ASID KAYU MANIS: STRUKTUR, SIFAT, PENGELUARAN, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asid cinnamic adalah sebatian organik yang formula kimia C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Ia adalah asid monokarboksilik. Namanya berasal dari tanaman Cinnamomum cassia, yang kulitnya aromatik seperti tanaman kayu manis.

Nama lain ialah asid 3-fenil-2-propenoik dan asid akrilik β-fenil. Banyak derivatif asid cinnamic telah diperoleh, yang menunjukkan sifat terapeutik.

Tumbuhan Cinnamomum cassia. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Oleh kerana ikatan berganda C = C, molekul asid cinnamic mempunyai dua isomer: cis dan trans. Bentuk trans adalah sifat paling banyak. Asam trans cinnamic adalah penyusun minyak pati kayu manis, kemangi, pokok teh hitam atau Melaleuca bracteata, koko, balsam Tolu, lengkuas atau daun galanga Alpinia dan daun storach. Cis cinnamic acid telah dijumpai di kilang Alpinia malaccensis.

Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, asid cinnamic dikaji dan digunakan untuk merawat pelbagai penyakit. Namun, penggunaannya dihentikan dan penyelidikan dilanjutkan beberapa tahun yang lalu, menghasilkan hasil yang menjanjikan.

Struktur

Molekul asid cinnamic mengandungi kumpulan fenil, propenil (propana dengan ikatan berganda C = C) dan kumpulan karboksil -COOH yang melekat pada yang terakhir. Ia seperti asid akrilik dengan kumpulan fenil pada karbon ketiga.

Oleh kerana ikatan berganda, molekul boleh dalam bentuk cis atau bentuk trans. Dalam bentuk trans, kumpulan C ₆ H ₅ - dan -COOH didapati menyerong bertentangan ikatan berganda C = C. Dalam bentuk cis kumpulan ini berada di sisi yang sama (satu pada setiap karbon ikatan berganda C = C).

Isomer asid cinnamic. Pengarang: Marilú Stea.

Tatanama

- Asid kayu manis

- Asid 3-fenil-2-propenoik

- Asid akrilik β-fenil

- Asid benzenepropenoik

- Asid benzeneacrylic

Hartanah

Keadaan fizikal

Pepejal kristal putih dengan struktur prisma monoklinik.

Asid kayu manis Aleksander Sobolewski melalui Wikimedia Commons. Sumber: Wikipedia Commons.

Berat molekul

148.16 g / mol

Takat lebur

Isomer Cis: 68 ºC

Isomer trans: 133 ºC

Takat didih

Isomer Cis: 125 ° C pada 19 mm Hg

Isomer trans: 300 ºC

Keterlarutan

Larut dalam air dengan lemah: 0,546 g / L pada suhu 25 ºC.

Sangat larut dalam eter.

Sifat kimia

Molekul asid cinnamic mempunyai tiga tempat reaktif: penggantian dalam cincin benzena, penambahan dalam tak tepu (ikatan berganda C = C) dan reaksi kumpulan karboksil –COOH.

Ini membolehkan banyak derivatif diperolehi dari asid cinnamic, yang telah menghasilkan minat khusus dari penyelidik, terutama dalam bidang perubatan.

Kehadiran cincin benzena dalam molekulnya dan rantai pendek tak jenuh menjadikannya mempunyai polaritas rendah, oleh itu kelarutannya rendah di dalam air.

Garam asid Cinnamic atau cinnamates logam alkali larut dalam air.

Peranan dalam alam semula jadi

Asam Cinnamic mempunyai peranan khusus dalam metabolisme tanaman, karena disebarkan ke seluruh kerajaan tanaman.

Kulit kayu manis. Thiry. Sumber: Wikipedia Commons.

Ini adalah pendahulu flavonoid, alkaloid, kumarin dan lignin, komponen struktur tumbuhan.

Ia tergolong dalam kelas auksin, yang merupakan hormon yang mengatur pertumbuhan sel pada tanaman.

Mendapatkan

Secara semula jadi, trans isomer asid cinnamic berasal dari penyingkiran ammonia dari phenylalanine (asid amino), yang berlaku berkat enzim phenylalanine-ammonia-lyase. Enzim ini terdapat pada tanaman, jamur, dan ragi yang lebih tinggi.

Asid kayu manis sering disatukan dengan asid amino dan asid gula. Sebagai contoh, cinnamoglycine terdapat pada tanaman, tetapi boleh menjadi produk metabolisme haiwan. Ia dijumpai di kelenjar aroma dari berang Kanada, tetapi anda mungkin memperolehnya dari makanan.

Gunakan dalam aplikasi perubatan

Kesan anti barah

Asid Cinnamic telah digunakan selama beratus-ratus tahun untuk mengubati barah dalam perubatan Cina, kerana ia adalah sebahagian daripada Xuanshen, yang merupakan akar tumbuhan herba dalam keluarga Scrophulariaceae.

Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20 ia digunakan untuk merawat barah, tetapi penyelidikan tidak diteruskan sehingga beberapa dekad yang lalu.

Walaupun peranannya tidak diketahui, keberkesanannya terhadap barah tulang (osteosarcoma) baru-baru ini telah disahkan.

Ia juga didapati memberi kesan antiproliferasi pada sel-sel ganas adenokarsinoma usus besar, melanoma, barah prostat dan barah paru-paru.

Menurut beberapa pengalaman, merawat sel melanoma dengan asam kayu manis selama 3 hari mengakibatkan kehilangan 75-95% invasif, iaitu kemampuan menurunkan dan melintasi penghalang tisu. Ini dikaitkan dengan modulasi yang diberikan pada gen yang terlibat dalam metastasis tumor.

Selanjutnya, asam cinnamic telah didapati sebagai penghambat kuat enzim yang mempengaruhi perkembangan bentuk barah yang bergantung pada hormon, seperti prostat, payudara dan kanser endometrium.

Selain itu, sebilangan besar sebatian yang berasal dari asid cinnamic mempunyai sifat antikanker.

Kesan positif terhadap ketahanan insulin dan diabetes

Beberapa penyelidik mendapati bahawa asid cinnamic dapat mengurangkan ketahanan insulin.

Penyakit ini terdiri daripada ketidakberkesanan tindakan insulin atau ketidakupayaan untuk mencapai tindak balas normal penyerapan glukosa oleh sel.

Oleh kerana itu, sel-sel tidak menyerap glukosa, yang tinggal dalam darah dan hiperglikemia atau glukosa berlebihan dalam darah terjadi. Sel kemudian dikatakan tahan terhadap insulin.

Akibat tidak merawat ketahanan insulin adalah diabetes jenis 2.

Asid Cinnamic mempunyai mekanisme tindakan yang meningkatkan keberkesanan insulin, yang diterjemahkan menjadi peningkatan pengambilan glukosa oleh sel-sel tahan insulin dan melegakan penyakit.

Beberapa derivatif polifenol asid cinnamic juga bermanfaat dalam merawat penyakit ini, tetapi kerana ketersediaan bio yang rendah, kedua-dua asid cinnamic dan turunannya masih dalam kajian.

Usaha sedang dilakukan untuk mengembangkan pelbagai bentuk pemberian sebatian ini, seperti nanopartikel, enkapsulasi dan emulsi.

Kesan anti-tuberkulosis

Asid trans-sinamik dan turunannya digunakan sebagai agen antikulat sekitar tahun 1894. Walau bagaimanapun, mereka baru-baru ini dikaji semula untuk tujuan ini.

Mereka sekarang telah terbukti mempunyai kesan sinergis ketika digunakan dengan obat anti-tuberkulosis lain, bahkan yang menyebabkan bakteria Mycobacterium tuberculosis menjadi resisten, menguatkan tindakan ubat tersebut.

Mycobacterium tuberculosis. Kredit Foto: Penyedia Janice CarrContent: CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Sumber: Wikipedia Commons.

Pelbagai kesan bermanfaat

Asid Cinnamic dan banyak turunannya menunjukkan aktiviti hepatoprotektif, antimalarial, antioksidan dan pelindung pada sistem kardiovaskular.

Juga banyak derivatif polifenoliknya memberikan kesan antibakteria, antivirus dan antijamur.

Gunakan dalam industri makanan

Asid kayu manis dan beberapa turunannya digunakan untuk membumbui beberapa makanan.

Khususnya untuk asam cinnamic, had pengambilan harian, atau ADI (Pengambilan Harian yang Boleh Diterima), menurut standard Majlis Eropah adalah 1.25 mg / kg sehari.

Aplikasi baru

Baru-baru ini (2019) didapati bahawa asid cis-sinamik menyokong pertumbuhan tanaman Arabidopsis thaliana, yang merupakan saudara dari kubis dan mustard.

Para saintis menyimpulkan bahawa asid cis-sinamik mempunyai potensi tinggi sebagai pertumbuhan tanaman yang mempromosikan agrokimia.

Rujukan

1. Hoskins, JA (1984). Kejadian, Metabolisme dan Ketoksikan Asid Cinnamic dan Sebatian Berkaitan. Jurnal Toksikologi Gunaan, Jilid 4, No. 6, 1984. Diperolehi dari onlinelibrary.wiley.com.
2. Perpustakaan Perubatan Nasional AS. (2019). Asid kayu manis. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Kesan Asid Kafeik dan Asid Cinnamic pada Pengambilan Glukosa pada Hepatosit Tikus Tahan Insulin. Agrik. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011). Derivatif Asid Cinnamic sebagai Ejen Antikanker - Satu Kajian. Kimia Perubatan Semasa, 2011, 18, 1672-1703. Dipulihkan dari eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012). Derivatif Asid Cinnamic dalam Tuberkulosis, Malaria dan Penyakit Kardiovaskular - Satu Kajian. Kimia Organik Semasa, 2012, 16, 747-768. Dipulihkan dari eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Aktiviti Antioksidan dan Antimikrobial Derivatif Asid Cinnamic. Ulasan Mini dalam Kimia Perubatan, 2012, 12, 749-767. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Asid Cinnamic dan Derivatifnya: Mekanisme untuk Pencegahan dan Mencegah Diabetes dan Komplikasinya. Nutrien 2017, 9, 163. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). cis -Cinnamic acid adalah sebatian pemacu pertumbuhan semula jadi tumbuhan. Jelas Bot 2019 Ogos 30. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.