BENZIMIDAZOLE (C7H6N2): SEJARAH, STRUKTUR, KELEBIHAN, KEKURANGAN - KIMIA - 2025

The Benzimidazole adalah hidrokarbon aromatik, yang namanya kimia adalah 1- H-Benzimidazole dan formula kimia C ₇ H ₆ N ₂ . Strukturnya merangkumi penyatuan cincin benzena ditambah cincin pentagonal nitrogen yang disebut imidazol.

Benzimidazole dikatakan sebatian heterosiklik, kerana ia mempunyai dua atom di cincinnya yang tergolong dalam kumpulan yang berbeza. Banyak ubat berasal dari benzimidazole yang bertujuan untuk merawat parasit (anthelmintic), bakteria (bakterisida) dan jamur (fungisida), yang dapat digunakan pada haiwan, tumbuhan dan manusia.

Struktur kimia benzimidazole. Sumber: Pengunggah asal ialah Cacycle di Wikipedia Bahasa Inggeris.

Benzimidazole juga telah dijumpai sifat-sifat lain seperti fotodetektor dan kapasiti pengalir proton dalam sel suria, dibandingkan dengan 2,2'-bipyridine kerana sifat optoelektroniknya.

Derivatif benzimidazol dikelaskan kepada metil karbamat, triazol, triazol halogenasi, dan probenzimidazol.

Dalam pertanian, beberapa bahan yang berasal dari benzimidazole banyak digunakan untuk mencegah kemerosotan buah-buahan semasa pengangkutan. Ini termasuk Carbendazole, Bavistin dan Thiabendazole.

Sebaliknya, selain antelmintik, antimikroba, antikulat dan racun herba, pada masa ini terdapat segudang ubat yang mengandungi inti benzimidazol dalam strukturnya.

Antara ubat-ubatan tersebut, yang berikut menonjol: antikanker, perencat pam proton, antioksidan, antivirus, anti-radang, antikoagulan, imunomodulator, antihipertensi, antidiabetik, pengatur hormon, perangsang CNS, depresan atau pengatur tahap lipid, antara lain.

Sejarah benzimidazole

Benzimidazole pertama kali disintesis antara tahun 1872 hingga 1878, pertama oleh Hoebrecker dan kemudian oleh Ladenberg dan Wundt. Lapan puluh tahun kemudian nilai potensinya sebagai anthelmintik ditemui.

Thiabendazole adalah antiparasit yang diturunkan benzimidazole pertama yang ditemui, yang disintesis dan dipasarkan pada tahun 1961 oleh makmal Merck Sharp dan Dohme.

Mereka dengan cepat menyedari bahawa sebatian ini mempunyai jangka hayat yang sangat pendek dan, oleh itu, strukturnya diubah suai menghasilkan 5-amino Thiabendazole dan Cambendazole, yang menunjukkan waktu paruh yang sedikit lebih lama.

Selepas itu, makmal Smith Kline dan Perancis mempromosikan pengembangan derivatif benzimidazol baru, meningkatkan sifat anthelmintik pendahulunya. Untuk melakukan ini, mereka menghilangkan cincin thiazole yang terletak di kedudukan 2 dan memasukkan kumpulan thiocarbamate atau carbamate.

Dari sana lahir albendazole, mebendazole, flubendazole dan banyak lagi.

Struktur

Itu terdiri daripada cincin benzena ditambah cincin imidazol. Yang terakhir adalah cincin pentagonal nitrogen.

Atom struktur benzimidazol disenaraikan berlawanan arah jarum jam, bermula pada nitrogen molekul imidazol dan berakhir pada karbon terakhir cincin benzena. (Lihat gambar pada awal artikel).

Benzimidazole dicirikan sebagai serbuk kristal atau keputihan yang kurang larut dalam air.

Pengelasan derivatif benzimidazol

Metil karbamat

Ia merangkumi sebatian berikut: albendazole, mebendazole, oxfendazole, flubendazole, ricobendazole, oxibendazole, febendazole, parbendazole, cyclobendazole, dan lobendazole.

Triazol

Antara thiazoles adalah: thiabendazole dan cambendazole.

Triazol halogenasi

Sebagai wakil dari kategori ini, triclabendazole dapat disebutkan.

Probenzimidazoles

Dalam kumpulan ini terdapat: Netobimin, Thiophanate, Febantel.

Persatuan

Mengikat benzimidazol dengan bahan lain dapat meningkatkan spektrum tindakan. Contoh:

Diethylcarbamazine plus benzimidazole: meningkatkan fungsinya terhadap larva filarial.

Praziquantel plus pyrantel pamoate plus benzimidazole: memperluas spektrum terhadap cestode.

Niclosamide plus benzimidazole: (benzimidazole plus closantel) meningkatkan kesan terhadap trematod.

Triclabendazole plus levamisole: meningkatkan kesan terhadap fluks dan nematoda.

Terdapat kombinasi lain seperti penyatuan inti benzimidazol dengan triazin untuk membentuk sebatian antikanker dan antimalarial. Contoh 1,3,5-triazino benzimidazol-2-amina.

Pelbagai ubat yang mengandungi struktur benzimidazole. Sumber: Ibrahim Alaqeel S. Pendekatan sintetik untuk benzimidazoles dari o-phenylenediamine: Kajian literatur, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Terdapat di: reader.elsevier.com/

Sifat terbitan benzimidazol

Harta antibakteria

Ini bukan salah satu fungsi yang paling baik dari sebatian ini, bagaimanapun, dikatakan bahawa beberapa turunannya dapat mempengaruhi sekumpulan kecil bakteria, di antaranya adalah Mycobacterium tuberculosis.

Secara khusus, lebih daripada 139 sebatian telah disintesis dengan asas ini, di mana 8 telah menunjukkan aktiviti yang kuat terhadap agen penyebab tuberkulosis, seperti benzimidazoles N-oksida (2,5,7-benzimidazole).

Harta Anthelmintik

Dalam pengertian ini, salah satu parasitosis yang paling kerap adalah yang dihasilkan oleh Ascaris lumbricoides. Parasit usus ini dapat dirawat dengan albendazole, turunan benzimidazole yang berfungsi dengan meminimumkan ATP helminth, menyebabkan imobilitas dan kematian parasit.

Mebendazole juga dapat disebutkan, turunan lain dari sebatian ini yang secara signifikan melumpuhkan penyerapan glukosa dan nutrien lain dalam usus parasit, mewujudkan ketidakseimbangan biokimia.

Ubat ini tidak terikat pada subunit tubulin, yang mempengaruhi mikrotubulus dan mikrofilamen, yang menyebabkan pergerakan dan kematian parasit.

Sebilangan besar anthelmintik yang berasal dari benzimidazole aktif melawan helminths, cestode, dan trematoda.

Ciri-ciri racun kulat pada tumbuhan (racun herba)

1- H-Benzimidazole, 4,5 dichloro 2- (trifluoromethyl) adalah herbisida yang biasa digunakan untuk rawatan penyakit pada peringkat tanaman.

Penyakit peringkat tumbuhan hampir selalu disebabkan oleh kulat, itulah sebabnya sifat antijamur sangat penting ketika berkaitan dengan racun herba. Contohnya ialah benomil atau benlate yang, selain mempunyai tindakan antijamur pada kulat yang menyerang tanaman tertentu, juga mempunyai tindakan acaricidal dan nematicidal.

Racun herba diserap oleh daun dan akar tanaman dan mengurangkan jangkitan kulat yang biasanya menyerang tanaman bijirin, sayur-sayuran, buah dan tanaman hiasan yang besar.

Produk-produk ini boleh bertindak pencegahan (mencegah tanaman daripada sakit) atau penawar (menghilangkan kulat yang sudah dipasang).

Antara racun herba yang berasal dari benzimidazole yang dapat disebutkan adalah: thiabendazole, parbendazole, helmthiophane dan carbendazim.

Sifat Optoelektronik

Dalam pengertian ini, sebilangan penyelidik telah menjelaskan bahawa benzimidazole mempunyai sifat optoelektronik yang serupa dengan sebatian yang disebut 2,2′-bipyridine.

Harta lain

Sebagai tambahan kepada sifat yang telah dijelaskan, telah dijumpai bahawa benzimidazole mempunyai sifat untuk menghambat enzim topoisomerase I. Enzim ini sangat penting dalam proses replikasi, transkripsi dan penggabungan DNA, kerana ia bertanggung jawab untuk penggulungan, penggulungan atau penambahan lapisan Heliks DNA.

Oleh itu, beberapa antibakteria berfungsi dengan menghalang enzim ini. Juga beberapa agen antikanker bertindak pada tahap ini, mendorong tindak balas apoptosis (kematian sel).

Sebaliknya, sebilangan penyelidik telah membuat gelas baru menggunakan bahan organik, seperti benzimidazole, imidazole plus logam (zink). Kaca ini lebih fleksibel daripada kaca yang diperbuat daripada silika.

Kelebihan dan kekurangan derivatif benzimidazol

Kelebihan

Ubat ini mempunyai kelebihan bahawa ia murah, spektrum luas, dan kebanyakannya berkesan membunuh larva, telur, dan cacing dewasa. Ini bermaksud bahawa mereka bertindak dalam semua fasa kehidupan parasit. Mereka tidak bersifat mutagenik, juga tidak bersifat karsinogenik. Mereka mempunyai ketoksikan yang rendah kepada tuan rumah.

Sebilangan turunannya tidak hanya digunakan untuk merawat haiwan pendamping atau pembiakan atau merawat tumbuhan, tetapi juga berguna untuk manusia yang cacing, seperti: albendazole, triclabendazole, mebendazole dan thiabendazole.

Kekurangan

Antara keburukannya adalah kelarutan air yang rendah, yang menjadikan penyerapan yang baik pada tahap gastrousus tuan rumah tidak mungkin dilakukan.

Sebagai kesan buruk pada tuan rumah, diketahui bahawa mereka dapat menghasilkan hepatotoksisitas ringan, perubahan pada timus dan limpa. Pada anjing, ia dapat menurunkan kepekatan sel darah merah dan hematokrit.

Sebaliknya, terdapat kemampuan parasit untuk mencipta daya tahan.

Peningkatan daya tahan telah dilihat dari parasit yang mempengaruhi ruminan dan Strongyloides yang mempengaruhi kuda.

Mekanisme rintangan sepertinya terlibat dalam mutasi gen tubulin di mana terdapat perubahan dari satu asid amino ke yang lain (fenilalanin untuk tirosin pada kedudukan 167 0 200 dari ß subunit tubulin), mengubah pertalian sebatian untuk struktur ini.

Kelemahan lain yang berlaku pada sekumpulan kecil derivatif benzimidazol adalah sifat teratogenik, yang menyebabkan malformasi tulang, okular dan viseral pada inang.

Itulah sebabnya sebahagian daripada mereka dikontraindikasikan pada wanita hamil dan pada kanak-kanak di bawah umur 1 tahun.

Pada peringkat ekosistem ia bertindak bukan hanya terhadap kulat dan parasit, tetapi juga bertindak pada diptera, organisme akuatik dan anelid.

Rujukan

1. "Benzimidazole." Wikipedia, Ensiklopedia Percuma. 30 Ogos 2019, 07:09 UTC. 2 Dis 2019, 21:31
2. Nj Health New Jersey Jabatan Kesihatan. Lembaran Fakta mengenai Bahan Berbahaya (Benzimidazole). Terdapat di: nj.gov/health
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar, & Santiago, Julio. (2006). Kristal cecair derivatif benzimidazol. Jurnal Persatuan Kimia Peru, 72 (4), 178-186. Terdapat di: scielo.org.
4. Márquez A. Aktiviti antelmintik derivatif benzimidazole pada Hymenolepis nana dan Toxocara canis. Kerja sarjana untuk memenuhi syarat untuk memperoleh Ijazah Doktor Sains Kimia. Institut Politeknik Negara. Sekolah Kebangsaan Sains Biologi. Mexico. 2008. Terdapat di: thesis.ipn.mx/bitstream
5. Bansal Y, Silakari O. Perjalanan terapi benzimidazoles: ulasan. Bioorg Med Chem.2012; 20 (21): 6208-36. Terdapat di: ncbi.nlm.nih.gov/
6. Ibrahim Alaqeel S. Pendekatan sintetik untuk benzimidazoles dari o -phenylenediamine: Kajian literatur, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Terdapat di: reader.elsevier.com/