The siklopropana adalah molekul kitaran mempunyai formula molekul C 3 H 6 , dan yang terdiri daripada tiga atom karbon menyertai bersama-sama untuk membentuk cincin. Dalam kimia terdapat keluarga hidrokarbon tepu yang mempunyai tulang belakang yang terdiri daripada atom karbon yang disatukan oleh ikatan tunggal dalam bentuk cincin.
Keluarga ini terdiri daripada bilangan molekul yang bervariasi (yang berbeza dengan panjang rantai karbon utamanya), dan diketahui mempunyai lebur dan takat didih yang lebih tinggi daripada rantai tinggi, serta kereaktifan yang lebih besar daripada ini.
Cyclopropane ditemui pada tahun 1881 oleh seorang ahli kimia Austria bernama August Freund, yang bertekad untuk mengetahui apa unsur toksik dalam etilena dan yang berpendapat bahawa itu adalah siklopropana yang sama.
Meski begitu, baru pada tahun 1930-an ia mulai dihasilkan pada tingkat industri, ketika mereka mengetahui penggunaannya sebagai anestesia, kerana sebelum waktu itu mereka tidak menganggapnya menarik secara komersial.
Struktur kimia
Cyclopropane, dengan formula molekul C 3 H 6 , terdiri daripada tiga atom karbon kecil yang bergabung dalam konfigurasi sehingga cincin terbentuk, meninggalkan simetri molekul D 3h pada setiap karbon dalam rantai.
Struktur molekul ini mensyaratkan bahawa sudut ikatan yang terbentuk kira-kira 60º, lebih kurang daripada 109.5º yang diperhatikan antara atom hibrid sp 3 , yang merupakan sudut yang lebih stabil dari segi termodinamik.
Ini menyebabkan cincin menderita stres struktur yang lebih ketara daripada struktur lain dari jenis ini, selain tekanan kilasan semula jadi yang dimilikinya kerana penyesuaian atom hidrogennya yang berlalu.
Atas sebab yang sama, ikatan yang terbentuk antara atom karbon dalam molekul ini jauh lebih lemah daripada alkana biasa.
Dengan cara yang pelik dan tidak seperti ikatan lain di mana jarak antara dua molekul melambangkan tenaga ikatan yang lebih besar, ikatan antara karbon molekul ini mempunyai kekhususan mempunyai panjang yang lebih pendek daripada alkana lain (kerana geometri mereka), dan pada masa yang sama mereka lebih lemah daripada kesatuan di antara mereka.
Selanjutnya, siklopropana mempunyai kestabilan dengan delokalisasi siklik enam elektron dalam ikatan karbon-karbon, menjadi sedikit lebih tidak stabil daripada siklobutana dan jauh lebih banyak daripada sikloheksana.
Hartanah
Takat didih
Berbanding dengan sikloalkana lain yang lebih biasa, siklopropana mempunyai takat didih terendah di antara jenis molekul ini, voltatilisasi pada minus 33 darjah (tidak ada sikloalkana lain yang menguap pada suhu di bawah sifar).
Sebaliknya, dibandingkan dengan propana linier, siklopropana mempunyai takat didih yang lebih tinggi: ia menguap pada suhu minus 42 ° C, sedikit lebih rendah daripada sepupu sikloalkana.
Takat lebur
Titik lebur siklopropana lebih rendah daripada siklalkana lain, lebur pada suhu 128 ºC lebih rendah daripada sifar. Walaupun begitu, bukan satu-satunya sikloalkana yang mencair pada suhu di bawah sifar, dan fenomena ini juga dapat diperhatikan dalam siklobutana, siklopentana dan sikloheptana.
Jadi, dalam hal propana linier, ia mencair pada suhu lebih rendah daripada 187 ° C di bawah sifar.
Ketumpatan
Cyclopropane mempunyai ketumpatan tertinggi di antara sikloalkana, lebih dari dua kali lebih tinggi daripada sikloalkana biasa yang paling padat (1,879 g / l untuk siklopropana, melebihi siklodekana dengan 0,871).
Ketumpatan yang lebih tinggi juga diperhatikan dalam siklopropana daripada propana linier. Perbezaan titik didih dan lebur antara alkana linier dan sikloalkana disebabkan oleh kekuatan London yang lebih besar, yang ditingkatkan oleh bentuk cincin yang memungkinkan kawasan hubungan yang lebih besar antara atom dalaman.
Kereaktifan
Kereaktifan molekul siklopropana secara langsung dipengaruhi oleh kelemahan ikatannya, meningkat jauh dibandingkan dengan sikloalkan lain kerana tekanan yang diberikan pada ikatan ini.
Berkat ini, siklopropana dapat dipisahkan dengan lebih mudah, dan boleh bertindak sebagai alkena dalam tindak balas tertentu. Sebenarnya, kereaktifan yang melampau dari campuran siklopropana-oksigen boleh menjadi bahaya letupan.
Permohonan
Penggunaan komersil siklopropana secara unggul adalah sebagai agen anestetik, harta tanah ini dikaji untuk pertama kalinya pada tahun 1929.
Cyclopropane adalah agen anestetik cepat bertindak kuat yang tidak merengsakan saluran udara atau mempunyai bau busuk. Ia digunakan selama beberapa dekad bersama dengan oksigen untuk membuat pesakit tidur semasa operasi, tetapi kesan sampingan yang tidak diingini mulai diperhatikan, yang dinyatakan sebagai "kejutan siklopropana."
Bersama dengan faktor kos dan mudah terbakar yang tinggi, ia melalui proses membuang dan menggantinya dengan agen anestetik yang lebih selamat.
Walaupun ia tetap menjadi sebahagian daripada sebatian yang digunakan dalam induksi anestesia, hari ini ia bukan sebahagian daripada agen yang digunakan dalam aplikasi perubatan.
Risiko
- Sikopropana adalah gas yang sangat mudah terbakar, yang menghasilkan gas toksik ketika bersentuhan dengan api. Selain itu, ia boleh bertindak balas dengan agen pengoksidaan seperti perklorat, peroksida, permanganat, nitrat dan halogen, menyebabkan kebakaran dan / atau letupan.
- Tahap siklopropana yang tinggi boleh menyebabkan sakit kepala, pening, mual, kehilangan koordinasi, merasa pingsan dan / atau ringan.
- Ia juga boleh menyebabkan penyimpangan irama jantung atau aritmia, kesukaran bernafas, koma dan juga kematian.
- Siklopropana cair dapat menyebabkan radang dingin pada kulit kerana suhunya jauh di bawah sifar.
- Kerana gas dalam keadaan sekitar, sebatian ini dapat dengan mudah memasuki tubuh melalui udara, dan juga menurunkan kadar oksigen di udara.
Rujukan
- Britannica, E. (nd). Siklopropana. Diperolehi dari britannica.com
- Kimia, O. (sf). Sintesis sikopropana. Dipulihkan dari organik-chemistry.org
- ChemSpider. (sf). Siklopropana. Diperolehi dari chemspider.com
- Wagnières, O. (nd). Produk Semula jadi yang Mengandungi Sikopropana. Dipulihkan dari lspn.epfl.ch
- Wikipedia. (sf). Siklopropana. Diperolehi dari en.wikipedia.org