CYCLOALKANES: SIFAT, TINDAK BALAS, PENGGUNAAN, CONTOH - KIMIA - 2026

The sikloalkana adalah keluarga hidrokarbon tepu dengan formula am C _n H _2n serentak dengan alkena; dengan perbezaan bahawa ketidaksempurnaan yang jelas bukan disebabkan oleh ikatan berganda, tetapi pada cincin atau pusingan. Itulah sebabnya mengapa ia dianggap isomer alkena.

Ini terbentuk apabila alkana linier bergabung di hujung rantai mereka untuk membuat struktur tertutup. Seperti alkana, sikloalkana dapat menunjukkan ukuran yang berbeza, jisim molekul, penggantian, atau bahkan sistem yang terdiri daripada lebih dari satu gelang (polikiklik).

Beberapa sikloalkana monosiklik. Sumber: Mephisto spa melalui Wikipedia.

Jika tidak, secara kimia dan fizikal mereka serupa dengan alkana. Mereka hanya mempunyai karbon dan hidrogen, molekul neutral dan oleh itu berinteraksi dengan kekuatan Van der Walls. Mereka juga berfungsi sebagai bahan bakar, melepaskan panas ketika mereka terbakar di hadapan oksigen.

Mengapa sikloalkana lebih tidak stabil daripada rakan rantai terbuka mereka? Sebabnya boleh dicurigai dari pandangan mata burung mengenai contoh sikloalkan yang ditunjukkan dalam gambar di atas: terdapat ketegangan dan hambatan sterik (spatial).

Perhatikan bahawa semakin sedikit karbon di dalamnya (disenaraikan dengan warna biru), strukturnya semakin ditutup; dan sebaliknya berlaku ketika mereka meningkat, menjadi seperti kalung.

Sikloalkana kecil bersifat gas, dan seiring bertambahnya ukurannya, begitu pula daya antarmolekulnya. Akibatnya, mereka boleh menjadi cairan yang mampu melarutkan lemak dan molekul apolar, pelincir, atau pepejal yang mempunyai warna dan kualiti gelap seperti aspal.

Sifat fizikal dan kimia

Kutuban

Dengan hanya terdiri daripada karbon dan hidrogen, atom-atom yang tidak terlalu berbeza dalam elektronegativiti, ini menjadikan molekul sikloalkana apolar dan oleh itu kekurangan momen dipol.

Mereka tidak dapat berinteraksi melalui kekuatan dipol-dipol, tetapi bergantung secara khusus pada kekuatan London, yang lemah tetapi bertambah dengan jisim molekul. Itulah sebabnya sikloalkana kecil (dengan kurang daripada lima karbon) bersifat gas.

Interaksi antara molekul

Sebaliknya, kerana cincin, cincin siklon mempunyai kawasan hubungan yang lebih besar, yang menyokong kekuatan London antara molekul mereka. Oleh itu, mereka berkumpulan dan berinteraksi dengan cara yang lebih baik berbanding dengan alkana; dan oleh itu titik didih dan leburnya lebih tinggi.

Juga, kerana mereka mempunyai dua atom hidrogen lebih sedikit (C _n H _2n untuk sikloalkana dan C _n H _{2n + 2} untuk alkana), mereka lebih ringan; dan menambah fakta bahawa kawasan hubungannya lebih besar, isipadu molekulnya berkurang, dan oleh itu, jumlahnya lebih padat.

Ketepuan

Mengapa sikloalkana dikelaskan sebagai hidrokarbon tepu? Kerana mereka tidak mempunyai cara untuk memasukkan molekul hidrogen; melainkan jika cincin itu dibuka, dalam keadaan ini mereka akan menjadi alkana sederhana. Untuk hidrokarbon dianggap tepu, ia mesti mempunyai sebilangan maksimum ikatan CH.

Kestabilan

Secara kimia mereka serupa dengan alkana. Kedua-duanya mempunyai ikatan CC dan CH, yang tidak begitu mudah putus untuk menghasilkan produk lain. Walau bagaimanapun, kestabilan relatif mereka berbeza, yang dapat disahkan secara eksperimental dengan mengukur pemanasan pembakaran mereka ( _sisir ΔH ).

Sebagai contoh, ketika membandingkan _sisir ΔH untuk propana dan siklopropana (diwakili oleh segitiga dalam gambar), anda mempunyai 527.4 kcal / mol dan 498.9 kcal / mol, masing-masing.

Perinciannya adalah bahawa siklopropana, berdasarkan pemanasan pembakaran alkana, harus mempunyai _sisir ΔH yang lebih rendah (471 kcal / mol) kerana mereka adalah tiga kumpulan metilena, CH ₂ ; tetapi pada kenyataannya, ia melepaskan lebih banyak haba, yang mencerminkan ketidakstabilan yang lebih besar daripada yang dianggarkan. Lebihan tenaga ini kemudian dikatakan disebabkan oleh tekanan di dalam gelanggang.

Dan sebenarnya, ketegangan ini mengatur dan membezakan kereaktifan atau kestabilan sikloalkana, berkenaan dengan alkana, terhadap reaksi spesifik. Selagi tekanan tidak terlalu tinggi, sikloalkana cenderung lebih stabil daripada alkana masing-masing.

Tatanama

Beberapa contoh sikloalkan yang diganti untuk menguji peraturan tatanama. Sumber: Gabriel Bolívar.

Tatanama IUPAC untuk sikloalkana tidak banyak bezanya dengan alkana. Peraturan paling mudah adalah awalan siklo- ke nama alkana dari mana sikloalkana terbentuk.

Oleh itu, sebagai contoh, dari n-heksana, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , sikloheksana diperoleh (diwakili oleh segi enam pada gambar pertama). Perkara yang sama berlaku dengan siklopropana, siklobutana, dll.

Walau bagaimanapun, sebatian ini boleh mengalami penggantian salah satu hidrogennya. Apabila bilangan karbon dalam cincin lebih besar daripada zat gantian alkil, cincin tersebut diambil sebagai rantai utama; ini adalah kes a) untuk gambar di atas.

Perhatikan bahawa di a) siklobutana (alun-alun) mempunyai lebih banyak karbon daripada kumpulan propil yang melekat padanya; maka sebatian ini dinamakan propylcyclobutane.

Sekiranya terdapat lebih dari satu pengganti, mereka harus diberi nama mengikut urutan abjad dan sedemikian rupa sehingga mereka mempunyai bilangan pencari sesedikit mungkin. Sebagai contoh, b) disebut: 1-bromo-4-fluoro-2-butylcycloheptane (dan bukan 1-bromo-5-fluoro-7-butylcycloheptane, yang tidak betul).

Dan akhirnya, apabila pengganti alkil mempunyai lebih banyak karbon daripada cincin, yang terakhir kemudian dikatakan kumpulan pengganti rantai utama. Oleh itu, c) dipanggil: 4-sikloheksilnonana.

Struktur

Mengetepikan sikloalkana yang diganti, lebih baik hanya memusatkan perhatian pada asas strukturnya: cincin. Ini digambarkan pada gambar pertama.

Memerhatikannya boleh membawa kepada idea yang salah bahawa molekul tersebut tidak rata; tetapi dengan pengecualian siklopropana, permukaannya "zigzagging", dengan karbon naik atau turun berhubung dengan satah yang sama.

Ini disebabkan oleh fakta bahawa pada mulanya , semua karbon mempunyai hibridisasi sp ³ , dan oleh itu menunjukkan geometri tetrahedral dengan sudut ikatan 109.5º. Tetapi, jika geometri cincin diperhatikan dengan teliti, mustahil sudut mereka adalah; sebagai contoh, sudut dalam segitiga siklopropana adalah 60º.

Inilah yang dikenali sebagai tekanan sudut. Semakin besar cincin, sudut antara ikatan CC lebih dekat ke 109.5 °, yang menyebabkan penurunan ketegangan tersebut dan peningkatan kestabilan bagi sikloalkana.

Contoh lain diperhatikan dalam siklobutana, yang sudut ikatannya 90º. Dalam siklopentana, sudut adalah 108º, dan dari sikloheksana kemudian dikatakan bahawa tegasan sudut berhenti memberikan kesan ketidakstabilan yang ketara.

Konformasi

Selain tekanan sudut, ada faktor lain yang menyumbang kepada tekanan yang dialami oleh sikloalkana.

Ikatan CC tidak boleh berputar, kerana ini menunjukkan bahawa keseluruhan struktur akan "goyang". Oleh itu, molekul-molekul ini dapat menggunakan penyesuaian ruang yang sangat jelas. Tujuan pergerakan ini adalah untuk mengurangkan tekanan yang disebabkan oleh gerhana atom hidrogen; iaitu ketika mereka saling bertentangan.

Contohnya, penyesuaian siklobutana menyerupai rama-rama yang mengepakkan sayapnya; siklopentana, sampul surat; seperti sikloheksana, perahu atau kerusi, dan semakin besar cincinnya, semakin banyak bilangan dan bentuknya yang dapat mereka pakai di angkasa.

Pembalikan antara konformasi seperti kerusi dan seperti kapal untuk sikloheksana. Sumber: Keministi.

Gambar atas menunjukkan contoh konformasi sedemikian untuk sikloheksana. Perhatikan bahawa segi enam rata yang sepatutnya kelihatan lebih mirip kerusi (di sebelah kiri gambar) atau kapal (di sebelah kanan). Satu hidrogen diwakili oleh huruf merah, dan yang lain dengan huruf biru, untuk menunjukkan bagaimana kedudukan relatif mereka berubah setelah penyongsangan.

Dalam (1), apabila hidrogen berserenjang dengan satah gelang, ia dikatakan berada dalam kedudukan paksi; dan apabila selari dengannya, dikatakan berada dalam kedudukan khatulistiwa.

Reaksi

Reaksi yang boleh dialami sikloalkana sama dengan alkana. Kedua-duanya terbakar dengan adanya oksigen berlebihan dalam tindak balas pembakaran khas untuk menghasilkan karbon dioksida dan air. Begitu juga, kedua-duanya boleh mengalami halogenasi, di mana hidrogen digantikan oleh atom halogen (F, Cl, Br, I).

Tindak balas siklopentana. Sumber: Gabriel Bolívar.

Reaksi pembakaran dan halogenasi untuk siklopentana ditunjukkan melalui contoh di atas. Satu mol itu terbakar di hadapan haba dan 7.5 mol oksigen molekul untuk terurai menjadi CO ₂ dan H ₂ O. Sebaliknya, di hadapan sinaran ultraviolet dan bromin, ia menggantikan satu H untuk satu Br, melepaskan molekul gas oleh HBr.

Permohonan

Penggunaan sikloalkan sangat bergantung pada bilangan karbonnya. Yang paling ringan, dan oleh itu gas, pernah digunakan untuk menyalakan lampu gas di lampu umum.

Cecair, sebaliknya, mempunyai utiliti sebagai pelarut untuk minyak, lemak atau produk komersial yang bukan polar. Antaranya, penyebutan boleh dibuat mengenai siklopentana, sikloheksana dan sikloheptana. Mereka juga sering digunakan dalam operasi rutin di makmal minyak, atau dalam pembuatan bahan bakar.

Sekiranya lebih berat, ia boleh digunakan sebagai pelincir. Sebaliknya, mereka juga dapat mewakili bahan permulaan untuk sintesis ubat; seperti karboplatin, yang merangkumi cincin siklobutana dalam strukturnya.

Contoh sikloalkana

Akhirnya, kita kembali ke awal artikel: gambar dengan beberapa sikloalkana yang tidak diganti.

Untuk menghafal siklalkan, hanya memikirkan angka geometri: segitiga (siklopropana), persegi (siklobutana), pentagon (siklopentana), segi enam (sikloheksana), heptagon (sikloheptana), dekagon (siklodecane), pentadecagon (siklopentadecane), dan sebagainya. .

Semakin besar cincin, semakin kurang menyerupai angka geometri masing-masing. Telah dilihat bahawa sikloheksana hanyalah segi enam; perkara yang sama lebih jelas dengan siklotetradecane (empat belas karbon).

Ada titik di mana mereka akan berkelakuan seperti kalung yang dapat dilipat untuk mengurangkan tekanan dari pautan dan gerhana mereka.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
4. LibreTexts Kimia. (02 Jun 2019). Menamakan Cycloalkanes. Dipulihkan dari: chem.libretexts.org
5. Wikipedia. (2019). Cycloalkane. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
6. Clark Jim. (2015). Memperkenalkan alkana dan sikloalkana. Dipulihkan dari: chemguide.co.uk
7. James Ashenhurst. (2019). Konformasi dan Sikloalkan. Sarjana Kimia Organik. Dipulihkan dari: masterorganicchemistry.com
8. Fernández Germán. (sf). Cycloalkanes-teori. Kimia organik. Dipulihkan dari: quimicaorganica.org