KARBON ANOMERIK: CIRI DAN CONTOH - KIMIA - 2026

The karbon anomeric ialah stereocenter di dalam struktur kitaran karbohidrat (mono atau polisakarida). Sebagai stereocenter, lebih tepatnya epimer, dua diastereoisomer berasal daripadanya, yang ditentukan oleh huruf α dan β; ini adalah anomer, dan merupakan sebahagian dari tatanama yang luas dalam dunia gula.

Setiap anomer, α atau β, berbeza dalam kedudukan kumpulan OH karbon anomerik berbanding cincin; tetapi di kedua-duanya, karbon anomerik adalah sama, dan ia terletak di tempat yang sama dalam molekul. Anomer adalah hemiacetals siklik, hasil tindak balas intramolekul pada rantai gula terbuka; adalah aldosis (aldehid) atau ketosis (keton).

Konfigurasi kerusi untuk β-D-glucopyranose. Sumber: Wikimedia Commons.

Gambar atas menunjukkan konformasi kerusi untuk β-D-glucopyranose. Seperti yang dapat dilihat, ia terdiri daripada cincin enam anggota, termasuk atom oksigen antara karbon 5 dan 1; yang terakhir, atau lebih tepatnya yang pertama, adalah karbon anomerik, yang membentuk dua ikatan tunggal dengan dua atom oksigen.

Sekiranya anda melihat dengan teliti, kumpulan OH yang melekat pada karbon 1 berorientasi di atas cincin heksagon, begitu juga dengan kumpulan CH ₂ OH (karbon 6). Ini adalah anomer β. Anomer α, sebaliknya, hanya akan berbeza dalam kumpulan OH ini, yang akan terletak di bawah gelang, sama seperti ia adalah trans diastereoisomer.

Hemiacetals

Adalah perlu untuk mendalami konsep hemiacetals untuk lebih memahami dan membezakan karbon anomerik. Hemiacetals adalah hasil tindak balas kimia antara alkohol dan aldehid (aldoses) atau keton (ketosis).

Tindak balas ini dapat ditunjukkan dengan persamaan kimia umum berikut:

ROH + R'CHO => ROCH (OH) R '

Seperti yang dapat dilihat, alkohol bertindak balas dengan aldehid untuk membentuk hememia. Apa yang akan berlaku sekiranya kedua-dua R dan R 'tergolong dalam rantai yang sama? Dalam kes itu, anda mungkin mempunyai hemiacetal siklik, dan satu-satunya cara yang mungkin untuk terbentuk adalah kedua-dua kumpulan berfungsi, -OH dan -CHO, terdapat dalam struktur molekul.

Di samping itu, struktur mesti terdiri daripada rantai fleksibel, dan dengan ikatan yang mampu memfasilitasi serangan nukleofilik OH terhadap karbonil karbon kumpulan CHO. Apabila ini berlaku, struktur ditutup menjadi cincin lima atau enam anggota.

Hemiacetal siklik

Pembentukan hemiacetal siklik. Sumber: Alejandro Porto

Contoh pembentukan hemiacetal siklik untuk glukosa monosakarida ditunjukkan dalam gambar di atas. Ia dapat dilihat terdiri daripada aldosa, dengan kumpulan aldehid CHO (karbon 1). Ini diserang oleh kumpulan OH karbon 5, seperti yang ditunjukkan oleh anak panah merah.

Strukturnya bermula dari rantai terbuka (glukosa), hingga cincin pyranous (glukopranosa). Pada mulanya mungkin tidak ada hubungan antara reaksi ini dan reaksi yang baru dijelaskan untuk hemiacetal; tetapi jika cincin diperhatikan dengan teliti, khususnya di bahagian C ⁵ -OC ¹ (OH) -C ² , akan dihargai bahawa ia sesuai dengan rangka yang diharapkan untuk hememia.

Karbon 5 dan 2 masing-masing mewakili R dan R 'dari persamaan umum. Oleh kerana ini adalah bahagian dari struktur yang sama, maka itu adalah hemiacetal siklik (dan cincinnya cukup jelas).

Ciri-ciri karbon anomerik dan cara mengenalinya

Di manakah karbon anomerik? Dalam glukosa, ini adalah kumpulan CHO, yang boleh mengalami serangan nukleofilik dari OH sama ada di bawah atau di atas. Bergantung pada orientasi serangan, dua anomer berbeza terbentuk: α dan β, seperti yang telah disebutkan.

Oleh itu, ciri pertama yang dimiliki oleh karbon ini adalah bahawa dalam rantai gula terbuka adalah yang menderita serangan nukleofilik; iaitu, kumpulan CHO, untuk aldosis, atau kumpulan R ₂ C = O, untuk ketosis. Tetapi, setelah hemiacetal atau cincin siklik terbentuk, karbon ini mungkin akan hilang.

Di sinilah terdapat ciri-ciri lain yang lebih spesifik untuk mencarinya dalam cincin pyranous atau furanosa semua karbohidrat:

-Karbon anomerik selalu berada di sebelah kanan atau kiri atom oksigen yang membentuk gelang.

- Lebih penting lagi, ia dihubungkan bukan hanya dengan atom oksigen ini, tetapi juga dengan kumpulan OH, dari CHO atau R ₂ C = O.

-Ini tidak simetri, iaitu, ia mempunyai empat pengganti yang berbeza.

Dengan keempat-empat ciri ini, mudah untuk mengenali karbon anomerik dengan melihat mana-mana "struktur manis."

Contoh

Contoh 1

β-D-fruktofuranosa. Sumber: NEUROtiker (ceramah • contribs)

Di atas adalah β-D-fruktofuranosa, hemiacetal siklik dengan cincin lima anggota.

Untuk mengenal pasti karbon anomerik, kita mesti melihat karbon di sebelah kiri dan kanan atom oksigen yang membentuk gelang. Kemudian, yang dikaitkan dengan kumpulan OH adalah karbon anomerik; yang dalam kes ini, sudah dilingkari dengan warna merah.

Ini adalah anomer β kerana OH karbon anomerik berada di atas gelang, begitu juga dengan kumpulan CH ₂ OH.

Contoh 2

Saccharose. Sumber: NEUROtiker melalui Wikipedia.

Sekarang, kami cuba menerangkan apakah karbon anomer dalam struktur sukrosa. Seperti yang dapat dilihat, ia terdiri daripada dua monosakarida yang dihubungkan secara kovalen oleh ikatan glikosidik, -O-.

Lingkaran di sebelah kanan sama persis dengan yang disebutkan: β-D-fruktofuranosa, hanya "dibalik" ke kiri. Karbon anomerik tetap sama untuk kes sebelumnya, dan memenuhi semua ciri yang diharapkan daripadanya.

Sebaliknya, cincin di sebelah kiri adalah α-D-glucopyranose.

Mengulangi prosedur pengiktirafan karbon anomerik yang sama, melihat dua karbon di sebelah kiri dan kanan atom oksigen, didapati bahawa karbon kanan adalah yang dihubungkan dengan kumpulan OH; yang mengambil bahagian dalam ikatan glukosidik.

Oleh itu, kedua-dua karbon anomerik dihubungkan oleh ikatan -O, dan oleh itu ia dilekatkan dalam bulatan merah.

Contoh 3

Selulosa. Sumber: NEUROtiker

Akhirnya, dicadangkan untuk mengenal pasti karbon anomerik dua unit glukosa dalam selulosa. Sekali lagi, karbon di sekitar oksigen di dalam cincin diperhatikan, dan didapati bahawa di cincin glukosa di sebelah kiri karbon anomerik mengambil bahagian dalam ikatan glikosidik (tertutup dalam lingkaran merah).

Dalam cincin glukosa di sebelah kanan, karbon anomerik berada di sebelah kanan oksigen, dan mudah dikenali kerana terikat pada oksigen ikatan glikosidik. Oleh itu, kedua-dua karbon anomerik dikenal pasti sepenuhnya.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi 5 ^ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
4. Rendina G. (1974). Teknik biokimia gunaan. Interamericana, Mexico.
5. Chang S. (nd). Panduan untuk karbon anomerik: Apa itu karbon anomerik? . Dipulihkan dari: chem.ucla.edu
6. Gunawardena G. (13 Mac 2018). Arang batu anomerik. LibreTexts Kimia. Dipulihkan dari: chem.libretexts.org
7. Foist L. (2019). Karbon Anomer: Definisi & Gambaran Keseluruhan Kaji. Dipulihkan dari: study.com