ASID FORMIK (HCOOH): STRUKTUR, KEGUNAAN DAN SIFAT - KIMIA - 2026

The asid formik asid atau metanoik adalah yang paling mudah dan yang paling kecil sekali sebatian asid organik. Ia juga dikenal sebagai asid metanoik dan formula molekulnya adalah HCOOH, hanya mempunyai satu atom hidrogen yang terikat pada atom karbon. Namanya berasal dari kata Formica, yang merupakan bahasa Latin untuk semut.

Naturalis pada abad ke-15 mendapati bahawa jenis serangga tertentu (formicid), seperti semut, anai-anai, lebah dan kumbang, mengeluarkan sebatian ini yang bertanggungjawab terhadap sengatannya. Begitu juga, serangga ini menggunakan asid formik sebagai mekanisme serangan, pertahanan dan isyarat kimia.

Semut dan kumbang mengeluarkan asid formik

Mereka mempunyai kelenjar beracun yang mengeluarkan ini dan asid lain (misalnya asid asetik) sebagai penyembur ke luar. Asid formik lebih kuat daripada asid asetik (CH ₃ COOH); oleh itu, larut dalam jumlah yang sama dalam air, asid formik menghasilkan larutan dengan nilai pH yang lebih rendah.

Ahli semula jadi Inggeris John Ray berjaya mengasingkan asid formik pada tahun 1671, menyulingnya dari sebilangan besar semut.

Sebaliknya, sintesis pertama sebatian ini yang berjaya dilakukan oleh ahli kimia dan ahli fizik Perancis Joseph Gay-Lussac, menggunakan asid hidrosianat (HCN) sebagai reagen.

Di manakah ia berada?

Asid formik dapat hadir pada tahap terestrial, sebagai komponen biomassa atau di atmosfera, yang terlibat dalam spektrum reaksi kimia yang luas; Ia bahkan boleh dijumpai di bawah tanah, di dalam minyak atau dalam fasa gas di permukaannya.

Dari segi biojisim, serangga dan tumbuhan adalah penjana utama asid ini. Apabila bahan bakar fosil dibakar mereka menghasilkan asid formik gas; akibatnya, enjin kenderaan melepaskan asid formik ke atmosfera.

Walau bagaimanapun, Bumi adalah rumah bagi sebilangan semut yang sangat tinggi, dan di antara semua ini mereka mampu menghasilkan ribuan kali jumlah asid formik yang dihasilkan oleh industri manusia dalam satu tahun. Begitu juga, kebakaran hutan mewakili sumber asid formik yang gas.

Lebih tinggi dalam matriks atmosfera kompleks, proses fotokimia yang mensintesis asid formik berlaku.

Pada ketika ini, sebilangan besar sebatian organik yang mudah menguap terdegradasi di bawah kesan sinaran ultraviolet, atau dioksidakan oleh mekanisme radikal bebas OH. Kimia atmosfera yang kaya dan kompleks sejauh ini merupakan sumber utama asid formik di planet ini.

Struktur

Gambar atas menggambarkan struktur dimer fasa gas asid formik. Sfera putih sesuai dengan atom hidrogen, sfera merah ke atom oksigen dan sfera hitam ke atom karbon.

Dua kumpulan dapat dilihat dalam molekul ini: hidroksil (–OH) dan formil (–CH = O), keduanya mampu membentuk ikatan hidrogen.

Interaksi ini adalah jenis O-HO, kumpulan hidroksil menjadi penderma H dan kumpulan formil penderma O.

Walau bagaimanapun, H yang melekat pada atom karbon tidak mempunyai kemampuan ini. Interaksi ini sangat kuat dan, disebabkan oleh atom H yang kekurangan elektron, hidrogen dalam kumpulan OH lebih berasid; oleh itu, hidrogen ini menstabilkan lagi jambatan.

Hasil daripada perkara di atas, asid formik wujud sebagai dimer dan bukan sebagai molekul individu.

Struktur kristal

Apabila suhu turun, dimer mengarahkan ikatan hidrogennya untuk menghasilkan struktur yang paling stabil yang mungkin bersama dengan dimer lain, sehingga mewujudkan rantai asid formik α dan β yang tidak terhingga.

Nomenklatur lain ialah pematah "cis" dan "trans". Dalam kes ini, "cis" digunakan untuk menetapkan kumpulan yang berorientasi pada arah yang sama, dan "trans" untuk kumpulan tersebut dalam arah yang bertentangan.

Sebagai contoh, dalam rantai α kumpulan formil "menunjuk" ke sisi yang sama (kiri), berbeza dengan rantai β, di mana kumpulan formil ini menunjuk ke sisi yang bertentangan (gambar atas).

Struktur kristal ini bergantung pada pemboleh ubah fizikal yang bertindak di atasnya, seperti tekanan dan suhu. Oleh itu, rantai boleh ditukar; iaitu, dalam keadaan yang berbeza, rantai "cis" dapat diubah menjadi rantai "trans", dan sebaliknya.

Sekiranya tekanan meningkat ke tahap yang drastik, rantai cukup memampatkan untuk dianggap sebagai polimer kristal asid formik.

Hartanah

- Asid formik adalah cecair pada suhu bilik, tidak berwarna dan dengan bau yang kuat dan menembusi. Berat molekul 46g / mol, cair pada suhu 8.4ºC dan mempunyai titik didih 100.8ºC, lebih tinggi daripada air.

- Ini dapat dicampur dalam air dan pelarut organik polar, seperti eter, aseton, metanol dan etanol.

- Sebaliknya, dalam pelarut aromatik (seperti benzena dan toluena) ia sedikit larut, kerana asid formik hampir tidak mempunyai satu atom karbon dalam strukturnya.

- Ia mempunyai pKa 3,77, lebih berasid daripada asid asetik, yang dapat dijelaskan kerana kumpulan metil memberikan ketumpatan elektronik kepada atom karbon yang dioksidakan oleh dua oksigen. Ini mengakibatkan sedikit penurunan keasidan proton (CH ₃ COOH, HCOOH).

- Deprotonated asid, ia menjadi HCOO ^- anion format , yang boleh delocalize caj negatif di antara dua atom oksigen. Oleh itu, ia adalah anion yang stabil dan menjelaskan keasidan asid formik yang tinggi.

Reaksi

Asid formik boleh dihidrasi menjadi karbon monoksida (CO) dan air. Dengan adanya pemangkin platinum, ia juga dapat terurai menjadi hidrogen molekul dan karbon dioksida:

HCOOH (l) → H ₂ (g) + CO ₂ (g)

Sifat ini membolehkan asid formik dianggap sebagai kaedah selamat menyimpan hidrogen.

Permohonan

Industri makanan dan pertanian

Walaupun seberapa berbahaya asid formik, ia digunakan dalam kepekatan yang cukup sebagai pengawet dalam makanan kerana tindakan antibakterianya. Atas sebab yang sama ia digunakan dalam pertanian, di mana ia juga mempunyai tindakan racun perosak.

Ia juga mempunyai tindakan pengawet pada padang rumput, yang membantu mencegah gas usus dalam pembiakan binatang.

Industri tekstil dan kasut

Ia digunakan dalam industri tekstil dalam pencelupan dan penyempurnaan tekstil, mungkin merupakan penggunaan asid ini yang paling kerap.

Asid formik digunakan dalam pemprosesan kulit kerana tindakannya yang merosot dan penyingkiran rambut dari bahan ini.

Keselamatan jalan raya di jalan raya

Sebagai tambahan kepada penggunaan industri yang ditunjukkan, derivatif asid format (format) digunakan di Switzerland dan Austria di jalan raya semasa musim sejuk, untuk mengurangkan risiko kemalangan. Rawatan ini lebih berkesan daripada penggunaan garam biasa.

Rujukan

1. Tellus (1988). Asid formik atmosfera dari semut formik: penilaian awal408, 335-339.
2. B. Millet et al. (2015). Sumber dan sinki asid formik atmosfera. Atmos. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
3. Wikipedia. (2018). Asid formik. Diakses pada 7 April 2018, dari: en.wikipedia.org
4. Acipedia. Asid formik. Diakses pada 7 April 2018, dari: acipedia.org
5. Dr. NK Patel. Modul: 2, Kuliah: 7. Asid formik. Diakses pada 7 April 2018, dari: nptel.ac.in
6. F. Goncharov, MR Manaa, JM Zaug, LE Fried, WB Montgomery. (2014). Polimerisasi Asid Format di bawah Tekanan Tinggi.
7. Jean dan Fred. (14 Jun 2017). Rayap meninggalkan gundukan. . Dipulihkan dari: flickr.com
8. Michelle Benningfield. (2016, 21 November). Penggunaan asid formik. Diakses pada 7 April 2018, dari: ehowenespanol.com