CYCLOALKENES: STRUKTUR KIMIA, SIFAT, TATANAMA - KIMIA - 2025

The cycloalkenes tergolong dalam kumpulan sebatian organik binari; iaitu, mereka hanya terdiri daripada karbon dan hidrogen. Akhiran "ene" menunjukkan bahawa mereka mempunyai ikatan ganda dalam strukturnya, yang disebut tak jenuh atau kekurangan hidrogen (menunjukkan bahawa terdapat kekurangan hidrogen dalam formula).

Mereka adalah sebahagian daripada sebatian organik rantai linier tak jenuh yang disebut alkena atau olefin, kerana ia mempunyai penampilan berminyak (berminyak), tetapi perbezaannya ialah sikloalkena mempunyai rantai tertutup, membentuk kitaran atau cincin.

Cyclopropene, sejenis sikloalkena

Seperti dalam alkena, ikatan ganda sepadan dengan ikatan σ (sigma tenaga tinggi) dan ikatan π (pi tenaga rendah). Ikatan terakhir inilah yang memungkinkan kereaktifan berlaku, kerana kemudahannya memecah dan membentuk radikal bebas.

Mereka mempunyai formula umum iaitu C _n H _2n-2. Dalam formula ini n menunjukkan bilangan atom karbon yang strukturnya ada. Sikloalkena terkecil adalah siklopropena, yang bermaksud bahawa ia hanya mempunyai 3 atom karbon dan ikatan berganda tunggal.

Sekiranya anda ingin mendapatkan struktur dengan sejumlah atom karbon = 3 yang menggunakan formula C _n H _n-2, cukup untuk menggantikan n dengan 3, mendapatkan formula molekul berikut:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

Kemudian, terdapat satu kitaran dengan 3 atom karbon dan 4 hidrogen, sama seperti yang ditunjukkan dalam gambar.

Sebatian kimia ini sangat berguna pada peringkat industri kerana kemudahannya dalam membentuk bahan baru seperti polimer (kerana adanya ikatan berganda), atau untuk mendapatkan sikloalkana dengan bilangan atom karbon yang sama, yang merupakan pendahulu pembentukan sebatian lain.

Struktur kimia

Cycloalkenes boleh mempunyai satu atau lebih ikatan berganda dalam strukturnya yang mesti dipisahkan oleh satu ikatan; ini dikenali sebagai struktur konjugat. Jika tidak, daya tolakan diciptakan di antara mereka menyebabkan kerosakan molekul.

Sekiranya dalam struktur kimia suatu sikloalkena mempunyai dua ikatan berganda, ia dikatakan sebagai "diena". Sekiranya ia mempunyai tiga ikatan berganda, itu adalah "triene." Dan jika ada empat ikatan berganda, kita bercakap tentang "tetraene", dan seterusnya.

Struktur yang paling stabil dengan tenaga tidak mempunyai banyak ikatan berganda dalam kitarannya, kerana struktur molekulnya terdistorsi kerana sejumlah besar tenaga yang disebabkan oleh elektron yang bergerak di dalamnya.

Salah satu trien yang paling penting adalah sikloheksatriena, sebatian yang mempunyai enam atom karbon dan tiga ikatan berganda. Sebatian ini tergolong dalam kumpulan unsur yang disebut arena atau aromatik. Ini adalah kes naftalena, fenantrena dan antrasena, antara lain.

Tatanama

Untuk menamakan cycloalkenes, piawaian menurut International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) mesti diambil kira:

Sikloalkena dengan ikatan berganda tunggal dan tiada pengganti alkil atau radikal

- Bilangan karbon dalam kitaran dikira.

- Kata "kitaran" ditulis, diikuti oleh akar yang sesuai dengan jumlah atom karbon (met, et, prop, but, pent, antara lain), dan "eno" akhiran diberikan kerana sesuai dengan alkena .

Sikloalkena dengan dua atau lebih ikatan berganda dan tanpa pengganti alkil atau radikal

Rantai karbon diberi nombor sedemikian rupa sehingga ikatan berganda terletak di antara dua nombor berturut-turut dengan nilai serendah mungkin.

Nombor ditulis dipisahkan dengan koma. Setelah penomboran selesai, tanda hubung ditulis untuk memisahkan nombor dari huruf.

Kemudian kata "kitaran " ditulis , diikuti oleh akar yang sesuai dengan jumlah atom karbon yang dimiliki struktur tersebut. Tulis huruf "a" dan kemudian tuliskan bilangan ikatan berganda, dengan menggunakan awalan di (dua), tri (tiga), tetra (empat), penta (lima) dan sebagainya. Ia berakhir dengan akhiran "eno".

Contoh berikut menunjukkan dua penghitungan: satu bulatan berwarna merah dan satu bulatan berwarna biru.

Penomboran dalam bulatan merah menunjukkan bentuk yang betul mengikut piawaian IUPAC, sementara penomboran dalam bulatan biru tidak betul kerana ikatan berganda tidak termasuk di antara nombor berturut-turut dengan nilai yang lebih rendah.

Jadual berikut menunjukkan reaksi sikloalkena yang paling penting:

Sekiranya salah satu karbon yang mempunyai ikatan berganda digantikan oleh radikal, hidrogen dari reaktan bergabung dengan karbon yang mempunyai lebih banyak atom hidrogen. Ini dipanggil Peraturan Markovnicov.

Contoh

Cyclohexene: C6H10.

Cyclobutene: C4H6.

Cyclopentene: C5H8.

1,5-Cyclooctadiene: C8H12.

1,3-siklobutadiena: C4H4.

1,3-siklopentadiena: C5H6.

1,3,5,7-siklooctatetraene: C8H8.

Sikopropena

Sikloheptena

Rujukan

1. Tierney, J, (1988, 12), peraturan Markownikoff: Apa yang dia katakan dan kapan dia mengatakannya ?. J.Chem.Educ. 65, hlm 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Kimia Organik: Kursus Pendek, (Edisi Kesembilan), Mexico, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Kimia Organik (edisi ke-4), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Kimia Organik, (edisi ke-5), Sepanyol, Addison Wesley Iberoamericana