CYCLOPENTANEPERHYDROPHENANTHRENE: STRUKTUR DAN KEPENTINGAN - BIOLOGI - 2026

The cyclopentanoperhydrophenanthrene , estrane, steranes atau gonane adalah hidrokarbon yang terdiri daripada beberapa cincin siklik yang membentuk kerangka pusat kolesterol dan turunan hormon; sebagai tambahan kepada beberapa ubat dan turunannya. Tumbuhan dan haiwan mengandungi pelbagai sebatian dengan rangka siklopentaneperhydrophenanthrene yang mempunyai fungsi penting dalam proses hidupnya.

Industri farmakologi telah didedikasikan selama beberapa dekad untuk penyelidikan sebatian semula jadi organisma yang berbeza dalam mencari bahan aktif dan berkesan untuk pengembangan ubat, racun perosak dan sebatian kimia lain.

Skema struktur poliklik empat cincin Cyclopentaneperhydrophenanthrene (Sumber: NEUROtiker melalui Wikimedia Commons) Dalam penyelidikan ini, beberapa ester atau asid siklopentaneperhydrophenanthrene ternyata berguna sebagai prinsip aktif agen terapi yang digunakan dalam kombinasi dengan bahan lain untuk rawatan tertentu. jenis patologi dan penyakit.

Struktur

Cyclopentaneperhydrophenanthrene adalah hidrokarbon poliklik empat cincin yang terhasil daripada pemeluwapan inti siklopentana dengan fenantrena. Ini dianggap sebagai produk tepu total dengan hidrogenasi fenantrena.

Ia terdiri daripada 17 atom karbon dan beberapa turunan semula jadi selalu mempunyai dua kumpulan metil pada karbon 10 dan 13, yang dikenali sebagai metil bersudut.

Molekul siklopentaneperhydrophenanthrene, bersama dengan metil bersudut, mempunyai enam karbon asimetri (5.10; 8.9; 13.14), jadi sebatian tersebut mempunyai sekurang-kurangnya 64 isomer.

Walau bagaimanapun, derivatif steroid yang paling banyak berlaku hanya dalam stereoisomerisme karbon 5 dan 10.

Sebatian yang berasal dari siklopentaneperhydrophenanthrene mempunyai tingkah laku yang sangat hidrofobik, kerana mereka mempunyai inti pusat dari empat cincin siklik yang saling berkaitan yang dapat berfungsi untuk menolak air di sekitarnya dalam media berair.

Kejadian di alam

Sterol: Kolesterol

Struktur siklik siklopentaneperhydrophenanthrene boleh didapati dalam pelbagai sebatian di alam.

Sterol adalah sebatian alkohol sekunder yang kerangka utamanya adalah cincin polikiklik siklopentaneperhydrophenanthrene. Antara sterol yang paling banyak dikaji ialah kolesterol.

Struktur Kolesterol (Sumber: Chem Sim 2001 melalui Wikimedia Commons) Kolesterol adalah alkohol padat dengan 27 atom karbon yang hanya terdapat pada haiwan. Ia berasal dari molekul yang dikenali sebagai kolestena, yang berasal dari kolestana, terbentuk oleh ikatan berganda antara karbon 5 dan 6 kolestena.

Sebatian ini mempunyai rantai sisi pada karbon kedudukan 17 dan kumpulan OH pada karbon kedudukan 3.

Steroid, vitamin, dan hormon steroid seperti progesteron, aldosteron, kortisol, dan testosteron berasal dari kolesterol. Hormon-hormon ini, walaupun menunjukkan variasi yang besar antara strukturnya, tetap mempertahankan molekul siklopentaneperhydrophenanthrene sebagai kerangka pusatnya.

Steroid

Asas struktur steroid adalah inti empat cincin molekul siklopentaneperhydrophenanthrene. Steroid semulajadi pada mamalia disintesis terutamanya pada organ kelamin, kelenjar adrenal, dan plasenta, dan semuanya berasal dari kolesterol.

Steroid adalah kumpulan sebatian yang bervariasi yang umumnya mempunyai watak hormonal atau vitamin yang mempunyai kumpulan pengganti rangka siklopentaneperhydrophenanthrene kepada kumpulan karbonil, kumpulan hidroksil atau rantai hidrokarbon.

Steroid merangkumi vitamin D dan turunannya. Beberapa saintis mengklasifikasikan kolesterol sebagai steroid.

Di otak, sel glial memiliki semua mesin selular untuk mensintesis banyak neurosteroid yang diperlukan untuk fungsi mereka di situ.

Hormon steroid

Hormon steroid adalah sekumpulan besar molekul lipofilik kecil yang disintesis dalam tisu steroidogenik dan bertindak di lokasi sasaran mereka untuk mengatur pelbagai fungsi fisiologi sistem endokrin, termasuk perkembangan seksual dan pembiakan.

Sebilangan hormon steroid dihasilkan oleh sel korteks adrenal, sel "thecal" ovari, dan sel Leydig testis. Di plasenta, sel trofoblastik mensintesis sejumlah besar progesteron dan estrogen, kedua-dua hormon steroid.

Struktur Testosteron Propionat (Sumber: Claudio Pistilli via Wikimedia Commons) Progesteron adalah hormon yang berlaku secara semula jadi yang tergolong dalam keluarga hormon progestin. Ini mendorong perkembangan ovari pada haiwan, sehingga dikatakan bahawa progesteron adalah hormon yang bertanggungjawab untuk perkembangan seksual sekunder pada seks wanita.

Estrogen adalah hormon yang berasal dari estrano. Hormon ini khas pada separuh pertama kitaran seksual wanita dan mendorong pembentukan organ seperti payudara dan ovari.

Sebagai hormon steroid, struktur progesteron dan estrogen terdiri daripada kerangka pusat siklopentaneperhydrophenanthrene yang hanya berbeza pada kumpulan fungsional keton dan oksigen.

Kehadiran dalam industri

Dalam industri farmaseutikal, banyak ubat telah dikembangkan menggunakan rangka siklik siklopentaneperhydrophenanthrene atau turunan kolesterol sebagai struktur utamanya.

Ini adalah kes levonorgestrel, progestin yang digunakan dalam formulasi kontraseptif dan yang mempunyai aktiviti 80 kali lebih kuat daripada progesteron semula jadi tubuh. Ubat ini mempunyai kesan androgenik, kerana bersaing dengan testosteron untuk mengaktifkan protein transporter progesteron.

Struktur Levonorgestrel (Sumber: Tidak ada pengarang yang dapat dibaca oleh mesin. Ayacop menganggap (berdasarkan tuntutan hak cipta). Melalui Wikimedia Commons) Banyak kortikosteroid seperti kortison, hidrokortison dan prednison kini digunakan untuk rawatan pelbagai keadaan keradangan, letusan kulit, hingga rawatan asma dan lupus. Sebatian ini adalah steroid sintetik yang meniru kesan banyak hormon yang dihasilkan oleh kelenjar adrenal.

Dehydroepiandrosteron adalah sejenis hormon steroid sintetik untuk testosteron, dipasarkan sebagai suplemen pemakanan pra-hormon, biasanya dikenali sebagai andros. Sebagai fakta yang ingin tahu, pada tahun 1998 penjualan ubat ini melonjak setelah doping Mark McGwire, yang pada masa itu adalah pemegang rekod untuk larian rumah di baseball liga utama.

Kepentingan

Kepentingan rangka siklopentaneperhydrophenanthrene terletak pada keberadaannya sebagai bahagian asas dari pelbagai molekul di alam.

Kolesterol adalah penyusun penting membran biologi dan lipoprotein yang bersifat amphipathic. Ini adalah pendahulu dalam sintesis vitamin D, hormon steroid dan asid hempedu.

Vitamin D berperanan penting dalam mengurangkan risiko penyakit kronik, termasuk pelbagai jenis barah, penyakit autoimun, dan penyakit kardiovaskular. Manusia memperoleh sebatian ini melalui pendedahan cahaya atau melalui makanan yang dimakan dalam makanan.

Struktur Vitamin D (Sumber: Nwanneka123 melalui Wikimedia Commons) Pemprosesan vitamin D berkaitan dengan tahap hormon paratiroid, jadi berkaitan erat dengan metabolisme tubuh manusia.

Phytosterols adalah sebatian tumbuhan bioaktif yang serupa dengan kolesterol pada haiwan yang memiliki struktur molekul empat cincin yang berasal dari siklopentaneperhydrophenanthrene.

Sebatian ini terdapat di dalam tumbuhan dan berbeza antara satu sama lain berdasarkan bilangan atom karbon dan sifat rantai sampingannya. Minyak sawit mentah, yang banyak digunakan dalam pelbagai industri dan di antaranya dalam industri makanan, kaya dalam jenis sterol ini.

Rujukan

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Percubaan terkawal prednisolon dalam polinuropati akut. The Lancet, 750–753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Steroid neuroaaktif. Jurnal FASEB, 6, 2311-2322.
3. Holick, MF (2007). Kekurangan Vitamin D. The New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Biosintesis dan Metabolisme Kolesterol. Dadah dan Terapi Kardiovaskular, 6, 103-110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Tinjauan metabolisme kolesterol lipoprotein: Kepentingan fungsi ovari. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Konsep Asas dalam Biokimia Klinikal: Panduan Praktikal. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, JJ (2014). Metodologi kromatografi cecair untuk penentuan hormon steroid dalam sistem persekitaran akuatik. Trend Kimia Analisis Alam Sekitar, 3, 14-27.
10. Guidobono, HE (1955). Perbandingan kaedah untuk menilai kolesterol dalam cecair biologi. Universiti Buenos Aires.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Kaedah Analisis Perbandingan senario pengkelasan analitik yang berbeza: aplikasi untuk asal geografi minyak sawit yang dimakan dengan cap jari HPLC sterolik (NP). Dubur. Kaedah, 7, 4192-4201.
12. Anda, L. (2004). Biotransformasi hormon steroid dan induksi xenobiotik enzim metabolisme steroid hepatik. Interaksi Kimia-Biologi, 147, 233–246.