ASID BENZOAT: STRUKTUR, SIFAT, PENGELUARAN, KEGUNAAN - KIMIA - 2026

The asid benzoik adalah yang paling mudah semua asid aromatik, dengan formula molekul C ₆ H ₅ COOH. Ini berkat namanya fakta bahawa sumber utamanya sejak sekian lama adalah benzoin, resin yang diperoleh dari kulit pokok pelbagai genus Styrax.

Ia terdapat di banyak tumbuh-tumbuhan, terutama buah-buahan, seperti aprikot dan blueberry. Ia juga dihasilkan dalam bakteria sebagai produk sampingan metabolisme asid amino fenilalanin. Ia juga dihasilkan di dalam usus oleh pemprosesan bakteria (oksidatif) polifenol yang terdapat dalam beberapa makanan.

Sumber: Norsci, dari Wikimedia Commons

Seperti yang ditunjukkan dalam gambar di atas, C ₆ H ₅ COOH adalah, tidak seperti banyak asid, sebatian pepejal. Padatnya terdiri dari kristal cahaya, putih dan warnorm, yang mengeluarkan aroma badam.

Jarum ini telah diketahui sejak abad ke-16; sebagai contoh, Nostradamus pada tahun 1556 menerangkan penyulingan keringnya dari gusi benzoin.

Salah satu keupayaan utama asid benzoat adalah untuk menghalang pertumbuhan ragi, jamur dan beberapa bakteria; yang mana ia digunakan sebagai pengawet makanan. Tindakan ini bergantung pada pH.

Asid benzoat mempunyai beberapa tindakan perubatan, digunakan sebagai komponen produk farmaseutikal yang digunakan dalam rawatan penyakit kulit seperti kurap dan kaki atlet. Ia juga digunakan sebagai dekongestan inhalan, ekspektoran, dan penghilang rasa sakit.

Sebilangan besar asid benzoat yang dihasilkan industri bertujuan untuk pengeluaran fenol. Begitu juga, sebahagian daripadanya diperuntukkan untuk pengeluaran glikol benzoat, yang digunakan dalam pembuatan plasticizer.

Walaupun asid benzoat bukan sebatian toksik, ia mempunyai beberapa tindakan berbahaya untuk kesihatan. Atas sebab ini, WHO mengesyorkan dos pengambilan maksimum 5 mg / Kg berat badan / hari, yang bersamaan dengan pengambilan 300 mg asid benzoat setiap hari.

Struktur asid benzoat

Sumber: Jynto dan Ben Mills melalui Wikipedia

Gambar atas menunjukkan struktur asid benzoat dengan model bar dan sfera. Sekiranya bilangan sfera hitam dihitung, akan didapati bahawa terdapat enam di antaranya, enam atom karbon; dua sfera merah sesuai dengan dua atom oksigen dari kumpulan karboksil, –COOH; dan akhirnya, sfera putih adalah atom hidrogen.

Seperti yang dapat dilihat, di sebelah kiri adalah cincin aromatik, yang aromatiknya digambarkan oleh garis putus di tengah cincin. Di sebelah kanan, kumpulan –COOH, bertanggungjawab terhadap sifat berasid sebatian ini.

Secara molekul, C ₆ H ₅ COOH mempunyai struktur rata, kerana fakta bahawa semua atomnya (kecuali hidrogen) mempunyai hibridisasi sp ² .

Sebaliknya, kumpulan -COOH yang sangat polar membolehkan dipol kekal wujud dalam struktur; dipol yang dapat dilihat pada pandangan pertama jika peta potensi elektrostatiknya ada.

Fakta ini mempunyai akibat bahawa C ₆ H ₅ COOH dapat berinteraksi dengan dirinya sendiri melalui daya dipol-dipol; secara khusus, dengan ikatan hidrogen khas.

Sekiranya anda melihat kumpulan –COOH, anda akan mendapati bahawa oksigen dalam C = O dapat menerima ikatan hidrogen; sementara oksigen dari OH, menderma mereka.

Ikatan kristal dan hidrogen

Asid benzoat dapat membentuk dua ikatan hidrogen: ia menerima dan menerimanya secara serentak. Oleh itu, didapati membentuk dimer; iaitu molekulnya "berkaitan" dengan yang lain.

Pasangan atau dimer ini, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , adalah asas struktur yang menentukan pepejal yang terhasil daripada susunannya di ruang angkasa.

Dimer ini menyusun satah molekul yang, memandangkan interaksi kuat dan arahnya, berjaya membentuk corak teratur dalam pepejal. Cincin aromatik juga mengambil bahagian dalam urutan ini melalui interaksi oleh daya penyebaran.

Akibatnya, molekul membina kristal monoklinik, ciri struktur yang tepat dapat dikaji dengan teknik instrumental, seperti difraksi sinar-X.

Dari sinilah sepasang molekul rata dapat disusun di ruang angkasa, terutama dengan ikatan hidrogen, untuk menimbulkan jarum putih dan kristal itu.

Sifat fizikal dan kimia

Nama kimia

Asid:

-benzoik

-karboksilik benzena

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Formula molekul

C ₇ H ₆ O ₂ atau C ₆ H ₅ COOH.

Berat molekul

122.123 g / mol.

Penerangan fizikal

Padat atau dalam bentuk kristal, biasanya berwarna putih, tetapi boleh berwarna krem ​​jika mengandungi kekotoran tertentu. Kristal yang bersisik atau berbentuk jarum (lihat gambar pertama).

Bau

Baunya seperti badam dan sedap.

Rasa

Tanpa rasa atau sedikit pahit. Had pengesanan rasa adalah 85 ppm.

Takat didih

480 ° F hingga 760 mmHg (249 ° C).

Takat lebur

252.3 ° F (121.5-123.5 ° C).

titik pencucuhan

250 ° F (121 ° C).

Sublimasi

Ia dapat menyejukkan dari suhu 100ºC.

Keterlarutan air

3.4 g / L pada suhu 25 ° C.

Kelarutan dalam pelarut organik

-1 g asid benzoat dilarutkan dalam isipadu yang sama dengan: 2.3 mL alkohol sejuk; 4.5 ml kloroform; 3 mL eter; 3 mL aseton; 30 mL karbon tetraklorida; 10 mL benzena; 30 mL karbon disulfida; dan 2.3 mL minyak terpentin.

-Ia juga larut dalam minyak yang mudah menguap dan tetap.

-Ia sedikit larut dalam petroleum eter.

-Keterlarutannya dalam heksana adalah 0,9 g / L, dalam metanol 71,5 g / L, dan dalam toluena 10,6 g / L.

Ketumpatan

1.316 g / mL pada 82.4 ° F, dan 1.2659 g / mL pada 15 ° C.

Ketumpatan wap

4.21 (berkaitan dengan udara yang diambil sebagai rujukan = 1)

Tekanan wap

1 mmHg pada 205 ° F dan 7.0 x 10 ^-4 mmHg pada 25 ° C.

Kestabilan

Larutan dengan kepekatan 0.1% dalam air stabil sekurang-kurangnya 8 minggu.

Penguraian

Ia terurai pada pemanasan, mengeluarkan asap yang teruk dan menjengkelkan.

Kelikatan

1.26 cPoise pada suhu 130 ° C.

Panas pembakaran

3227 KJ / mol.

Haba pengewapan

534 KJ / mol pada suhu 249 ° C.

pH

Lebih kurang 4 dalam air.

Ketegangan permukaan

31 N / m pada 130 ° C.

pKa

4.19 pada 25 ° C.

Indeks biasan

1.504 - 1.5397 (ηD) pada suhu 20 ° C.

Reaksi

-Dalam hubungan dengan pangkalan (NaOH, KOH, dan lain-lain) ia membentuk garam benzoat. Contohnya, jika ia bertindak balas dengan NaOH, ia membentuk natrium benzoat, C ₆ H ₅ COONa.

-Berkesan dengan alkohol untuk membentuk ester. Sebagai contoh, tindak balasnya dengan etil alkohol menghasilkan etil ester. Sebilangan ester asid benzoat berfungsi sebagai pemplastik.

-Beraksi dengan fosforus pentaklorida, PCl ₅ , untuk membentuk benzoil klorida, asid halida. Benzoil klorida boleh bertindak balas dengan amonium (NH ₃ ) atau amina seperti metilamina (CH ₃ NH ₂ ) untuk membentuk benzamida.

-Tindak balas asid benzoat dengan asid sulfurik menghasilkan sulfonasi cincin aromatik. Kumpulan berfungsi -SO ₃ H menggantikan atom hidrogen pada kedudukan meta cincin.

-Ia boleh bertindak balas dengan asid nitrik, dengan penggunaan asid sulfurik sebagai pemangkin, membentuk asid meta-nitrobenzoik.

-Dengan adanya pemangkin, seperti ferik klorida, FeCl ₃ , asid benzoat bertindak balas dengan halogen; sebagai contoh, ia bertindak balas dengan klorin untuk membentuk asid meta-klorobenzoik.

Pengeluaran

Beberapa kaedah pengeluaran untuk sebatian ini disenaraikan di bawah:

-Kebanyakan asid benzoat dihasilkan secara industri oleh pengoksidaan toluena dengan oksigen yang terdapat di udara. Proses ini dikatalisis oleh kobalt naphthenate, pada suhu 140-160 ° C dan pada tekanan 0,2 - 0,3 MPa.

-Toluena, sebaliknya, dapat diklorinasi untuk menghasilkan benzotrichloride, yang kemudiannya dihidrolisiskan menjadi asid benzoat.

-Hidrolisis benzonitril dan benzamida, dalam persekitaran berasid atau alkali, dapat menimbulkan asid benzoat dan asas konjugatnya.

-Benzil alkohol dalam pengoksidaan yang dimediasi oleh kalium permanganat, dalam medium berair, menghasilkan asid benzoat. Tindak balas berlaku dengan pemanasan atau penyulingan refluks. Setelah proses selesai, campuran disaring untuk menghilangkan mangan dioksida, sementara supernatan disejukkan untuk mendapatkan asid benzoat.

-Batian benzotrichloride direaksikan dengan kalsium hidroksida, menggunakan garam besi atau besi sebagai pemangkin, pada awalnya membentuk kalsium benzoat, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Kemudian garam ini dengan tindak balas dengan asid hidroklorik ditukar menjadi asid benzoat.

Permohonan

Perindustrian

-Digunakan dalam penghasilan fenol dengan dekarboksilasi oksidatif asid benzoat pada suhu 300 - 400 ºC. Untuk tujuan apa? Kerana fenol dapat digunakan dalam sintesis Nylon.

-Dari itu, benzoat glikol terbentuk, prekursor kimia diethylene glycol ester dan triethylene glycol ester, zat yang digunakan sebagai plasticizer. Mungkin aplikasi yang paling penting untuk pemplastik adalah formulasi pelekat. Beberapa ester rantai panjang digunakan untuk melembutkan plastik seperti PVC.

-Digunakan sebagai penggerak polimerisasi getah. Sebagai tambahan, ia adalah perantara dalam pembuatan resin alkyd, dan juga bahan tambahan untuk aplikasi dalam pemulihan minyak mentah.

-Selain itu, ia digunakan dalam penghasilan resin, pewarna, serat, racun perosak dan sebagai agen pengubah resin poliamida untuk pengeluaran poliester. Ia digunakan untuk mengekalkan aroma tembakau.

-Ia adalah pendahuluan benzoil klorida, yang merupakan bahan permulaan untuk sintesis sebatian seperti benzil benzoat, digunakan dalam penjelasan perisa tiruan dan penghalau serangga.

Ubat

-Ia adalah komponen salap Whitfield yang digunakan untuk rawatan penyakit kulit yang disebabkan oleh kulat seperti kurap dan kaki atlet. Salap Whitfield terdiri daripada asid benzoat 6% dan asid salisilik 3%.

-Ia adalah bahan dalam tinzur benzoin yang telah digunakan sebagai antiseptik topikal dan dekongestan penyedutan. Asid benzoat digunakan sebagai ekspektoran, analgesik, dan antiseptik hingga awal abad ke-20.

-Benzoic acid telah digunakan dalam terapi eksperimen pesakit dengan sisa-sisa penyakit pengumpulan nitrogen.

Pengawetan makanan

Asid benzoat dan garamnya digunakan dalam pengawetan makanan. Senyawa ini mampu menghalang pertumbuhan jamur, ragi, dan bakteria, melalui mekanisme yang bergantung pada pH.

Mereka bertindak pada organisma ini apabila pH intraselularnya turun ke pH yang lebih rendah daripada 5, hampir sepenuhnya menghalang fermentasi anaerob glukosa untuk penghasilan asid benzoat. Tindakan antimikroba ini memerlukan pH antara 2,5 hingga 4 untuk tindakan yang lebih berkesan.

-Digunakan untuk mengawet makanan seperti jus buah, minuman berkarbonat, soda dengan asid fosforik, acar dan makanan berasid lain.

Tidak selesa

Ia boleh bertindak balas dengan asid askorbik (vitamin C) yang terdapat dalam beberapa minuman, menghasilkan benzena, sebatian karsinogenik. Oleh kerana itu, kami mencari sebatian lain dengan kemampuan mengawet makanan yang tidak mempunyai masalah asid benzoat.

Yang lain

-Ia digunakan dalam pembungkusan aktif, terdapat dalam filem ionomer. Asid benzoat dikeluarkan dari mereka, mampu menghalang pertumbuhan spesies genera Penicillium dan Aspergillus dalam media mikroba.

-Ia digunakan sebagai agen pengawet untuk aroma jus buah dan minyak wangi. Ia juga digunakan dengan aplikasi ini dalam tembakau.

-Benzoic acid digunakan sebagai herbisida selektif untuk mengendalikan rumpai dan rumput berdaun lebar pada kacang kedelai, timun, tembikai, kacang tanah, dan hiasan berkayu.

Ketoksikan

-Jika bersentuhan dengan kulit dan mata, boleh menyebabkan kemerahan. Penyedutan boleh menyebabkan kerengsaan dan batuk saluran pernafasan. Mengonsumsi sejumlah besar asid benzoat boleh menyebabkan gangguan gastrointestinal, yang boleh menyebabkan kerosakan hati dan buah pinggang.

-Benzoic acid dan benzoat dapat melepaskan histamin yang boleh menyebabkan reaksi alergi dan kerengsaan pada mata, kulit dan membran mukus.

-Tidak mempunyai kesan kumulatif, mutagenik atau karsinogenik, kerana cepat diserap di dalam usus, disingkirkan dalam air kencing tanpa terkumpul di dalam badan.

-Dos maksimum yang dibenarkan menurut WHO ialah 5 mg / Kg berat badan / hari, kira-kira 300 mg / hari. Dos ketoksikan akut pada lelaki: 500 mg / kg.

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Buku Kimia. (2017). Asid benzoat. Dipulihkan dari: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Asid benzoat. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Asid benzoat. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 Mei 2018). Sifat Kimia Asid Benzoat. Ilmu Pengetahuan. Dipulihkan dari: sciencing.com
7. Kementerian Tenaga Kerja dan Sosial Sepanyol. (sf). Asid benzoat . Kad Keselamatan Kimia Antarabangsa. Dipulihkan dari: insht.es