dan membiarkannya berkaitan dengan sebatian lain dengan kereaktifan yang serupa. Ogos Wilhelm von Hofmann sendiri mencipta perkataan 'aromatik' untuk benzena dan sebatiannya yang berkaitan.

Struktur bersejarah

Impian Kekulé Ogos

Friedrich August Kekulé dikreditkan dengan struktur heksagon dan siklis benzena sekitar tahun 1865, timbul dari mimpi aneh dengan Uroboros, ular yang menggigit ekornya sendiri dengan melukis bulatan. Oleh itu, dia percaya bahawa benzena dapat dianggap sebagai cincin heksagon, dan ahli kimia lain menimbulkan kemungkinan struktur, yang ditunjukkan di bawah:

Struktur untuk cincin benzena yang dicadangkan sepanjang sejarah. Sumber: Jü

Sebilangan struktur yang lebih tinggi dapat menyumbang kepada kestabilan benzena.

Tempah, cincin dan prisma

Perhatikan bahawa struktur ketiga bahkan bukan cincin tetapi prisma segitiga, yang dicadangkan oleh Albert Ladenburg pada tahun 1869; di sebelah kirinya, yang berbentuk buku terbuka, yang dicadangkan oleh Sir James Dewar pada tahun 1867; dan di sebelah kanannya, satu dengan semua hidrogen diarahkan ke tengah gelang, yang dicadangkan oleh Henry Edward Armstrong pada tahun 1887.

Struktur pertama, yang diusulkan oleh Adolf Karl Ludwig Claus pada tahun 1867, juga cukup aneh, kerana pautan CC dilintasi. Dan yang terakhir adalah cincin "serpentine" Kekulé, yang diimpikan pada tahun 1865.

Apa itu "pemenang"? Struktur kelima (dari kiri ke kanan), dicadangkan pada tahun 1899 oleh Johannes Thiele.

Dalam ini, hibrida resonans dipertimbangkan untuk pertama kalinya, yang menggabungkan dua struktur Kekulé (putar cincin pertama di sebelah kanan untuk memerhatikannya) dan secara luar biasa menerangkan mengenai penempatan semula elektron dan, dengan itu, kestabilan yang luar biasa sehingga benzena.

Struktur benzena

Cincin benzena aromatik. Sumber: Benjah-bmm27

Di atas adalah struktur yang dicadangkan oleh Thiele menggunakan model sfera dan palang.

Molekul benzena rata, dengan atom hidrogen menunjuk ke luar dari sisi cincin. Semua atom karbon mempunyai sp ² penghibridan , dengan p yang orbit disediakan untuk mewujudkan sistem aromatik di mana enam elektron delocalize.

Karbon sp ² ini lebih elektronegatif daripada hidrogen, dan oleh itu, bekas menarik ketumpatan elektron kepada yang terakhir (C _sp2 ^δ- -H ^{δ +} ). Akibatnya, pusat gelang mempunyai kepekatan elektron yang lebih tinggi daripada sisinya.

Lebih tepat lagi, sistem aromatik dapat ditunjukkan sebagai pad awan atau elektronik yang diperluas di kedua-dua sisi cincin heksagon; dan di tengah, di sisi atau tepi, kekurangan elektronik terdiri daripada hidrogen dengan muatan separa positif.

Berkat pengagihan cas elektrik ini, molekul benzena dapat saling berinteraksi melalui daya dipol-dipol; Atom H ^{δ +} tertarik ke pusat aromatik cincin tetangga (ini akan ditunjukkan di bawah).

Juga, pusat aromatik dapat ditumpuk satu di atas yang lain untuk mendorong induksi dipol seketika.

Resonans

Struktur dan hibrid resonans benzena. Sumber: Edgar181 dari Wikipedia.

Kedua-dua struktur Kekul ditunjukkan di bahagian atas gambar, dan di bawahnya, kacukan resonans. Oleh kerana kedua-dua struktur itu berlaku berulang kali pada masa yang sama, kacukan tersebut dilambangkan oleh bulatan yang dilukis di tengah (mirip dengan "donat heksagon").

Lingkaran hibrida penting kerana menunjukkan sifat aromatik benzena (dan sebilangan besar sebatian lain). Selanjutnya, dia menunjukkan bahawa pautan tidak selagi CC, dan juga tidak sesingkat C = C; sebaliknya, panjangnya antara kedua-dua ekstrem. Oleh itu, benzena tidak dianggap sebagai polena.

Ini telah ditunjukkan dengan mengukur panjang ikatan CC (139 pm) benzena, yang sedikit lebih memanjang daripada ikatan CH (109 pm).

Kristal

Struktur kristal ortorhombik benzena. Sumber: Ben Mills

Benzena adalah cecair pada suhu bilik. Kekuatan intermolekulnya bermaksud bahawa, walaupun tidak mempunyai momen dipol yang begitu kuat, ia dapat menahan molekulnya dalam cecair yang mendidih pada suhu 80ºC. Apabila suhu turun di bawah 5ºC, benzena mula membeku: dan dengan itu kristal yang sesuai diperolehi.

Cincin benzena dapat menggunakan corak struktur yang ditentukan pada pepejal mereka. Dipol mereka menyebabkan mereka "condong" ke kiri atau kanan, membentuk baris yang mampu dihasilkan semula oleh sel unit ortorhombik. Oleh itu, kristal benzena adalah ortorhombik.

Perhatikan pada gambar atas bahawa kecondongan cincin menyokong interaksi antara H ^{δ +} dan pusat aromatik, yang disebutkan dalam bahagian sebelumnya.

Hartanah

Jisim molekul

78.114 g / mol.

Penampilan fizikal

Cecair tidak berwarna dengan bau seperti petrol.

Takat didih

80 ° C.

Takat lebur

5.5 ° C.

titik pencucuhan

-11ºC (cawan tertutup).

Suhu pencucuhan automatik

497.78 ° C.

Ketumpatan

0.8765 g / mL pada suhu 20 ° C.

Keterlarutan

Satu liter air mendidih hampir tidak dapat melarutkan 3,94 g benzena. Perwatakan apolarnya menjadikannya tidak dapat dicampur dengan air. Walau bagaimanapun, boleh dicampur dengan pelarut lain, seperti etanol, eter, aseton, minyak, kloroform, karbon tetraklorida, dll.

Ketumpatan wap

2.8 relatif terhadap udara (iaitu, hampir tiga kali lebih padat).

Tekanan wap

94.8 mm Hg pada 25 ° C.

Panas pembakaran

-3267.6 kJ / mol (untuk benzena cecair).

Haba pengewapan

33.83 kJ / mol.

Ketegangan permukaan

28.22 mN / m pada 25 ° C.

Indeks biasan

1.5011 pada suhu 20 ° C

Derivatif

Hidrogen benzena boleh digantikan oleh kumpulan atau atom lain. Mungkin ada satu atau lebih penggantian, meningkatkan tahap penggantian sehingga tidak ada enam hidrogen asal yang tersisa.

Sebagai contoh, anggap benzena sebagai Ph-H, di mana H adalah salah satu daripada enam hidrogennya. Mengingat bahawa pusat gelang mempunyai ketumpatan elektron yang lebih tinggi, ia menarik elektrofil, yang menyerang cincin untuk menggantikan H dalam tindak balas yang disebut penggantian aromatik elektrofilik (SEAr).

Sekiranya H ini digantikan oleh OH, kita akan mempunyai Ph-OH, fenol; digantikan oleh CH ₃ , Ph-CH ₃ , toluena; jika ia adalah NH ₂ , Ph-NH ₂ , anilin; atau jika ia adalah CH ₂ CH ₃ , Ph-CH ₂ CH ₃ , ethylbenzene.

Derivatifnya boleh sama atau lebih beracun daripada benzena, atau sebaliknya, mereka boleh menjadi sangat kompleks sehingga mempunyai kesan farmakologi yang diinginkan.

Permohonan

Ini adalah pelarut yang baik untuk sebilangan besar sebatian, seperti pada cat, varnis, pelekat dan pelapis.

Begitu juga, ia dapat melarutkan minyak, lemak atau lilin, sebab itulah ia digunakan sebagai pelarut pengekstrak untuk pati. Harta tanah ini digunakan oleh Ludwig Roselius pada tahun 1903 untuk membuat kopi tanpa kafein, operasi yang sudah tidak digunakan lagi kerana ketoksikan benzena. Begitu juga, ia digunakan pada masa lalu untuk menurunkan logam.

Dalam salah satu kegunaan klasiknya, ia tidak bertindak sebagai pelarut tetapi sebagai bahan tambahan: meningkatkan bilangan oktana petrol, menggantikan plumbum untuk tujuan ini.

Derivatif benzena boleh mempunyai kegunaan yang berbeza; ada yang berfungsi sebagai racun perosak, pelincir, deterjen, plastik, bahan letupan, minyak wangi, pewarna, gam, ubat-ubatan, dll. Sekiranya cincin benzena diperhatikan dalam strukturnya, kemungkinan sintesisnya bermula dari benzena.

Antara derivatif terpentingnya ialah: cumene, xylene, aniline, phenol (for the synthesis of phenolic resin), benzoic acid (pengawet), sikloheksana (untuk sintesis nilon), nitrobenzena, resorcinol dan ethylbenzene.

Tatanama

Tatanama derivatif benzena berbeza-beza bergantung pada tahap penggantian, apakah kumpulan pengganti, dan kedudukan relatifnya. Oleh itu, benzena boleh mengalami penggantian mono, di, tri, tetra, dll

Apabila kedua-dua kumpulan dilekatkan pada karbon yang berdekatan, sebutan 'ortho' digunakan; jika ada karbon di antara memisahkannya, 'meta'; dan jika karbon berada dalam kedudukan yang bertentangan, 'para'.

Gambar di bawah menunjukkan contoh derivatif benzena dengan nama masing-masing yang ditadbir oleh IUPAC. Mereka juga disertakan dengan nama umum atau tradisional.

Monoderivatif benzena. Sumber: Gabriel Bolívar.

Derivatif lain dari benzena. Sumber: Gabriel Bolívar.

Perhatikan bahawa dalam benzena yang digantikan, penunjuk ortho, para, dan meta tidak lagi berguna.

Ketoksikan

Benzena adalah sebatian yang mesti ditangani dengan berhati-hati. Mengingat bau khasnya, kesan negatif langsungnya adalah lemas, pening, sakit kepala, gegaran, mengantuk, mual, dan bahkan kematian (dengan pendedahan yang tinggi). Sekiranya tertelan, selain yang disebutkan di atas, ia boleh menyebabkan sakit perut dan sawan yang teruk.

Di samping itu, kesan jangka panjang di bawah pendedahan berterusan terhadap cecair ini adalah karsinogenik; meningkatkan kemungkinan individu tersebut menderita beberapa jenis barah, terutamanya barah darah: leukemia.

Dalam darah ia dapat menurunkan kepekatan sel darah merah, menyebabkan anemia, dan juga mempengaruhi sumsum tulang dan hati, di mana ia diasimilasi oleh tubuh untuk menghasilkan turunan benzena yang lebih toksik; contohnya, hidroksiquinon. Ia juga terkumpul di buah pinggang, jantung, paru-paru, dan otak.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, RN (1987). Kimia organik. (Edisi Ke-5). Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey, FA (2008). Kimia organik. (Edisi ke-6). McGraw-Hill, Interamerica, Editores SA
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
4. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. (2019). Benzena. Pangkalan Data PubChem. CID = 241, Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Benzena. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
6. Garcia Nissa. (2019). Apa itu Benzene? - Kegunaan, Struktur & Formula. Kaji. Dipulihkan dari: study.com
7. Pusat Kawalan dan Pencegahan Penyakit. (4 April 2018). Fakta mengenai benzena Dipulihkan dari: emergency.cdc.gov
8. Pertubuhan Kesihatan Dunia. (2010). Pendedahan kepada benzena: masalah kesihatan awam yang utama. . Dipulihkan dari: who.int
9. Fernández Germán. (sf). Masalah tatanama benzena. Kimia organik. Dipulihkan dari: quimicaorganica.org