KARBON PRIMER: CIRI, JENIS DAN CONTOH - KIMIA - 2025

The karbon rendah adalah salah satu yang dalam sebatian kimia, tidak kira daripada persekitaran molekul, bentuk pautan ke-kurangnya satu atom karbon. Ikatan ini boleh menjadi tunggal, berganda (=), atau tiga (≡), asalkan hanya ada dua atom karbon yang dihubungkan dan berada di kedudukan bersebelahan (secara logik).

Hidrogen yang terdapat pada karbon ini disebut hidrogen primer. Walau bagaimanapun, ciri-ciri kimia hidrogen primer, sekunder dan tersier berbeza sedikit dan biasanya tertakluk kepada persekitaran molekul karbon. Atas sebab inilah karbon primer (1 °) biasanya dirawat dengan lebih penting daripada hidrogennya.

Karbon primer dalam molekul hipotesis. Sumber: Gabriel Bolívar.

Dan seperti apa karbon primer? Jawapannya bergantung, seperti yang telah disebutkan, pada persekitaran molekul atau kimia anda. Sebagai contoh, gambar di atas menunjukkan karbon utama, yang dilingkari dalam bulatan merah, dalam struktur molekul hipotetis (walaupun mungkin nyata).

Sekiranya anda melihat dengan teliti, anda akan mendapati bahawa tiga daripadanya sama; sementara tiga yang lain sama sekali berbeza. Tiga yang pertama terdiri daripada kumpulan metil, -CH ₃ (di sebelah kanan molekul), dan yang lain adalah kumpulan metilol, -CH ₂ OH, nitril, -CN, dan amida, RCONH ₂ (di sebelah kiri molekul dan di bawahnya).

Ciri-ciri karbon primer

Lokasi dan pautan

Enam karbon utama ditunjukkan di atas, tanpa komen selain lokasi mereka dan atom atau kumpulan lain yang menyertainya. Mereka boleh berada di mana sahaja strukturnya, dan di mana sahaja mereka berada, mereka menandakan "hujung jalan"; iaitu bahagian kerangka berakhir. Inilah sebabnya mengapa mereka kadang-kadang disebut sebagai karbon terminal.

Oleh itu, jelas bahawa kumpulan -CH ₃ adalah terminal dan karbonnya 1 °. Perhatikan bahawa karbon ini mengikat tiga hidrogen (yang telah dihilangkan dalam gambar) dan karbon tunggal, menyelesaikan empat ikatan masing-masing.

Oleh itu, semuanya dicirikan dengan mempunyai ikatan CC, ikatan yang juga boleh berganda (C = CH ₂ ) atau tiga (C≡CH). Ini tetap berlaku walaupun terdapat atom atau kumpulan lain yang melekat pada karbon ini; sama seperti tiga karbon lain yang tinggal 1 ° dalam gambar.

Rintangan sterik rendah

Disebutkan bahawa karbon utama adalah terminal. Dengan menandakan hujung peregangan kerangka, tidak ada atom lain yang mengganggu mereka secara spasial. Contohnya, kumpulan -CH ₃ dapat berinteraksi dengan atom molekul lain; tetapi interaksi mereka dengan atom jiran molekul yang sama rendah. Perkara yang sama berlaku untuk -CH ₂ OH dan -CN.

Ini kerana mereka secara praktikal terdedah kepada "kekosongan". Oleh itu, mereka pada umumnya menunjukkan halangan sterik rendah berkaitan dengan jenis karbon yang lain (ke-2, ke-3 dan ke-4).

Walau bagaimanapun, terdapat pengecualian, produk struktur molekul dengan terlalu banyak substituen, fleksibiliti tinggi, atau kecenderungan untuk menutupnya sendiri.

Kereaktifan

Salah satu akibat dari halangan sterik yang lebih rendah di sekitar karbon pertama adalah pendedahan yang lebih besar untuk bertindak balas dengan molekul lain. Semakin sedikit atom yang menghalang jalan molekul menyerang ke arahnya, semakin besar kemungkinan tindak balasnya.

Tetapi, ini berlaku hanya dari sudut pandangan sterik. Sebenarnya faktor yang paling penting ialah faktor elektronik; iaitu, persekitaran karbon 1 ° tersebut.

Karbon yang bersebelahan dengan yang utama, memindahkan sebahagian ketumpatan elektron kepadanya; dan perkara yang sama boleh berlaku pada arah yang berlawanan, menyukai jenis tindak balas kimia tertentu.

Oleh itu, faktor sterik dan elektronik menjelaskan mengapa ia biasanya paling reaktif; walaupun, sebenarnya tidak ada peraturan kereaktifan global untuk semua karbon utama.

Jenis-Jenis

Karbon primer tidak mempunyai klasifikasi intrinsik. Sebaliknya, mereka diklasifikasikan berdasarkan kumpulan atom yang menjadi milik mereka atau yang mana mereka terikat; Ini adalah kumpulan yang berfungsi. Dan kerana setiap kumpulan berfungsi menentukan jenis sebatian organik tertentu, terdapat karbon utama yang berbeza.

Sebagai contoh, kumpulan -CH ₂ OH berasal dari alkohol utama RCH ₂ OH. Oleh itu alkohol primer terdiri daripada karbon 1 ° yang melekat pada kumpulan hidroksil, -OH.

Kumpulan nitril, -CN atau -C≡N, sebaliknya, hanya dapat dihubungkan terus ke atom karbon dengan ikatan C-CN tunggal. Dengan cara ini, keberadaan nitril sekunder (R ₂ CN) atau lebih rendah tersier (R ₃ CN) tidak dijangka .

Kes serupa berlaku dengan substituen yang berasal dari amida, -CONH ₂ . Ia boleh menjalani penggantian hidrogen atom nitrogen; tetapi karbonnya hanya dapat mengikat karbon yang lain, dan oleh itu ia selalu dianggap sebagai primer, C-CONH ₂ .

Dan berkenaan dengan kumpulan -CH ₃ , ia adalah pengganti alkil yang hanya dapat dihubungkan dengan karbon lain, oleh itu menjadi primer. Jika kumpulan etil, -CH ₂ CH ₃ , tidak di sisi lain , ia akan segera diingatkan bahawa CH ₂ , kumpulan metilena, ialah karbon 2 ° kerana ia dikaitkan dengan dua karbon (C-CH ₂ CH ₃ ).

Contoh

Aldehid dan asid karboksilik

Penyebutan telah dibuat mengenai beberapa contoh karbon utama. Sebagai tambahan kepada mereka, ada pasangan kumpulan berikut: -CHO dan -COOH, masing-masing disebut formil dan karboksil. Karbon kedua-dua kumpulan ini adalah primer, kerana mereka akan selalu membentuk sebatian dengan formula RCHO (aldehid) dan RCOOH (asid karboksilik).

Pasangan ini berkait rapat antara satu sama lain kerana reaksi pengoksidaan yang dialami oleh kumpulan formil untuk berubah menjadi karboksil:

RCHO => RCOOH

Tindak balas yang dialami oleh aldehid atau kumpulan -CHO jika ia sebagai pengganti dalam molekul.

Dalam amina linear

Pengelasan amina bergantung sepenuhnya pada tahap penggantian hidrogen kumpulan -NH ₂ . Walau bagaimanapun, dalam amina linier, karbon primer dapat diperhatikan, seperti dalam propanamin:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -NH ₂

Perhatikan bahawa CH ₃ akan selalu menjadi karbon pertama, tetapi kali ini CH ₂ di sebelah kanan juga ke-1 kerana terikat pada satu karbon dan kumpulan NH ₂ .

Dalam alkil halida

Contoh yang sangat serupa dengan yang sebelumnya diberikan dengan alkil halida (dan dalam sebilangan besar sebatian organik lain). Katakan bromopropana:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -Br

Di dalamnya karbon utama tetap sama.

Kesimpulannya, karbon 1 ° melampaui jenis sebatian organik (dan bahkan organometallic), kerana ia boleh terdapat di mana-mana daripadanya dan dikenal pasti hanya kerana ia dihubungkan dengan satu karbon.

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Morrison, RT dan Boyd, RN (1987). Kimia organik. ( Edisi 5 ^ta ). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16 Jun 2010). Utama, Menengah, Tersier, Kuarter dalam Kimia Organik. Sarjana Kimia Organik. Dipulihkan dari: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Karbon primer. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org