ASID SITRIK: STRUKTUR, SIFAT, PENGELUARAN DAN KEGUNAANNYA - KIMIA - 2026

The asid sitrik adalah sebatian organik yang terdiri daripada asid lemah yang formula kimia C ₆ H ₈ O ₇ . Seperti namanya, salah satu sumber semula jadi utamanya adalah buah sitrus, dan juga berasal dari kata Latin 'sitrus', yang bermaksud pahit.

Bukan hanya asid lemah, tetapi juga poliprotik; iaitu, ia dapat melepaskan lebih dari satu ion hidrogen, H ⁺ . Tepatnya adalah asam tricarboxylic, jadi ia mempunyai tiga –COOH kumpulan yang menyumbangkan ion H ⁺ . Setiap daripada mereka mempunyai kecenderungan tersendiri untuk melepaskan diri ke persekitaran mereka.

Sumber: Maxpixel

Oleh itu, formula strukturnya lebih baik ditakrifkan sebagai C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Ini adalah sebab kimia kerana sumbangannya terhadap ciri khas, seperti segmen oren. Walaupun berasal dari buah-buahan, kristalnya tidak terpencil hingga tahun 1784 dari jus lemon di England.

Jumlahnya kira-kira 8% dari sebilangan besar buah sitrus, seperti lemon dan limau gedang. Ia juga boleh didapati dalam lada, tomato, artichoke, dan makanan lain.

Di manakah asid sitrik dijumpai?

Ia dijumpai dalam perkadaran rendah di semua tumbuhan dan haiwan, dan merupakan metabolit makhluk hidup. Ia adalah sebatian metabolisme aerobik perantaraan yang terdapat dalam kitaran asid tricarboxylic atau kitaran asid sitrik. Dalam biologi atau biokimia kitaran ini juga dikenal sebagai kitaran Krebs, jalur metabolisme amfibolik.

Selain dijumpai secara semula jadi di tumbuhan dan haiwan, asid ini diperoleh secara sintetik secara besar-besaran melalui penapaian.

Ia digunakan secara meluas dalam industri makanan, farmasi dan bahan kimia, dan berfungsi sebagai pengawet semula jadi. Ianya dan turunannya dihasilkan secara besar-besaran di peringkat industri untuk merasai makanan pejal dan cair.

Mendapatkan penggunaan sebagai bahan tambahan dalam pelbagai jenis produk kecantikan kulit; ia juga digunakan sebagai agen khelat, pengasidan dan antioksidan. Walau bagaimanapun, penggunaannya dalam kepekatan tinggi atau tulen tidak digalakkan; kerana boleh menyebabkan kerengsaan, alergi dan juga barah.

Struktur asid sitrik

Sumber: Benjah-bmm27, dari Wikimedia Commons

Pada gambar atas struktur asid sitrik diwakili dengan model sfera dan palang. Sekiranya anda melihat dengan teliti, anda boleh menemui kerangka hanya tiga karbon: propana.

Atom karbon di pusat dihubungkan dengan kumpulan –OH, yang di hadapan kumpulan karboksil, –COOH, menggunakan istilah ‘hidroksi’. Ketiga-kumpulan COOH mudah dikenali di hujung kiri dan kanan, dan di bahagian atas struktur; dari sinilah H ⁺ dilepaskan .

Sebaliknya, kumpulan –OH juga mampu kehilangan proton berasid, sehingga secara total tidak akan ada tiga H ⁺ , tetapi empat. Walau bagaimanapun, yang terakhir memerlukan asas yang cukup kuat, dan akibatnya, sumbangannya terhadap ciri keasidan asid sitrik jauh lebih rendah berbanding dengan kumpulan -COOH.

Dari semua perkara di atas menunjukkan bahawa asid sitrik juga dapat disebut: 2-hidroksi-1,2,3-trikarboksilik propana.

Terdapat kumpulan –OH di C-2, yang berdekatan dengan kumpulan –COOH (lihat bahagian atas struktur). Oleh kerana itu, asid sitrik juga tergolong dalam klasifikasi asid alfa-hidroksi; di mana alpha bermaksud 'berdekatan', iaitu hanya ada satu atom karbon yang memisahkan –COOH dan –OH.

Interaksi antara molekul

Seperti yang dapat kita hargai, struktur asid sitrik mempunyai keupayaan yang tinggi untuk menderma dan menerima ikatan hidrogen. Ini menjadikannya sangat berkaitan dengan air, dan juga alasan mengapa ia membentuk kristal rhombohedral pepejal monohidrat dengan sangat mudah.

Ikatan hidrogen ini juga bertanggungjawab untuk membina kristal monoklinik asid sitrik yang tidak berwarna. Kristal anhidrat (tanpa air) dapat diperoleh setelah terbentuk dalam air panas, diikuti dengan penyejatan lengkap.

Sifat fizikal dan kimia

Berat molekul

210.14 g / mol.

Penampilan fizikal

Kristal asid tidak berwarna dan tidak berbau.

Rasa

Asid dan pahit.

Takat lebur

153 ° C.

Takat didih

175 ° C.

Ketumpatan

1.66 g / mL.

Keterlarutan

Ia adalah sebatian larut dalam air. Ia juga larut dalam pelarut polar lain seperti etanol dan etil asetat. Dalam pelarut apolar dan aromatik seperti benzena, toluena, kloroform, dan xilena, ia tidak larut.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Ini adalah nilai pKa untuk setiap tiga kumpulan –COOH. Perhatikan bahawa pKa ketiga (6,4) hampir tidak berasid, jadi ia berpisah sedikit.

Penguraian

Pada suhu yang melampau atau di atas 175 ° C, ia akan membebaskan CO ₂ dan air. Oleh itu, cecair tidak mendidih yang ketara kerana ia terurai terlebih dahulu.

Derivatif

Kerana kehilangan H ⁺ , kation lain berlaku tetapi dengan cara ion; iaitu, cas negatif kumpulan –COO ^- menarik spesies cas positif lain, seperti Na ⁺ . Semakin banyak asid sitrik deprotonasi, semakin banyak kation yang akan diperoleh derivatifnya yang disebut sitrat.

Contohnya ialah natrium sitrat, yang mempunyai kesan chelating yang sangat berguna sebagai pembekuan. Oleh itu, sitrat ini boleh kompleks dengan logam dalam larutan.

Sebaliknya, H ⁺ kumpulan –COOH bahkan boleh digantikan oleh spesies lain yang mempunyai kaitan kovalen, seperti rantai sisi R, sehingga menimbulkan ester sitrat: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Kepelbagaian sangat hebat, kerana tidak semua H mesti digantikan oleh R, tetapi juga oleh kation.

Pengeluaran

Asid sitrik dapat dihasilkan secara semula jadi dan secara komersial diperoleh melalui penapaian karbohidrat. Pengeluarannya juga telah dilakukan secara sintetik dengan menggunakan proses kimia yang tidak begitu terkini pada masa ini.

Beberapa proses bioteknologi telah digunakan untuk pengeluarannya, kerana sebatian ini mendapat permintaan tinggi di seluruh dunia.

Sintesis kimia atau sintetik

-Satu daripada proses sintesis kimia ini dilakukan dalam keadaan tekanan tinggi dari garam kalsium isositrat. Jus yang diekstrak dari buah sitrus dirawat dengan kalsium hidroksida, dan kalsium sitrat diperoleh.

Garam ini kemudian diekstrak dan ditindaklanjuti dengan larutan asid sulfurik cair, yang fungsinya adalah untuk mempromosikan sitrat ke bentuk asid asalnya.

-Juga asid sitrik telah disintesis dari gliserin dengan menggantikan komponennya dengan kumpulan karboksil. Seperti yang telah disebutkan, proses ini tidak optimum untuk pengeluaran asid sitrik berskala besar.

semula jadi

Di dalam badan, asid sitrik dihasilkan secara semula jadi dalam metabolisme aerobik: kitaran asid tricarboxylic. Apabila asetil koenzim A (asetil-CoA) memasuki kitaran, ia mengikat dengan asid oksaloasetik, membentuk asid sitrik.

Dari mana asetil-CoA berasal?

Dalam tindak balas katabolisme asid lemak, karbohidrat, antara substrat lain, asetil-CoA dihasilkan dengan kehadiran O ₂ . Ini terbentuk sebagai produk beta-oksidasi asid lemak, dari transformasi piruvat yang dihasilkan dalam glikolisis.

Asid sitrik yang terbentuk dalam kitaran Krebs atau kitaran asid sitrik akan dioksidakan menjadi asid alfa-ketoglutarik. Proses ini mewakili jalan pengurangan oksidasi amfibolik, dari mana setara dihasilkan yang kemudian akan menghasilkan tenaga atau ATP.

Walau bagaimanapun, pengeluaran komersial asid sitrik sebagai perantaraan metabolisme aerobik juga tidak menguntungkan atau memuaskan. Hanya dalam keadaan ketidakseimbangan organik dapat meningkatkan kepekatan metabolit ini, yang tidak dapat dilaksanakan untuk mikroorganisma.

Dengan penapaian

Mikroorganisma, seperti kulat dan bakteria, menghasilkan asid sitrik dengan fermentasi gula.

Pengeluaran asid sitrik dari fermentasi mikroba telah memberikan hasil yang lebih baik daripada memperolehnya dengan sintesis kimia. Garis penyelidikan telah dikembangkan berkaitan dengan kaedah pengeluaran komersial besar-besaran ini, yang menawarkan kelebihan ekonomi yang besar.

Teknik penanaman di peringkat perindustrian telah berubah dari masa ke masa. Budaya untuk fermentasi permukaan dan terendam telah digunakan. Kultur terendam adalah di mana mikroorganisma menghasilkan penapaian dari substrat yang terdapat dalam media cair.

Proses pengeluaran asid sitrik dengan fermentasi terendam, yang berlaku dalam keadaan anaerob, telah optimum.

Beberapa kulat seperti Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, dan bakteria seperti Bacillus licheniformis, telah memungkinkan untuk memperoleh hasil yang tinggi dengan fermentasi jenis ini.

Kulat seperti Aspergillus niger atau candida sp, menghasilkan asid sitrik hasil penapaian molase dan kanji. Tebu, jagung, dan gula bit, antara lain, juga digunakan sebagai substrat fermentasi.

Permohonan

Asid sitrik banyak digunakan dalam industri makanan, dalam pembuatan produk farmaseutikal. Ia juga digunakan dalam proses kimia dan bioteknologi yang tidak terkira banyaknya.

Dalam industri makanan

-Asid sitrik digunakan terutamanya dalam industri makanan kerana memberi mereka rasa asam yang menyenangkan. Ini sangat larut dalam air, sehingga ditambahkan ke minuman, gula-gula, gula-gula, jeli, dan buah-buahan beku. Begitu juga, ia digunakan dalam penyediaan wain, bir, antara minuman lain.

-Selain menambahkan rasa asam, ia menonaktifkan unsur surih yang memberi perlindungan kepada asid askorbik atau vitamin C. Ia juga bertindak sebagai pengemulsi dalam ais krim dan keju. Ini menyumbang kepada pengaktifan enzim oksidatif dengan menurunkan pH makanan.

-Meningkatkan keberkesanan pengawet yang ditambahkan pada makanan. Dengan memberikan pH yang relatif rendah, ini menurunkan kemungkinan mikroorganisma bertahan dalam makanan yang diproses, sehingga meningkatkan jangka hayatnya.

-Dalam lemak dan minyak, asid sitrik digunakan untuk memperkuatkan kesan antioksidan sinergistik (dari semua komponen lemak) yang mungkin dimiliki oleh nutrien jenis ini.

Dalam industri farmaseutikal

-Juga asid sitrik digunakan secara meluas sebagai bahan tambahan dalam industri farmaseutikal untuk meningkatkan rasa dan pembubaran ubat-ubatan.

-Dalam kombinasi dengan bikarbonat, asid sitrik ditambahkan ke produk serbuk dan tablet sehingga bertindak sebagai effervescent.

- Garam asid sitrik memungkinkan penggunaannya sebagai antikoagulan, kerana mempunyai kemampuan untuk mengkalsium kalsium. Asid sitrik diberikan dalam makanan tambahan mineral seperti garam sitrat.

-Asid sitrik dengan mengasidkan medium proses penyerapan pada tahap usus mengoptimumkan pengambilan vitamin dan beberapa ubat. Bentuk anhidratnya diberikan sebagai tambahan kepada ubat lain dalam pembubaran batu.

-Ia juga digunakan sebagai pengasid, astringen, sebagai agen yang memudahkan pembubaran bahan aktif pelbagai produk farmaseutikal.

Dalam industri kosmetik dan amnya

-Dalam peralatan mandian dan kosmetik, asid sitrik digunakan sebagai agen kelat untuk ion logam.

-Ia digunakan untuk membersihkan dan menggilap logam secara umum, menghilangkan oksida yang menutupinya.

-Pada kepekatan rendah berfungsi sebagai bahan tambahan dalam produk pembersih ekologi, yang baik untuk alam sekitar dan alam.

-Mempunyai berbagai kegunaan: digunakan dalam reagen fotografi, tekstil, dalam penyamakan kulit.

-Tambah pada dakwat percetakan.

Ketoksikan

Laporan keracunannya dikaitkan dengan kepekatan tinggi asid sitrik, masa pendedahan, kekotoran, antara faktor lain.

Larutan asid sitrik yang dicairkan tidak menimbulkan risiko atau bahaya kepada kesihatan. Walau bagaimanapun, asid sitrik murni atau pekat menimbulkan bahaya keselamatan, dan oleh itu tidak boleh diminum.

Murni atau pekat, ia menghakis dan merengsa jika bersentuhan dengan kulit dan selaput lendir mata, hidung dan tekak. Boleh menyebabkan reaksi kulit alergi, dan ketoksikan akut jika tertelan.

Penyedutan debu asid sitrik tulen juga boleh mempengaruhi mukosa saluran pernafasan. Penyedutan boleh menyebabkan sesak nafas, alergi, kepekaan pada mukosa pernafasan, dan bahkan boleh mencetuskan asma.

Kesan toksik pembiakan dilaporkan. Asid sitrik boleh menyebabkan kecacatan genetik, menyebabkan mutasi pada sel kuman.

Dan akhirnya, ia dianggap berbahaya atau beracun bagi habitat akuatik, dan pada amnya asid sitrik pekat menghakis logam.

Rujukan

1. BellChem (21 April 2015). Kegunaan Asid Sitrik dalam Industri Makanan. Dipulihkan dari: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Pengeluaran mikroba asid sitrik. Arkib Biologi dan Teknologi Brazil, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Asid sitrik. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Asid sitrik. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. dan Stanley, G. (2008). Kimia. (8 ^ava. Ed). Pembelajaran CENGAGE: Mexico.
6. Berovic, M. dan Legisa, M. (2007). Pengeluaran Asid sitrik. Kajian tahunan bioteknologi. Dipulihkan dari: researchgate.net