ASID ELAGIK: STRUKTUR, SIFAT, PEMEROLEHAN, LOKASI, KEGUNAAN - KIMIA - 2026

The asid ellagic adalah sebatian organik tetracyclic yang kimia formula ialah C ₁₄ H ₆ O ₈ . Ia adalah polifenol, yang menjadi dimer asid gallic. Ia juga dikenali sebagai asid benzoat. Ia adalah krim atau pepejal kristal kuning, sangat stabil terhadap suhu. Ia adalah asid lemah yang sedikit larut dalam air tetapi larut dalam medium asas atau alkali.

Ia ditemukan didistribusikan di kerajaan sayur-sayuran yang terdapat dalam berbagai buah, seperti delima, anggur, kacang-kacangan dan dalam minuman seperti anggur dan teh. Ia banyak terdapat di serpihan kayu dan berkayu.

Delima, buah-buahan yang kaya dengan asid ellagic. Pengarang: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Sumber: Pixabay.

Ia mempunyai beberapa sifat penting biologi: antioksidan, anti-radang, antikanker, antimutagenik, melindungi hati dan mengurangkan tahap lemak dalam plasma darah. Ia memberikan kesan pelindung pada neuron dan menyokong penghasilan insulin.

Ia bertindak secara sinergis dengan polifenol semula jadi yang lain. Atas sebab ini buah delima jauh lebih berkesan sebagai antioksidan dan antikanker daripada asid ellagic sahaja.

Walaupun tidak mudah diserap oleh usus manusia, sebatian atau metabolit yang dihasilkannya, juga mempunyai sifat antioksidan.

Struktur

Asid elagik mempunyai empat struktur siklik yang disatukan. Ia juga mempunyai empat kumpulan fenolik -OH dan dua struktur seperti lakton.

Struktur molekul asid ellagic di mana kumpulan fenolik dan lakton diperhatikan. Pengarang: Yikrazuul. Sumber: Karya sendiri. Sumber: Wikimedia Commons.

Tatanama

- Asid elagik.

- Asid benzoat.

- Asid 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydiphenic-2,6,2 ', 6'-dilactone.

Hartanah

Keadaan fizikal

Krim atau pepejal kuning yang mengkristal dalam bentuk jarum.

Berat molekul

302.19 g / mol.

Takat lebur

Lebih besar daripada 360 ºC (ia sangat termostabil).

Ketumpatan

1.667 g / cm ³ pada suhu 18 ° C.

Keterlarutan

Sangat larut dalam air: kurang dari 1 mg / mL pada suhu 21 ºC. Kurang daripada 10 mg / mL pada pH 7.4. Larut dalam etil alkohol lemah.

Larut dalam medium alkali dan dalam piridin. Praktikal tidak larut dalam etil eter.

Pemalar pemisahan

Ia mempunyai empat kumpulan fenolik -OH. Inilah kecenderungan untuk berpisah dari masing-masing:

pK _a1 = 6.69; pK _a2 = 7.45; pK _a3 = 9.61; pK _a4 = 11.50.

Sifat kimia

Ini adalah asid lemah, yang mengion pada pH fisiologi.

Ia mempunyai empat cincin yang mewakili bahagian molekul lipofilik atau hidrofobik. Ia mempunyai empat kumpulan fenolik dan dua kumpulan lakton yang merupakan bahagian yang berkaitan dengan hidrofilik atau air.

Mendapatkan di makmal

Di makmal, penyelidik tertentu melakukan sintesis asid ellagic bermula dari metil gallate dengan penggandaan oksidatif, melalui pembentukan α-pentagaloylglucose.

Lokasi di alam semula jadi

Asid elagik adalah sebatian yang sangat biasa pada tanaman. Ini sangat banyak terdapat dalam buah-buahan seperti delima, buah beri, strawberi, raspberi, beri hitam, anggur, kesemek, pic, plum, walnut, badam dan minuman seperti wain dan teh.

Buah-buahan yang mengandungi asid ellagic. Pengarang: Andreas N. Sumber: Pixabay

Pada anggur lebih banyak terdapat pada kulit buah daripada pada pulpa, dan lebih banyak terdapat pada buah daripada jus. Semakin banyak anggur masak, semakin tinggi kandungan asid ellagic.

Ia boleh didapati dalam bentuk bebas atau lebih biasa dalam bentuk konjugasi dengan glikosida (seperti xilosa dan glukosa) atau sebagai sebahagian daripada ellagitannins (molekul polimer).

Pelbagai jenis teh adalah sumber asid ellagic yang penting dalam bentuk ellagitannin.

Penyerapan teh, minuman yang mengandungi asid ellagic. Pengarang: Dungthuyvunguyen. Sumber: Pixabay.

Ellagitannins adalah polifenol bioaktif yang tidak diserap secara utuh oleh usus manusia, tetapi dapat dihidrolisis menjadi asid elagik oleh flora gastrointestinal.

Semua kayu mengandungi asid ellagic, yang merupakan salah satu penyebab kesan antioksidan aroma yang berumur atau berumur dalam tong kayu. Ia banyak terdapat dalam wiski.

Serpihan berkayu seperti habuk papan atau serpihan kayu adalah sumber semula jadi asid ellagic yang kaya.

Kegunaan dalam perubatan

Ia dianggap sebagai sebatian dengan beberapa aktiviti biologi: antikanker, antioksidan, antimutagenik, anti-radang dan kardioprotektif.

Ia menghalang pertumbuhan mikroorganisma, kerana ia menyekat ion logam yang penting untuk metabolisme dan pertumbuhan mikroba. Ia bertindak sebagai pemulih radikal bebas dan antivirus.

Dipercayai bahawa ia berpotensi dalam pencegahan penyakit kronik tertentu. Di samping itu, ia menghalang kedutan yang disebabkan oleh sinar UV.

Ini adalah antioksidan yang baik sehingga sejumlah kecil asid ellagic digunakan pada kulit semasa pembedahan plastik untuk mencegah nekrosis.

Ini adalah perangsang fungsi imun dan pentadbiran bersama telah dicadangkan dalam kemoterapi pesakit dengan kanser prostat.

Ia mempunyai aktiviti antiproliferatif terhadap kanser kulit, esofagus dan usus besar, melambatkan kitaran sel dan mendorong apoptosis sel-sel ganas. Ia bertindak dalam pelbagai reaksi pemeliharaan DNA mencegah ketidakstabilan genom yang sebaliknya menyebabkan barah.

Perlindungan hati

Ia adalah antihepatotoksik, antistatik, antikolestatik, antifibrogenik, antihepatokarsinogenik dan antivirus.

Hepatotoxicity merujuk kepada disfungsi hati atau kerosakan yang berkaitan dengan pendedahan kepada ubat-ubatan atau bahan-bahan yang asing pada tubuh. Steatosis adalah penyakit hati berlemak. Kolestasis adalah gangguan aliran hempedu ke dalam duodenum. Fibrosis hati adalah pembaikan berlebihan tisu yang rosak secara kronik.

Melukis hati manusia. Pengarang: VSRao. Sumber: Pixabay.

Asid elagik menghalang kerosakan akibat alkohol pada sel hati dengan meningkatkan tahap antioksidan, menghilangkan radikal bebas dan menstabilkan membran sel.

Mengurangkan tahap lipid dalam peredaran darah, mencegah peroksidasi mereka. Mengurangkan kolesterol plasma. Menghambat aktiviti protease pada virus patogen hati, mencegah percambahannya.

Perlindungan terhadap penyakit Alzheimer

Ia memberikan kesan neuroprotektif memperbaiki gejala penyakit Alzheimer yang disebabkan oleh pengumpulan produk akhir glikasi maju di otak, yang merupakan reaksi antara gula dan protein yang menyebabkan penuaan sel.

Melawan diabetes

Ia bertindak pada sel β pankreas, merangsang rembesan insulin dan mengurangkan intoleransi glukosa.

Menentang barah pundi hempedu

Asid elagik memberikan kesan antiproliferasi pada sel barah pada kanser pundi hempedu. Ia menghalang pencerobohan tumor dan kemotaksis, yang merupakan reaksi sel terhadap bahan kimia.

Ini secara signifikan mengurangkan kadar pertumbuhan tumor, tingkah laku penyusupan dan angiogenesis atau pembentukan saluran darah yang berkaitan dengan tumor.

Oleh itu, dianggap berpotensi sebagai terapi tambahan dalam rawatan barah pundi hempedu.

Kesan sinergi terhadap leukemia

Asid Ellagic bertindak secara sinergis dengan flavonoid tertentu seperti quercetin, yang terdapat dalam buah-buahan dan sayur-sayuran, untuk menghalang pertumbuhan sel dan mendorong apoptosis pada sel-sel leukemia.

Sinergi adalah fenomena yang dalam kes ini bermaksud bahawa kesan yang dihasilkan oleh beberapa sebatian kimia bersama-sama lebih besar daripada hasil jumlah individu.

Kesan ini semakin meningkat apabila terdapat resveratrol, polifenol lain yang terdapat di banyak tumbuh-tumbuhan, buah-buahan dan sayur-sayuran.

Asid elagik adalah salah satu fitokimia paling kuat yang terdapat pada buah delima, tetapi kajian tertentu menunjukkan bahawa ia tidak sekuat buah delima itu sendiri, kerana dalam keseluruhan buah terdapat serangkaian sebatian kimia yang bertindak secara sinergis dengan asid ellagic sebagai antikanker dan antioksidan.

Berpotensi melawan penyakit Parkinson

Beberapa penyelidik mendapati bahawa asid ellagic melindungi sel dari beberapa mekanisme yang menyebabkan degenerasi mereka.

Ini menghilangkan radikal NO _x (yang terlibat dalam generasi Parkinson), menurunkan mekanisme pembentukan spesies oksigen reaktif dan spesies nitrogen reaktif, dan memberikan sifat anti-apoptosis.

Oleh itu, ia memberikan kesan neuroprotektif. Ia juga boleh mengikat albumin serum manusia.

Hasil ini menunjukkan bahawa asid ellagic dapat memberikan sokongan dalam mengatasi Parkinson melalui pendekatan profilaksis atau pencegahan penyakit.

Dalam pencegahan gastritis dan ulser gastrik

Asid elagik yang terdapat pada wiski berumur telah ditentukan secara eksperimen untuk mencegah gastritis yang disebabkan oleh alkohol. Ia mempunyai kesan gastroprotektif terhadap kecederaan gastrik.

Asid elagik dipindahkan dari kayu di tong ke minuman beralkohol semasa pematangannya di tong. Pengarang: Skeeze. Sumber: Pixabay.

Sebagai tambahan, sebuah kajian menunjukkan bahawa ia melindungi tubuh dari keracunan alkohol, dengan mengurangi enzim tertentu dan meningkatkan mekanisme antioksidan.

Kesannya nampaknya multifaktorial dalam penyembuhan ulser gastrik. Ini menjadikannya calon yang baik untuk mengembangkan ubat anti-ulser serbaguna.

Kekurangan pentadbiran lisannya dan bagaimana ia dapat diselesaikan

Walaupun asid ellagic menunjukkan aktiviti antioksidan yang baik, ia mempunyai masalah kelarutan dalam medium berair dan oleh itu menunjukkan ketersediaan bio rendah ketika diberikan secara oral.

Sangat tidak diserap dan cepat dihilangkan dari tubuh, yang membatasi potensinya sebagai antioksidan kerana ketidakmampuannya untuk mencapai kepekatan yang mencukupi dalam tisu.

Ketersediaan bio yang rendah disebabkan oleh beberapa faktor: (1) kelarutannya yang rendah di dalam air, (2) ia dimetabolisme oleh mikroorganisma di saluran gastrointestinal, (3) ia dihilangkan dari tubuh dengan cepat karena waktu paruh yang pendek dalam plasma, ( 4) mengikat DNA dan protein selular yang tidak dapat dipulihkan.

Namun, didapati bahawa membekalkannya dalam bentuk kompleks dengan fosfolipid meningkatkan ketersediaan bio dan aktiviti antioksidan. Kompleks fosfolipid mempunyai khasiat pemakanan yang lebih baik untuk jangka masa yang lebih lama daripada asid ellagic sahaja.

Metabolit asid elagik

Selepas pengambilan makanan yang kaya dengan ellagitannin, di saluran gastrointestinal ini dihidrolisiskan menjadi asid ellagic oleh bakteria yang menghasilkan enzim tanase.

Cincin lakton asid ellagic terbuka, kemudian dekarboksilasi dan kemudian dehidroksilasi berlaku melalui reaksi enzimatik dan pelbagai urolithin terbentuk berkat bakteria tertentu di usus besar. Akhirnya urolithin A dan B diperoleh.

Urolithin A, metabolit yang dihasilkan oleh tindakan bakteria usus pada asid ellagic. Pengarang: Kopiersperre. Sumber: Karya sendiri. Sumber: Wikimedia Commons.

Urolithin B, metabolit lain yang dihasilkan oleh mikroorganisma dalam usus besar dari asid ellagic. Pengarang: Kopiersperre. Sumber: Karya sendiri. Sumber: Wikimedia Commons.

Metabolit ini diserap oleh usus dan mencapai plasma darah.

Urolithin ini dipercayai mempunyai kesan biologi anti-estrogenik, anti-penuaan, dan anti-radang. Mereka juga didapati memiliki efek terhadap melanoma atau barah kulit, karena mereka menghambat pembentukan melanin dan menghambat aktiviti enzim yang mempromosikan melanoma.

Rujukan

1. Lansky, EP (2006). Hati-hati dengan Buah Delima yang mengandungi 40% Asid Ellagik. J. Med. Makanan 9 (1) 2006, 119-122. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
2. Perpustakaan Perubatan Nasional AS. (2019). Asid elagik. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et al. (2016). Asid Ellagik dan Peranannya dalam Penyakit Kronik. Kemajuan dalam Perubatan Eksperimen dan Biologi 2016; 928: 473-479. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. et al. (2017). Kesan anti-melanogenik urolithin A dan urolithin B, metabolit kolon asid ellagic, dalam sel melanoma B16. J. Agric. Food Chem.2017, 65, 32, 6870-6876. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberan, FA dan Yang, X. (2019). Teh adalah sumber diet ellagitannin dan asid ellagic yang penting. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Dipulihkan dari pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. et al. (2016). Asid Ellagic Menghambat Kanser Pundi Kencing dan Pertumbuhan Tumor Dalam Vivo. Nutrien 2016, 8 (11), 744. Diperoleh daripada ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. et al. (2014) Ellagic Acid Mitigates SON-PDI Induced Aggregation of Parkinsonian Biomarkers. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM et al. (2011). Mekanisme Penyembuhan Gastroprotektif dan Ulser Asid Ellagik dalam Tikus Eksperimen. J. Agric. Food Chem.2011, 59, 13, 6957-6965. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
9. Murugan, V. et al. (2009) Peningkatan Bioavailabiliti Oral dan Profil Antioksidan Asid Ellagic oleh Phospholipids. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. dan Talcott, ST (2004). Kematangan Buah dan Pengekstrakan Jus Mempengaruhi Derivatif Asid Ellagik dan Polifenolik Antioksidan Lain di Anggur Muscadine. J. Agric. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. et al. (2012). Aktiviti Sintesis dan Antitumor Asid Ellagic Peracetate. Surat Kimia Perubatan ACS 2012, 3, 631-636. Dipulihkan dari pubs.acs.org.