The asid benzylic , juga dikenali sebagai difenilglucólico asid atau 2-hydroxy-2,2-difenil asid asetik, adalah sebatian organik aromatik digunakan dalam sintesis sebatian dengan utiliti yang berbeza. Ini adalah asid 2-hidroksi monokarboksilat, yang formula kimianya adalah C14H12O3 (dalam strukturnya mempunyai dua cincin fenolik) dan mempunyai berat molekul 228.25 g / mol.
Ia biasanya digunakan dalam industri kimia, di mana ia diperoleh sebagai serbuk kristal kekuningan dengan kelarutan yang baik dalam alkohol primer dan dengan titik didih hampir 180 ° C.
Struktur asid benzil (Sumber: Dschanz melalui Wikimedia Commons)
Ia telah dikelaskan sebagai asid "Brønsted". Yang bermaksud bahawa ia adalah sebatian yang mampu menyumbangkan ion hidrogen ke molekul akseptor yang berfungsi sebagai asas Brønsted.
Sintesisnya dicapai untuk pertama kalinya pada tahun 1838 dan, sejak itu, diakui sebagai "prototaip" untuk kelas umum "penyusunan semula" molekul untuk tujuan sintetik yang berbeza atau untuk penyelidikan eksperimental, termasuk beberapa teknik "tracing" atau "tracing. "Dengan isotop.
Asid benzil digunakan dalam industri farmaseutikal untuk sintesis glikolat farmaseutikal, yang merupakan sebatian yang berfungsi sebagai eksipien untuk pengangkutan dan "penghantaran" ubat-ubatan seperti clidinium, dilantin, mepenzolate, flutropium dan lain-lain.
Selain itu, ia juga telah berjaya digunakan sebagai penambah kosmetik ubat untuk merawat jerawat, psoriasis, bintik-bintik usia, kedutan, dan keadaan dermatologi yang biasa.
Sintesis asid benzil
Sintesis asid benzil pertama kali dilaporkan pada tahun 1838, ketika von Liebig menerangkan transformasi penyusunan semula α-diketon aromatik (benzil) menjadi garam asid α-hidroksi (asid benzil), yang disebabkan oleh ion hidroksida.
Tindak balas "penyusunan semula" molekul benzil ini untuk menghasilkan asid benzil berkaitan dengan penghijrahan kumpulan aril (pengganti yang berasal dari kumpulan aromatik, selalunya hidrokarbon aromatik), yang disebabkan oleh adanya sebatian asas.
Sintesis asid benzil (Sumber: MegaByte07 melalui Wikimedia Commons)
Memandangkan fakta bahawa proses ini mungkin merupakan salah satu reaksi penyusunan semula molekul yang pertama diketahui, mekanisme penyusunan semula asid benzil-benzil telah berfungsi sebagai model untuk banyak proses lain dalam sintesis organik dan dalam bidang fizikokimia organik.
Pada masa ini, asid benzil biasanya dibuat dari benzil atau benzoin, menggunakan kalium hidroksida sebagai agen "mendorong". Semasa tindak balas, sebatian antara yang dikenali sebagai "kalium benzilat" terbentuk, yang merupakan garam karboksilat stabil.
Pengasidan dengan asid hidroklorik medium di mana tindak balas ini berlaku adalah yang mendorong, kemudian, pembentukan asid benzil dari kalium benzilat. Selanjutnya, banyak laporan eksperimen juga menunjukkan bahawa tindak balas tersebut dilakukan dalam keadaan suhu tinggi.
Pemindahan
Penyusunan semula (atau penyusunan semula asid benzil-benzil) adalah tindak balas model untuk pelbagai transformasi α-diketon yang disebabkan oleh asas menjadi garam asid α-hidroksi. Ini boleh dilakukan dengan pelbagai jenis diketon seperti aromatik, semi aromatik, alisiklik, alifatik atau heterosiklik α-diketon, untuk menghasilkan asid benzil.
Pecahan mekanisme penyusunan semula asid benzil (Sumber: Chemboyz melalui Wikimedia Commons)
Mekanisme tindak balas pada dasarnya sama dalam semua kes. Ia terdiri daripada tiga langkah:
1- Penambahan ion hidroksida yang boleh diterbalikkan ke gugus karbonil sebatian α-diketone, iaitu pada salah satu kumpulan ketonnya, menghasilkan perantara bermuatan negatif yang dalam banyak teks dikenal sebagai "hidroksialkoksida".
2- Penyusunan semula intramolekul antara, yang menghasilkan perantaraan kedua yang mempunyai penyesuaian yang lebih sesuai untuk serangan nukleofilik yang akan berlaku pada kumpulan karbonil.
3- Penukaran pesat perantaraan kedua menjadi garam asid α-hidroksi yang sepadan dengan tindak balas pemindahan proton.
Α-diketon juga dapat diubah menjadi ester asid benzil melalui tindak balasnya dengan alkohol di hadapan ion alkoksida.
Oleh itu, penyusunan semula tidak lebih daripada reaksi organik α-diketon dengan adanya asas (biasanya kalium hidroksida) untuk menghasilkan asid α-hidroksikarboksilat yang sepadan, seperti yang berlaku dalam sintesis asid benzil a. bermula dengan benzil (1,2-diphenylethanedione).
Seperti yang dapat difahami dari proses ini, penyusunan semula melibatkan migrasi karamion intramolekul, yang merupakan sebatian organik anionik di mana muatan negatif berada pada atom karbon.
Permohonan
Asid benzil, seperti yang dibincangkan di atas, adalah sebatian organik yang berfungsi sebagai "asas" bagi sintesis kimia pelbagai jenis sebatian.
Farmakologi
Glikolat farmaseutikal adalah contoh yang baik mengenai faedah praktikal asid benzil. Glikolat digunakan sebagai eksipien, yang tidak lebih daripada bahan yang dicampurkan dengan ubat untuk memberi mereka rasa, bentuk, konsistensi atau sifat lain (kestabilan, misalnya), tetapi yang lengai dari sudut pandang farmakologi.
Antara ubat utama yang dihasilkan dengan eksipien yang berasal dari asid benzil adalah sebilangan sebatian yang berasal dari:
- Clidinium: ubat yang digunakan untuk merawat gangguan perut tertentu seperti bisul, sindrom iritasi usus, jangkitan usus, kekejangan perut, antara lain. Ia berfungsi untuk mengurangkan beberapa rembesan badan dan biasanya diperoleh dalam bentuk clidinium bromide.
- Dilantin: juga dikenal secara umum sebagai phenytoin, yang merupakan ubat antiepileptik atau anti-kejang, berguna untuk beberapa jenis kejang.
- Mepenzolate: digunakan untuk mengurangkan pedih ulu hati dan kekejangan otot usus, serta untuk merawat ulser perut.
- Flutropium: agen antikolinergik yang berfungsi sebagai antagonis kompetitif asetilkolin dan digunakan terutamanya untuk rawatan penyakit paru-paru obstruktif kronik.
Dalam ubat-ubatan ini, fungsi asid benzil sebagai eksipien mungkin mengangkut sebatian aktif dan, setelah berada di dalam badan, hubungan antara ini dapat dihidrolisis dan yang terakhir dilepaskan untuk menjalankan fungsi farmakologi mereka.
Kegunaan lain
Sebagai tambahan kepada yang telah disebutkan, asid benzil juga digunakan dalam formulasi kosmetik farmakologi, di mana ia telah terbukti berkesan untuk rawatan jerawat, psoriasis, bintik-bintik usia, kulit kering, luka kulit berpigmen, kedutan, dll.
Rujukan
- Dadah.com. (2018). Drugs.com: Ketahui lebih lanjut. Pastikan. Diakses pada 8 Januari 2020, dari www.drugs.com
- Dadah.com. (2019). Drugs.com: Ketahui lebih lanjut. Pastikan. Diakses pada 8 Januari 2020, dari www.drugs.com
- Ubat-ubatan.ncats.io. Pusat Nasional untuk Memajukan Ilmu Terjemahan. Diakses pada 8 Januari 2020, dari www.drugs.ncats.io
- Kesihatan Setiap Hari. Diakses pada 8 Januari 2020, dari www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Benzil - Susunan Semula Asid Benzilik.
- Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. Pangkalan Data PubChem. Asid benzilik, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). Kolej MiraCosta. Diakses pada 8 Januari 2020, dari www.miracosta.edu
- Ruey, JY, & Van Scott, EJ (1997). Paten AS No. 5,621,006. Washington, DC: Pejabat Paten dan Tanda Dagangan AS.
- Selman, S., & Eastham, JF (1960). Asid benzilik dan penyusunan semula yang berkaitan. Ulasan Suku Tahunan, Persatuan Kimia, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Ketahui lebih lanjut. Pastikan. Diakses pada 8 Januari 2020, dari www.drugs.com