BUTENE: CIRI, STRUKTUR KIMIA DAN KEGUNAANNYA - KIMIA - 2025

The butena adalah nama yang diberikan kepada satu siri empat isomer dengan formula kimia C ₄ H ₈ . Mereka adalah alkena atau olefin, iaitu, mereka mempunyai ikatan berganda C = C dalam strukturnya. Selain itu, mereka adalah hidrokarbon, yang dapat ditemukan di ladang minyak atau berasal dari keretakan terma dan memperoleh produk dengan berat molekul yang lebih rendah.

Keempat isomer bertindak balas dengan oksigen untuk melepaskan haba dan api kuning. Begitu juga, mereka dapat bertindak balas dengan spektrum molekul kecil yang banyak yang menambah ikatan berganda mereka.

Sumber: Ben Mills melalui Wikipedia

Tetapi apakah isomer butena? Imej atas mewakili struktur dengan sfera putih (hidrogen) dan hitam (karbon) untuk 1-Butene. 1-Butene adalah isomer termudah dari hidrokarbon C ₄ H ₈ . Perhatikan bahawa terdapat lapan sfera putih dan empat sfera hitam, yang setuju dengan formula kimia.

Tiga isomer yang lain adalah cis dan trans 2-Butene, dan iso-Butene. Kesemuanya menunjukkan sifat kimia yang sangat serupa, walaupun strukturnya menyebabkan variasi sifat fizikal (takat lebur dan didih, ketumpatan, dll.). Juga, spektrum IR mereka mempunyai corak jalur penyerapan yang serupa.

Secara sehari-hari, 1-Butene disebut butena, walaupun 1-Butene hanya merujuk kepada satu isomer dan bukan pada nama generik. Keempat sebatian organik ini adalah gas, tetapi boleh mencairkan pada tekanan tinggi atau mengembun (dan bahkan mengkristal) dengan penurunan suhu.

Mereka adalah sumber haba dan tenaga, reagen untuk sintesis sebatian organik lain dan, yang paling penting, diperlukan untuk pembuatan getah tiruan selepas sintesis butadiena.

Ciri-ciri butene

Berat molekul

56.106 g / mol. Berat ini sama untuk semua isomer formula C ₄ H ₈ .

Aspek fizikal

Ia adalah gas yang tidak berwarna dan mudah terbakar (seperti isomer lain), dan mempunyai bau yang agak harum.

Takat didih

Titik didih bagi isomer butena adalah seperti berikut:

1-Butena: -6ºC

Cis-2-Butene: 3.7ºC

Trans-2-Butena: 0.96ºC

2-Methylpropene: -6.9ºC

Takat lebur

1-Butena: -185.3ºC

Cis-2-Butene: -138.9ºC

Trans-2-Butena: -105.5ºC

2-Methylpropene: -140.4ºC

Keterlarutan

Butene sangat tidak larut dalam air kerana sifatnya yang tidak polar. Walau bagaimanapun, ia larut dengan sempurna dalam beberapa alkohol, benzena, toluena, dan eter.

Ketumpatan

0.577 pada 25 ° C. Oleh itu, ia lebih padat daripada air dan di dalam bekas itu terletak di atasnya.

Kereaktifan

Seperti alkena, ikatan rangkapnya mudah menambahkan molekul atau pengoksidaan. Ini menjadikan butena dan isomernya menjadi reaktif. Sebaliknya, mereka adalah bahan mudah terbakar, sebab itulah mereka bertindak balas dengan oksigen di udara ketika terlalu panas.

Struktur kimia

Pada gambar atas struktur 1-Butene diwakili. Di sebelah kiri anda dapat melihat lokasi ikatan berganda antara karbon pertama dan kedua. Molekul ini mempunyai struktur linier, walaupun wilayah di sekitar ikatan C = C rata kerana hibridisasi sp ² karbon ini.

Sekiranya molekul 1-Butena diputar melalui sudut 180º, ia akan mempunyai molekul yang sama tanpa perubahan yang nyata, oleh itu, ia tidak mempunyai aktiviti optik.

Bagaimana molekulnya akan berinteraksi? Ikatan CH, C = C dan CC bersifat apolar, jadi tidak ada yang berkolaborasi dalam pembentukan momen dipol. Akibatnya, molekul CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ mesti berinteraksi melalui daya hamburan London.

Hujung kanan butena membentuk dipol sekejap, yang polarisasi atom bersebelahan molekul yang berdekatan pada jarak dekat. Sebahagiannya, hujung kiri ikatan C = C berinteraksi dengan meletakkan awan π di atas yang lain (seperti dua wafer atau kepingan).

Kerana terdapat empat atom karbon yang membentuk kerangka molekul, interaksi mereka hampir tidak cukup untuk fasa cair untuk mempunyai titik didih -6ºC.

Isomer perlembagaan dan geometri

Sumber: Gabriel Bolívar

1-Butene mempunyai formula molekul C ₄ H ₈ ; Walau bagaimanapun, sebatian lain mungkin mempunyai bahagian atom C dan H yang sama dalam strukturnya.

Bagaimana mungkin? Sekiranya struktur 1-Butene diperhatikan dengan teliti, pengganti pada karbon C = C dapat ditukar. Pertukaran ini menghasilkan sebatian lain dari rangka yang sama. Selanjutnya, kedudukan ikatan berganda antara C-1 dan C-2 dapat menggerakkan C-2 dan C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-butena.

Dalam 2-Butene atom H dapat terletak di sisi ikatan berganda yang sama, yang sesuai dengan stereoisomer cis; atau dalam orientasi spasial yang berlawanan, dalam trans stereoisomer. Keduanya membentuk apa yang juga dikenali sebagai isomer geometri. Perkara yang sama berlaku untuk kumpulan –CH ₃ .

Juga, perhatikan bahawa jika atom H di satu sisi ditinggalkan dalam molekul CH ₃ CH = CHCH ₃ dan kumpulan CH ₃ di sisi lain, isomer konstitusional akan diperoleh: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Methylpropene (juga dikenali sebagai iso-butena).

Keempat-empat sebatian ini mempunyai formula C ₄ H _{8 yang sama} tetapi strukturnya berbeza. 1-Butene dan 2-Methylpropene adalah isomer perlembagaan; dan cis dan trans-2-Butene, isomer geometri di antara mereka (dan perlembagaan berkenaan dengan yang lain).

Kestabilan

Panas pembakaran

Dari gambar di atas, antara empat isomer yang manakah mewakili struktur yang paling stabil? Jawapannya dapat dijumpai, misalnya, dalam panas pembakaran masing-masing. Semasa bertindak balas dengan oksigen, isomer dengan formula C ₄ H ₈ diubah menjadi CO _{2 yang} melepaskan air dan haba:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Pembakaran adalah eksotermik, jadi semakin banyak haba dibebaskan, semakin tidak stabil hidrokarbon. Oleh itu, satu daripada empat isomer yang melepaskan haba paling sedikit ketika terbakar di udara akan menjadi yang paling stabil.

Panas pembakaran untuk empat isomer adalah:

-1-Butena: 2717 kJ / mol

-cis-2-Butena: 2710 kJ / mol

-trans-2-Butena: 2707 kJ / mol

-2-Methylpropene: 2700 kJ / mol

Perhatikan bahawa 2-Methylpropene adalah isomer yang mengeluarkan haba paling sedikit. Sementara 1-Butene adalah yang mengeluarkan lebih banyak haba, yang diterjemahkan menjadi ketidakstabilan yang lebih besar.

Kesan sterik dan elektronik

Perbezaan kestabilan antara isomer dapat disimpulkan secara langsung dari struktur kimia. Menurut alkena, yang mempunyai lebih banyak substituen R memperoleh penstabilan ikatan berganda yang lebih besar. Oleh itu, 1-Butene adalah yang paling tidak stabil kerana hampir tidak mempunyai pengganti (-CH ₂ CH ₃ ); ia adalah monosubstitusi (RHC = CH ₂ ).

Isomer cis dan trans 2-Butene berbeza dalam tenaga kerana tekanan Van der Wall yang disebabkan oleh kesan sterik. Dalam isomer cis, dua kumpulan CH ₃ di sisi yang sama ikatan berganda saling tolak, sementara di isomer trans, mereka cukup jauh antara satu sama lain.

Tetapi mengapa 2-Methylpropene isomer paling stabil? Kerana kesan elektronik memberi syafaat.

Dalam kes ini, walaupun merupakan alkena yang tidak disubstitusi, kedua-dua kumpulan CH ₃ mempunyai karbon yang sama; dalam kedudukan permata relatif antara satu sama lain. Kumpulan ini menstabilkan karbon ikatan berganda dengan memberikannya sebahagian daripada awan elektronnya (kerana ia lebih berasid kerana mempunyai hibridisasi sp ² ).

Tambahan pula, di 2-Butene dua isomernya hanya mempunyai 2º karbon; sementara 2-Methylpropene mengandungi karbon ke-3, dengan kestabilan elektronik yang lebih besar.

Daya antara molekul

Kestabilan keempat isomer mengikut susunan logik, tetapi daya antara molekul tidak. Sekiranya titik lebur dan didihnya dibandingkan, didapati bahawa mereka tidak mematuhi susunan yang sama.

Dijangkakan trans-2-Butene akan menghasilkan daya intermolekul tertinggi kerana mempunyai hubungan permukaan yang lebih besar antara dua molekul, tidak seperti cis-2-Butene, yang kerangkanya menarik C. Namun, cis-2-Butene mendidih pada suhu yang lebih tinggi suhu (3.7ºC), daripada isomer trans (0.96ºC).

Titik didih serupa untuk 1-Butene dan 2-Methylpropene dijangka kerana strukturnya sangat serupa. Walau bagaimanapun, dalam keadaan pepejal perbezaannya berubah secara radikal. 1-Butene mencair pada suhu -185.3ºC, sementara 2-Methylpropene pada suhu -140.4ºC.

Selain itu, isomer cis-2-Butene meleleh pada suhu -138.9ºC, pada suhu yang sangat dekat dengan 2-Methylpropenom, yang mungkin bermaksud bahawa dalam pepejal itu menunjukkan susunan yang sama stabil.

Dari data-data ini dapat disimpulkan bahawa, walaupun mengetahui struktur yang paling stabil, mereka tidak memberi penerangan yang cukup mengenai pengetahuan tentang bagaimana daya intermolekul beroperasi dalam cecair; dan lebih-lebih lagi, dalam fasa pepejal isomer ini.

Permohonan

-Butenes, memandangkan panasnya pembakaran, boleh digunakan sebagai sumber haba atau bahan bakar. Oleh itu, api 1-Butene dijangka akan menjadi lebih panas daripada isomer-isomer lain.

-Boleh digunakan sebagai pelarut organik.

-Menjaga sebagai tambahan untuk meningkatkan tahap petrol oktana.

-Dalam sintesis organik, 1-Butene mengambil bahagian dalam penghasilan sebatian lain seperti: butilena oksida, 2-glutanol, suksinimida dan tert-butilmecaptan (digunakan untuk memberi gas bau sebagai ciri khasnya). Begitu juga, butadiena (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) dapat diperoleh dari isomer butena , dari mana getah buatan disintesis.

Di luar sintesis ini, kepelbagaian produk akan bergantung pada molekul mana yang ditambahkan pada ikatan berganda. Contohnya, alkil halida boleh disintesis sekiranya ia bertindak balas dengan halogen; alkohol, jika mereka menambahkan air dalam medium asid; dan ester tert-butil jika mereka menambahkan alkohol dengan berat molekul rendah (seperti metanol).

Rujukan

1. Francis A. Carey. Kimia organik. Asid karboksilik. (edisi keenam, halaman 863-866). Bukit Mc Graw.
2. Wikipedia. (2018). Butene Diambil dari: es.wikipedia.org
3. YPF. (Julai 2017). Buten kami. . Diambil dari: ypf.com
4. William Reusch. (5 Mei 2013). Reaksi Penambahan Alkenes. Dipulihkan dari: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Butene. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov