KETON: JENIS, SIFAT, TATANAMA, PENGGUNAAN DAN CONTOH - KIMIA - 2025

The keton adalah sebatian organik yang mempunyai kumpulan karbonil (-CO). Mereka adalah sebatian sederhana di mana karbon kumpulan karbonil melekat pada dua atom karbon (dan rantai penggantinya). Keton "sederhana" kerana tidak mempunyai kumpulan reaktif seperti –OH atau –Cl yang melekat pada karbon.

Diakui sebagai sebatian polar, keton sering larut dan mudah menguap, menjadikannya pelarut dan aditif yang baik untuk minyak wangi. Selanjutnya, mereka mudah disiapkan, agak stabil, dan mempunyai kereaktifan tinggi, yang menjadikannya perantaraan yang hampir sempurna untuk menyediakan sebatian organik yang lebih kompleks.

Formula am keton

Akhirnya, penghapusan keton dari tubuh manusia sering dikaitkan dengan tahap gula darah yang rendah (dalam kes diabetes dan / atau puasa yang melampau), yang boleh menyebabkan masalah kesihatan yang serius bagi pesakit.

Formula am keton

Keton adalah sebatian karbonil di mana kumpulan ini dihubungkan dengan dua kumpulan hidrokarbon; ini boleh berupa kumpulan alkil, kumpulan cincin benzena, atau kedua-duanya.

Keton dapat ditunjukkan hanya sebagai R- (C = O) -R ', di mana R dan R' adalah dua rantai hidrokarbon (alkana, alkena, alkena, sikloalkana, turunan benzena dan lain-lain). Tidak ada keton dengan hidrogen yang melekat pada kumpulan karbonil.

Terdapat pelbagai kaedah untuk penyediaan keton di persekitaran industri dan makmal; Tambahan pula, perlu diketahui bahawa keton dapat disintesis oleh organisma yang berbeza, termasuk manusia.

Dalam industri, kaedah yang paling biasa untuk sintesis keton melibatkan pengoksidaan hidrokarbon, biasanya dengan penggunaan udara. Pada skala kecil, keton biasanya disiapkan melalui pengoksidaan alkohol sekunder, menghasilkan keton dan air sebagai produk.

Di luar kaedah yang paling biasa ini, keton dapat disintesis melalui alkena, alkena, garam sebatian nitrogen, ester dan banyak sebatian lain, yang menjadikannya mudah diperoleh.

Jenis keton

Terdapat beberapa klasifikasi untuk keton, bergantung terutamanya pada substituen pada rantai R. mereka. Klasifikasi yang paling biasa untuk bahan ini disenaraikan di bawah:

Mengikut struktur rantai anda

Dalam kes ini, keton dikelaskan dengan cara rantaiannya disusun: keton alifatik adalah keton yang mempunyai dua radikal R dan R 'yang mempunyai bentuk radikal alkil (alkana, alkena, alkena dan sikloalkana).

Sebaliknya, aromatik adalah yang membentuk derivatif benzena, sementara masih keton. Akhirnya, keton campuran adalah yang mempunyai radikal alkil R dan radikal R 'aril, atau sebaliknya.

Dari kiri ke kanan: propanone, benzophrone, dan phenylmethylbutanone. Imej dari wikimedia commons.

Menurut simetri radikalnya

Dalam kes ini, substituen radikal R dan R 'dari kumpulan karbonil dikaji; apabila ini sama (serupa) keton disebut simetri; tetapi apabila ia berbeza (seperti kebanyakan keton), ini dipanggil tidak simetri.

Imej melalui wikimedia commons.

Mengikut ketepuan radikalnya

Keton juga boleh dikelaskan mengikut ketepuan rantai karbonnya; Sekiranya ini dalam bentuk alkana, keton disebut keton tepu. Sebaliknya, jika rantai tersebut dijumpai sebagai alkena atau alkena, keton tersebut disebut keton tak jenuh.

Di etana kiri, di asetilena kanan. Imej melalui wikimedia commons.

Dicetons

Ini adalah kelas keton yang berasingan, kerana rantai keton ini mempunyai dua kumpulan karbonil dalam strukturnya. Sebilangan keton ini mempunyai ciri unik, seperti panjang ikatan karbon yang lebih panjang.

Sebagai contoh, diketon yang berasal dari sikloheksana dikenali sebagai quinones, yang hanya dua: ortho-benzoquinone dan para-benzoquinone.

ortho-benzoquinone. Surachit di Wikipedia Bahasa Inggeris / Domain awam

Ciri fizikal dan kimia keton

Keton, seperti kebanyakan aldehid, adalah molekul cair dan mempunyai rangkaian sifat fizikal dan kimia yang berbeza-beza bergantung pada panjang rantai mereka. Sifatnya dijelaskan di bawah:

Takat didih

Keton sangat mudah menguap, polar, dan tidak dapat menyumbangkan hidrogen untuk ikatan hidrogen (mereka tidak mempunyai atom hidrogen yang melekat pada kumpulan karbonil mereka), jadi mereka mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkena dan eter, tetapi lebih rendah daripada alkohol dengan berat molekul yang sama.

Titik didih keton bertambah apabila ukuran molekul meningkat. Ini disebabkan oleh campur tangan daya van der Waals dan daya dipol-dipol, yang memerlukan lebih banyak tenaga untuk memisahkan atom dan elektron yang tertarik dalam molekul.

Keterlarutan

Kelarutan keton berpengaruh kuat pada kemampuan molekul ini untuk menerima hidrogen pada atom oksigennya dan dengan itu membentuk ikatan hidrogen dengan air. Di samping itu, daya tarikan, penyebaran dan dipol-dipol terbentuk di antara keton dan air, yang meningkatkan kesan larutnya.

Keton kehilangan keupayaan kelarutannya semakin besar molekulnya, kerana mereka mula memerlukan lebih banyak tenaga untuk larut dalam air. Mereka juga larut dalam sebatian organik.

Keasidan

Terima kasih kepada kumpulan karbonil mereka, keton mempunyai sifat asid; Ini berlaku kerana kapasiti penstabilan resonans kumpulan berfungsi ini, yang dapat melepaskan proton dari ikatan berganda untuk membentuk asas terkonjugasi yang disebut enol.

Kereaktifan

Keton adalah sebahagian daripada sebilangan besar tindak balas organik; Ini berlaku kerana kerentanan karbon karbonilnya terhadap penambahan nukleofilik, selain kekutuban.

Seperti yang telah disebutkan sebelumnya, kereaktifan keton yang hebat menjadikannya produk perantaraan yang dikenali sebagai asas untuk mensintesis sebatian lain.

Tatanama

Keton diberi nama mengikut keutamaan atau kepentingan kumpulan karbonil di seluruh molekul, jadi apabila anda mempunyai molekul yang diatur oleh kumpulan karbonil, keton diberi nama dengan menambahkan akhiran "–satu" pada nama hidrokarbon.

Rantai utama diambil sebagai satu dengan kumpulan karbonil terpanjang, dan kemudian molekul itu dinamakan. Sekiranya kumpulan karbonil tidak mendahului kumpulan fungsi lain dalam molekul, maka ia dikenal pasti oleh "-oxo".

Untuk keton yang lebih rumit, kedudukan kumpulan fungsional dapat dikenal pasti oleh bilangan, dan dalam kes diketon (keton dengan dua pengganti R dan R 'yang serupa), molekul dinamakan dengan akhiran "-dione".

Akhirnya, perkataan "ketone" juga dapat digunakan setelah mengenal pasti rantai radikal yang melekat pada kumpulan fungsi karbonil.

Perbezaan antara aldehid dan keton

Perbezaan terbesar antara aldehid dan keton adalah kehadiran atom hidrogen yang melekat pada kumpulan karbonil dalam aldehid.

Atom ini mempunyai kesan penting ketika melibatkan molekul dalam tindak balas pengoksidaan: aldehid akan membentuk asid karboksilat atau garam asid karboksilik, bergantung kepada sama ada pengoksidaan berlaku dalam keadaan berasid atau asas.

Sebaliknya, keton tidak mempunyai hidrogen ini, jadi langkah minimum yang diperlukan untuk pengoksidaan tidak berlaku.

Terdapat kaedah untuk mengoksidakan keton (dengan agen pengoksidaan jauh lebih kuat daripada yang biasa digunakan), tetapi ini memecahkan molekul keton, memisahkannya menjadi dua atau lebih bahagian terlebih dahulu.

Kegunaan industri dan dalam kehidupan seharian

Dalam industri keton sering diperhatikan dalam minyak wangi dan cat, berperanan sebagai penstabil dan pengawet yang menghalang komponen lain dari campuran merosot; mereka juga memiliki spektrum luas sebagai pelarut dalam industri yang mengeluarkan bahan letupan, cat dan tekstil, serta farmaseutikal.

Aseton (keton terkecil dan paling sederhana) adalah pelarut yang terkenal di seluruh dunia, dan digunakan sebagai penghilang cat dan lebih nipis.

Secara semula jadi, keton dapat muncul sebagai gula, yang disebut ketosis. Ketosis adalah monosakarida yang mengandungi satu keton per molekul. Ketosa yang paling terkenal adalah fruktosa, gula yang terdapat dalam buah-buahan dan madu.

Biosintesis asid lemak yang berlaku di dalam sitoplasma sel haiwan juga berlaku melalui tindakan keton. Akhirnya, dan seperti yang disebutkan di atas, mungkin terdapat peningkatan keton dalam darah setelah berpuasa atau dalam kes diabetes.

Contoh keton

Butanone (C4H

Molekul butanone. Sumber: Pixabay.

Juga dikenali sebagai MEK (atau MEC), cecair ini dihasilkan dalam skala besar dalam industri dan digunakan sebagai pelarut.

Cyclohexanone (C

Molekul sikloheksanon. Benjah-bmm27 / Domain awam

Dihasilkan secara besar-besaran, keton ini digunakan sebagai pelopor nilon bahan sintetik.

Testosteron (C

Molekul testosteron. Wikimedia commons

Ia adalah hormon seks lelaki utama dan steroid anabolik, yang terdapat di kebanyakan vertebrata.

Progesteron (C

Medroxyprogesterone asetat, komponen siklofemin

Steroid endogen dan hormon seks yang terlibat dalam kitaran haid, kehamilan, dan embriogenesis pada manusia dan spesies lain.

Rujukan

1. Wikipedia. (sf). Keton. Diperolehi dari en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Keton. Diperolehi dari britannica.com
3. Universiti, MS (sf). Aldehid dan Keton. Diperolehi dari chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (sf). Memperkenalkan Aldehid dan Keton. Diperolehi dari chemguide.co.uk
5. Calgary, UO (sf). Keton. Diperolehi dari chem.ucalgary.ca