BUTANAL: STRUKTUR, SIFAT, PENGGUNAAN DAN RISIKO - KIMIA - 2026

The butanal merupakan rantaian terbuka aldehid yang terdiri daripada empat atom karbon, dan adalah sama dengan butana; ia sebenarnya merupakan bentuk oksida hidrokarbon kedua yang paling teroksidasi selepas asid butirat. Formula molekulnya ialah CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO, di mana -CHO adalah kumpulan formil.

Aldehid ini, salah satu yang paling ringan, terdiri daripada cecair lutsinar dan mudah terbakar yang kurang tumpat daripada air. Selain itu, larut dalam air dan larut dengan kebanyakan pelarut organik; oleh itu ia boleh digunakan untuk mempunyai campuran organik fasa tunggal.

Molekul butanal atau butyraldehid. Sumber: Jynto

Kehadiran kumpulan karbonil (satu dengan sfera merah, gambar atas) memberikan kekutuban kimia pada molekul butanal, dan oleh itu keupayaan untuk mengalami interaksi dipol-dipol antara molekulnya; walaupun tidak ada ikatan hidrogen yang terbentuk di antara keduanya.

Ini mengakibatkan butanal mempunyai titik didih dan lebur yang lebih tinggi daripada butana, tetapi lebih rendah daripada yang ditunjukkan oleh alkohol n-butil.

Butanal digunakan sebagai pelarut dan merupakan perantara untuk memperoleh banyak produk; seperti pemecut untuk pemvulkanan getah, resin, farmaseutikal dan agrokimia.

Butanal adalah sebatian toksik yang apabila disedut dapat menyebabkan keradangan pada saluran pernafasan atas, bronkus dan edema paru-paru yang bahkan boleh membawa akibat yang fatal.

Struktur butanal

Baru saja disebutkan bahawa kumpulan formil, -CHO, memberikan polaritas pada molekul butanal atau butyraldehid kerana elektronegativiti atom oksigen yang lebih tinggi. Hasilnya, molekulnya dapat saling berinteraksi melalui daya dipol-dipol.

Pada gambar atas ditunjukkan, dengan model sfera dan bar, bahawa molekul butanal mempunyai struktur linier. Karbon kumpulan –CHO mempunyai hibridisasi sp ² , sementara karbon yang tinggal mempunyai hibridisasi sp ³ .

Bukan hanya itu, tetapi juga fleksibel, dan jalinannya dapat berputar pada sumbu mereka sendiri; dan dengan itu, konformasi atau konformer yang berbeza dihasilkan (sebatian yang sama, tetapi dengan pautannya diputar).

Pembentuk

Gambar berikut menerangkan perkara ini dengan lebih baik:

Penyusun butanal. Sumber: Gabriel Bolívar.

Konformer pertama (yang atas) sepadan dengan molekul pada gambar pertama: kumpulan metil di sebelah kiri, -CH ₃ , dan kumpulan -CHO, berada dalam kedudukan anti selari antara satu sama lain; satu menunjuk ke atas, dan yang lain masing-masing turun.

Sementara itu, konformer kedua (yang lebih rendah) sepadan dengan molekul dengan -CH ₃ dan -CHO dalam kedudukan gerhana; iaitu, mereka berdua menunjuk ke arah yang sama.

Kedua-dua konformer dapat ditukar dengan cepat, dan oleh itu molekul butanal sentiasa berputar dan bergetar; dan menambahkan fakta bahawa ia mempunyai dipol kekal, ini membolehkan interaksinya cukup kuat sehingga mendidih pada suhu 74.8ºC.

Hartanah

Nama kimia

-Butanal

-Butraldehid

-1-Butanal

-Butiral

-N-Butyraldehid.

Formula molekul

C ₄ H ₈ O atau CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO.

Penampilan fizikal

Ia adalah cecair jernih dan telus.

Bau

Bau ciri, pedas, aldehid.

Takat didih

167 ° F hingga 760 mmHg (74.8 ° C).

Takat lebur

-146 ° F (-96.86 ° C).

titik pencucuhan

-8ºF (-22ºC) gelas tertutup.

Keterlarutan air

7 g / 100 mL pada suhu 25 ° C.

Kelarutan dalam pelarut organik

Tidak boleh dicampur dengan etanol, eter, etil asetat, aseton, toluena, dan banyak pelarut organik lain.

Ketumpatan

0,803 g / cm ³ pada 68 ° F.

Ketumpatan wap

2.5 (berkaitan dengan udara yang diambil sama dengan 1).

Tekanan wap

111 mmHg pada 25 ° C.

Pencucuhan automatik

446ºF. 425 ° F (21.8 ° C).

Kelikatan

0.45 cPoise pada 20 ° C.

Panas pembakaran

2479.34 kJ / mol pada 25 ° C.

Haba pengewapan

33.68 kJ / mol pada 25 ° C.

Ketegangan permukaan

29.9 dyne / cm pada 24 ° C.

Ambang bau

0.009 ppm.

Indeks biasan

1.3843 pada 20 ° C.

Momen dipole

2.72 D.

Panjang gelombang (λ) penyerapan maksimum dalam air

225 nm dan 282 nm (sinar ultraviolet).

Pempolimeran

Butanal boleh berpolimerisasi jika bersentuhan dengan alkali atau asid, polimerisasi berbahaya.

Kereaktifan

Apabila terkena udara, ia mengoksidasi, membentuk asid butirat. Pada suhu 230 ° C, butanal menyala secara spontan dengan udara.

Pemeluwapan Aldol

Dua molekul butanal dapat bertindak balas satu sama lain, di hadapan KOH dan suhu 6-8 ° C, untuk membentuk sebatian 2-etil-3-hidroksieksanol. Jenis sebatian ini disebut aldol, kerana dalam strukturnya terdapat kumpulan aldehid dan kumpulan alkohol.

Sintesis

Butanal boleh dihasilkan oleh dehidrogenasi katalitik n-butil alkohol; hidrogenasi pemangkin crotonaldehid; dan hidroformilasi propilena.

Permohonan

Perindustrian

-Buthanal adalah pelarut industri, tetapi juga merupakan perantara dalam sintesis pelarut lain; contohnya 2-ethylhexanol, n-butanol dan trimethylpropane.

-Ia juga digunakan sebagai perantaraan dalam pengeluaran resin sintetik, antaranya, polyvinyl butyral; pemecut pemvulkanan getah; pembuatan produk farmaseutikal; produk perlindungan tanaman; racun perosak; antioksidan; alat penyamakan.

-Buthanal digunakan sebagai bahan mentah untuk pengeluaran aroma sintetik. Di samping itu, ia digunakan sebagai agen perasa makanan.

Yang lain

Pada manusia, butanal digunakan sebagai biomarker yang menunjukkan kerosakan oksidatif, dialami oleh lipid, protein dan asid nukleik.

-Ia digunakan secara eksperimental, bersama dengan formalin dan glutardehid, untuk mengurangkan kelembutan yang dialami oleh kuku lembu, kerana terkena air, air kencing dan kotoran ternak itu sendiri. Hasil eksperimen positif.

Risiko

Butanal merosakkan selaput tisu mukosa saluran pernafasan atas, dan juga tisu kulit dan mata.

Sekiranya bersentuhan dengan kulit, ia menyebabkan kemerahan dan luka bakar. Di mata, kecederaan yang sama berlaku, disertai dengan rasa sakit dan kerosakan pada tisu mata.

Penyedutan butanal boleh membawa akibat yang serius, kerana boleh menyebabkan keradangan dan edema pada laring dan bronkus; semasa di paru-paru, ia menghasilkan pneumonia kimia dan edema paru.

Tanda-tanda pendedahan berlebihan termasuk: sensasi terbakar di saluran pernafasan atas, batuk, berdehit, iaitu, berdehit ketika bernafas; laringitis, sesak nafas, sakit kepala, loya, dan juga muntah.

Penyedutan boleh membawa maut akibat kekejangan saluran pernafasan.

Pengambilan butanal menyebabkan sensasi "terbakar" di saluran pencernaan: rongga mulut, faring, esofagus dan perut.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, RN (1987). Kimia organik. ( Edisi 5 ^ta .). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. PubChem. (2019). Butanal. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Wikipedia. (2019). Butanal. Dipulihkan dari: es.wikipedia.org
5. Buku Kimia. (2017). Butanal. Dipulihkan dari: chemicalbook.com
6. Basf. (Mei 2017). N-Butyraldehid. . Dipulihkan dari: solvents.basf.com