CYCLOHEXENE: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS DAN KEGUNAAN - KIMIA - 2026

The sikloheksena adalah alkena atau olefin kitaran dengan itu formula molekul C ₆ H ₁₀ . Ia terdiri daripada cecair tidak berwarna, tidak larut dalam air dan larut dengan banyak pelarut organik. Ia dicirikan oleh mudah terbakar, dan di alam biasanya terdapat di tar arang batu.

Sikloheksena disintesis oleh hidrogenasi separa benzena dan oleh dehidrasi alkohol sikloheksanol; iaitu bentuk yang lebih teroksida. Seperti sikloalkena lain, ia mengalami reaksi penambahan elektrofilik dan radikal bebas; sebagai contoh, tindak balas halogenasi.

Molekul sikloheksena. Sumber: NEUROtiker.

Alkena siklik ini (gambar atas) membentuk campuran azeotropik (tidak dapat dipisahkan dengan penyulingan), dengan alkohol yang lebih rendah dan asid asetik. Ia tidak terlalu stabil dalam penyimpanan berpanjangan, kerana ia terurai di bawah tindakan cahaya matahari dan sinaran ultraviolet.

Cyclohexene digunakan sebagai pelarut, dan oleh itu mempunyai banyak aplikasi, seperti: penstabil petrol oktana tinggi dan untuk pengekstrakan minyak.

Tetapi yang paling penting ialah sikloheksena berfungsi sebagai bahan perantaraan dan bahan mentah untuk mendapatkan sebilangan besar sebatian yang sangat berguna, termasuk: sikloheksanon, asid adipik, asid maleat, sikloheksana, butadiena, asid sikloheksil karboksilat, dll.

Struktur sikloheksena

Struktur sikloheksena. Sumber: Kemikungen

Gambar atas menunjukkan struktur sikloheksena dengan model sfera dan palang. Perhatikan cincin enam karbon dan ikatan rangkap, kedua-dua tak jenuh sebatian. Dari perspektif ini, nampaknya cincin itu rata; tetapi sama sekali tidak.

Sebagai permulaan, karbon dari ikatan berganda mempunyai hibridisasi sp ² , yang memberi mereka geometri satah segitiga. Oleh itu, kedua-dua karbon ini, dan yang berdekatan dengannya, berada dalam satah yang sama; sementara dua karbon di hujung yang bertentangan (ke ikatan berganda), berada di atas dan di bawah satah tersebut.

Gambar di bawah menggambarkan dengan sempurna apa yang baru sahaja dijelaskan.

Pandangan depan struktur sikloheksena. Sumber: Ben Mills.

Perhatikan bahawa jalur hitam terdiri daripada empat karbon: dua ikatan berganda, dan yang lain bersebelahan dengan mereka. Perspektif yang terdedah adalah perspektif yang akan diperoleh sekiranya penonton meletakkan matanya tepat di hadapan ikatan berganda. Kemudian dapat dilihat bahawa karbon berada di atas dan di bawah satah ini.

Oleh kerana molekul sikloheksena tidak statik, kedua karbon akan bertukar: satu akan turun sementara yang lain akan naik di atas satah. Oleh itu, anda menjangkakan bahawa molekul itu akan berkelakuan.

Interaksi antara molekul

Cyclohexene adalah hidrokarbon, dan oleh itu interaksi molekulnya berdasarkan daya hamburan London.

Ini kerana molekulnya adalah apolar, tanpa momen dipol kekal, dan berat molekulnya adalah faktor yang paling banyak menyumbang untuk mengekalkannya dalam cairan.

Begitu juga, ikatan berganda meningkatkan tahap interaksi, kerana ia tidak dapat bergerak dengan fleksibiliti yang sama dengan karbon lain, dan ini mendorong interaksi antara molekul tetangga. Atas sebab inilah sikloheksena mempunyai takat didih (83ºC) yang sedikit lebih tinggi daripada sikloheksana (81ºC).

Hartanah

Nama kimia

Cyclohexene, tetrahydrobenzene.

Berat molekul

82.146 g / mol.

Penampilan fizikal

Cecair tidak berwarna.

Bau

Bau manis.

Takat didih

83 ° C pada 760 mmHg.

Takat lebur

-103.5 ° C.

titik pencucuhan

-7 ºC (cawan tertutup).

Keterlarutan air

Tidak larut secara praktikal (213 mg / L).

Kelarutan dalam pelarut organik

Tidak boleh dicampur dengan etanol, benzena, karbon tetraklorida, petroleum eter, dan aseton. Diharapkan ia mampu melarutkan sebatian apolar, seperti sebilangan alotrop karbon.

Ketumpatan

0.810 g / cm ³ pada suhu 20 ° C.

Ketumpatan wap

2.8 (relatif dengan udara yang diambil sama dengan 1).

Tekanan wap

89 mmHg pada 25 ° C.

Pencucuhan automatik

244 ° C.

Penguraian

Ini terurai di hadapan garam uranium, di bawah tindakan sinar matahari dan sinaran ultraviolet.

Kelikatan

0,625 mPascal pada 25 ° C.

Panas pembakaran

3,751.7 kJ / mol pada suhu 25 ° C.

Haba pengewapan

30.46 kJ / mol pada 25 ° C.

Ketegangan permukaan

26.26 mN / m.

Pempolimeran

Ia boleh berpolimerisasi dalam keadaan tertentu.

Ambang bau

0.6 mg / m ³ .

Indeks biasan

1.4465 pada suhu 20 ° C

pH

7-8 pada 20 ° C.

Kestabilan

Cyclohexene tidak begitu stabil semasa penyimpanan jangka panjang. Pendedahan kepada cahaya dan udara boleh menyebabkan pengeluaran peroksida. Ia juga tidak sesuai dengan agen pengoksidaan yang kuat.

Reaksi

-Cycloalkenes terutamanya mengalami reaksi penambahan, baik elektrofilik dan dengan radikal bebas.

-Bereaksi dengan bromin untuk membentuk 1,2-dibromocyclohexane.

-Ia mengoksidakan dengan cepat apabila terdapat kalium permanganat (KMnO ₄ ).

-Ia mampu menghasilkan epoksida (sikloheksena oksida) dengan adanya asid peroksibenzoat.

Sintesis

Cyclohexene dihasilkan oleh pemangkin asid sikloheksanol:

Dehidrasi sikloheksanol. Sumber: Gabriel Bolívar.

Simbol Δ mewakili haba yang diperlukan untuk mempromosikan keluarnya kumpulan OH sebagai molekul air dalam medium asid (-OH ₂ ⁺ ).

Cyclohexene juga dihasilkan oleh hidrogenasi separa benzena; iaitu dua ikatan rangkapnya menambahkan molekul hidrogen:

Penghidrogenan separa benzena. Sumber: Gabriel Bolívar.

Walaupun reaksi yang nampaknya mudah, ia memerlukan tekanan tinggi H ₂ dan pemangkin.

Permohonan

-Ia mempunyai kegunaan sebagai pelarut organik. Tambahan pula, ia adalah bahan mentah untuk penghasilan asid adipik, aldehid adipik, asid maleik, sikloheksana dan asid sikloheksilcarboksilat.

-Ia digunakan dalam penghasilan sikloheksana klorida, sebatian yang digunakan sebagai perantaraan dalam pembuatan produk farmaseutikal dan aditif getah.

-Cyclohexene juga digunakan dalam sintesis sikloheksanon, bahan mentah untuk pengeluaran ubat-ubatan, racun perosak, minyak wangi dan pewarna.

-Cyclohexene terlibat dalam sintesis aminocyclohexanol, sebatian yang digunakan sebagai surfaktan dan pengemulsi.

-Selain itu, sikloheksena boleh digunakan untuk penyediaan butadiena di makmal. Kompaun terakhir digunakan dalam pembuatan getah sintetik, dalam pembuatan tayar kenderaan, dan juga digunakan dalam pembuatan plastik akrilik.

-Cyclohexene adalah bahan mentah untuk sintesis lisin, fenol, resin polikikoloolefin, dan bahan tambahan getah.

-Ia digunakan sebagai penstabil untuk petrol oktana tinggi.

-Ia terlibat dalam sintesis lapisan kalis air, filem tahan retak, dan pengikat pelekat untuk pelapis.

Risiko

Cyclohexene bukanlah sebatian yang sangat toksik, tetapi boleh menyebabkan kemerahan pada kulit dan mata ketika bersentuhan. Penyedutan boleh menyebabkan batuk dan mengantuk. Selain itu, pengambilannya boleh menyebabkan rasa mengantuk, sesak nafas dan loya.

Cyclohexene kurang diserap dari saluran gastrointestinal, jadi tidak diharapkan kesan sistemik yang serius daripada pengambilan. Komplikasi maksimum adalah aspirasi melalui sistem pernafasan, yang boleh menyebabkan pneumonia kimia.

Rujukan

1. Joseph F. Chiang, dan Simon Harvey Bauer. (1968). Struktur molekul sikloheksena. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cyclohexene: Bahaya, Sintesis & Struktur. Kaji. Dipulihkan dari: study.com
3. Morrison, RT dan Boyd, RN (1987). Kimia organik. ( Edisi 5 ^ta .). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Sikloheksena. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Buku Kimia. (2019). Sikloheksena. Dipulihkan dari: chemicalbook.com
6. Rangkaian Data Toksikologi. (2017). Sikloheksena. Toxnet. Dipulihkan dari: toxnet.nlm.nih.gov
7. Kimia. (sf). Formula struktur untuk sikloheksena adalah. Dipulihkan dari: chemoxy.com