CYCLOHEXANE: STRUKTUR, KEGUNAAN, KONFORMASI - KIMIA - 2026

The sikloheksana ialah cycloalkane agak stabil dengan formula molekul C ₆ H ₁₂ . Ini adalah cairan yang tidak berwarna dan mudah terbakar yang mempunyai bau pelarut ringan, tetapi dapat menembus jika terdapat kekotoran.

Ia mempunyai ketumpatan 0.779 g / cm ³ ; mendidih pada suhu 80.7 ° C; dan dibekukan pada suhu 6.4 ° C. Ini dianggap tidak larut dalam air, karena kelarutannya hanya serendah 50 ppm (kira-kira) pada suhu kamar. Walau bagaimanapun, ia mudah dicampur dengan alkohol, eter, kloroform, benzena, dan aseton.

Model 3D molekul sikloheksana. Jynto dan Ben Mills / Domain awam

Sistem cincin sikloheksana lebih biasa di kalangan molekul organik di alam berbanding dengan sikloalkana lain. Ini mungkin disebabkan oleh kestabilan dan selektiviti yang ditawarkan oleh konformasi mereka yang mapan.

Sebenarnya, karbohidrat, steroid, produk tumbuhan, racun perosak dan sebatian penting lain mengandungi cincin yang serupa dengan sikloheksana, penyesuaiannya sangat penting untuk kereaktifan mereka.

Struktur

Cyclohexane adalah hidrokarbon alisiklik enam anggota. Ini wujud terutamanya dalam penyesuaian di mana semua ikatan CH dalam atom karbon tetangga berperingkat, dengan sudut dihedral sama dengan 60 °.

Oleh kerana ia mempunyai tegangan sudut dan kilasan terendah dari semua sikloalkana, sikloheksana dianggap mempunyai nol berbanding dengan tegangan cincin total. Ini juga menjadikan sikloheksana yang paling stabil dari sikloalkana dan oleh itu menghasilkan jumlah haba yang paling sedikit apabila dibakar berbanding dengan sikloalkana yang lain.

Kedudukan substituen

Terdapat dua jenis kedudukan untuk pengganti pada cincin sikloheksana: kedudukan paksi dan kedudukan khatulistiwa. Ikatan CH khatulistiwa terletak pada tali di sekitar khatulistiwa cincin.

Pada gilirannya, setiap atom karbon mempunyai hidrogen paksi yang berserenjang dengan satah gelang dan selari dengan paksinya. Hidrogen paksi bergantian ke atas dan ke bawah; setiap atom karbon mempunyai kedudukan paksi dan khatulistiwa; dan setiap sisi gelang mempunyai tiga posisi paksi dan tiga khatulistiwa dalam susunan seli.

Model Kajian

Cyclohexane paling baik dikaji dengan membina model molekul fizikal atau dengan program pemodelan molekul. Apabila menggunakan salah satu model ini, adalah mungkin untuk memerhatikan hubungan torsi dan orientasi atom hidrogen khatulistiwa dan paksi dengan mudah.

Walau bagaimanapun, susunan atom hidrogen dalam unjuran Newman juga dapat dianalisis dengan melihat sepasang ikatan CC selari.

Unjuran sikloheksana Newman. Durfo / CC0

Konformasi

Cyclohexane boleh berlaku dalam dua konformasi yang boleh ditukar ganti: perahu dan kerusi. Walau bagaimanapun, yang terakhir adalah konformasi yang paling stabil, kerana tidak ada tegangan sudut atau kilasan dalam struktur sikloheksana; lebih daripada 99% molekul berada dalam konformasi kerusi pada waktu tertentu.

Konformasi kerusi sikloheksana. Chem Sim 2001 / Domain awam

Konformasi kerusi

Dalam penyesuaian kerusi, semua sudut ikatan CC adalah 109.5 °, yang melegakan tekanan sudut. Oleh kerana pautan DC terhuyung-huyung sempurna, penyesuaian pelana juga bebas dari tekanan kilasan. Juga, atom hidrogen di sudut bertentangan cincin sikloheksana dijauhkan.

Konformasi kapal

Bentuk kerusi boleh mengambil bentuk lain yang disebut bentuk tin. Ini berlaku akibat putaran separa pada ikatan tunggal cincin CC. Penyesuaian seperti itu juga tidak menunjukkan tekanan sudut, tetapi mempunyai tekanan kilasan.

Konformasi perahu Cyclohexane. Keministi / Domain awam

Ketika melihat model konformasi perahu, pada sumbu ikatan CC di setiap sisi, didapati bahawa ikatan C - H pada atom-atom karbon tersebut dilupuskan, menghasilkan tekanan kilasan.

Juga, dua atom hidrogen cukup dekat satu sama lain untuk menghasilkan daya tolakan Van Der Waals.

Konformasi kapal berpusing

Sekiranya konformasi kapal melentur, anda mendapat konfigurasi perahu terpintal yang dapat melegakan beberapa tekanan kilasan dan juga mengurangkan interaksi antara atom hidrogen.

Walau bagaimanapun, kestabilan yang diperoleh dengan membongkok tidak mencukupi untuk membuat konformasi kapal berpintal lebih stabil daripada konformasi pelana.

Konformasi kapal berpusing sikloheksana. Keministi / CC0

Permohonan

Pembuatan Nilon

Hampir keseluruhan sikloheksana yang dihasilkan secara komersil (lebih daripada 98%) digunakan secara meluas sebagai bahan mentah dalam pengeluaran perindustrian nilon prekursor: asid adipik (60%), caprolactam dan hexamethylenediamine. 75% caprolactam yang dihasilkan di seluruh dunia digunakan untuk membuat nilon 6.

Gitar dengan tali nilon. Sumber: pexels.com

Pembuatan sebatian lain

Walau bagaimanapun, sikloheksana juga digunakan dalam pembuatan benzena, sikloheksil klorida, nitrosikloheksana, sikloheksanol, dan sikloheksanon; dalam pembuatan bahan api pepejal; dalam formulasi kulat; dan dalam penghabluran semula steroid dalam industri.

Aplikasi minoriti

Sebilangan kecil sikloheksana yang dihasilkan digunakan sebagai pelarut bukan polar untuk industri kimia dan sebagai pelarut dalam tindak balas polimer. Ia juga boleh digunakan sebagai penghilang cat dan pernis; dalam pengambilan minyak pati; dan pengganti kaca.

Kerana sifat kimia dan konformasi yang unik, sikloheksana juga digunakan di makmal kimia analitik untuk penentuan berat molekul dan sebagai standard.

Pembuatan

Proses tradisional

Cyclohexane terdapat dalam minyak mentah dalam kepekatan yang berbeza antara 0.1 dan 1.0%. Oleh itu, ia dihasilkan secara tradisional dengan penyulingan naphtha pecahan di mana suatu kepekatan 85% sikloheksana diperolehi oleh super-pecahan.

Penyulingan pecahan petroleum. Crude_Oil_Distillation-fr.svg: Originale gambar: Psarianos, Theresa knott; image vectorielle: Rogilbertivatif kerja: Utain () / CC BY-SA (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)

Konsentrat ini dijual seperti itu, kerana pemurnian lebih lanjut diperlukan untuk melakukan proses isomerisasi pentana, retak panas untuk menghilangkan hidrokarbon rantai terbuka, dan rawatan dengan asid sulfurik untuk menghilangkan sebatian aromatik.

Sebilangan besar kesukaran mendapatkan sikloheksana dengan kemurnian yang lebih tinggi disebabkan oleh sebilangan besar komponen petroleum dengan titik didih yang serupa.

Proses kecekapan tinggi

Hari ini, sikloheksana dihasilkan pada skala industri dengan bertindak balas benzena dengan hidrogen (hidrogenasi pemangkin) kerana kesederhanaan proses dan kecekapan tinggi.

Tindak balas ini dapat dilakukan dengan menggunakan kaedah fasa cair atau wap dengan adanya pemangkin yang sangat tersebar atau di tempat tidur pemangkin tetap. Beberapa proses telah dikembangkan di mana nikel, platinum atau paladium digunakan sebagai pemangkin.

Sebilangan besar loji sikloheksana menggunakan gas pembaharu penghasil benzena dan sejumlah besar produk sampingan hidrogen sebagai bahan baku bagi pengeluaran sikloheksana.

Oleh kerana kos hidrogen dan benzena sangat penting untuk menghasilkan sikloheksana dengan menguntungkan, kilang sering terletak berhampiran kilang besar di mana stok bahan makanan murah tersedia.

Rujukan

1. Campbell, ML (2014). Cyclohexane. Ensiklopedia Kimia Industri Ullmann ( edisi ^ke- 7 .). New York: John Wiley & Sons.
2. McMurry, J. (2011). Asas Kimia Organik ( edisi ^ke- 7 ). Belmont: Brooks / Cole.
3. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. (2020) Pangkalan Data PubChem. Cyclohexane, CID = 8078. Bethesda: Perpustakaan Perubatan Nasional. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Kimia Organik - Struktur, Mekanisme, dan Sintesis. San Diego: Elsevier.
5. Petrucci, RH, Herring, FG, Bissonnette, C., & Madura, JD (2017). Kimia Umum: Prinsip dan Aplikasi Moden ( edisi ^ke- 11 ). New York: Pearson.
6. Solomons, TW, Fryhle, CB, & Snyder, SA (2016). Kimia Organik ( edisi ^ke- 12 ). Hoboken: John Wiley & Sons.
7. Wade, LG (2013). Kimia Organik (edisi ke-8). New York. Pearson.