ASID FENILASETIK: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, KESAN - KIMIA - 2025

The asid phenylacetic adalah sebatian organik yang kukuh dengan formula kimia C ₈ H ₈ O ₂ atau C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Ia adalah asid monocarboxylic, iaitu, mempunyai -COOH kumpulan karboksil tunggal.

Ia juga dikenali sebagai asid benzeneasetik atau asid feniletanoik. Ia adalah pepejal kristal putih dengan bau yang tidak menyenangkan, namun rasanya manis. Ini terdapat dalam beberapa bunga, buah-buahan dan tanaman, dalam minuman fermentasi seperti teh dan koko. Ia juga terdapat dalam tembakau dan asap kayu.

Kristal asid fenilasetik. Tmv23. Sumber: Wikipedia Commons.

Asid feniletik adalah sebatian yang terbentuk oleh transformasi molekul endogen dari beberapa makhluk hidup, iaitu molekul yang merupakan bahagian semula jadi.

Ia memenuhi fungsi penting yang bergantung pada jenis organisma di mana ia dijumpai. Sebagai contoh, pada tumbuhan ia terlibat dalam pertumbuhannya, sementara pada manusia terlibat dalam pembebasan utusan molekul penting dari otak.

Kesannya sebagai agen antijamur dan sebagai penghambat pertumbuhan bakteria telah dikaji.

Struktur

Molekul asid fenilasetik atau benzenaasetik mempunyai dua kumpulan berfungsi: karboksil -COOH dan fenil C ₆ H ₅ -.

Ia adalah seperti molekul asid asetik yang cincin benzena atau phenyl kumpulan C ₆ H ₅ - telah ditambah kepada kumpulan metil -CH ₃ .

Ia juga boleh dikatakan seperti molekul toluene di mana H hidrogen kumpulan metil -CH ₃ telah digantikan dengan -COOH kumpulan karboksil.

Struktur asid fenilasetik. Pengarang: Marilú Stea.

Tatanama

- Asid fenilasetik

- Asid benzenaasetik

- Asid 2-fenilasetik

- Asid feniletanoik

- Asid benzylformic

- Asid alpha-toluik

- Asid benzylcarboxylic.

Hartanah

Keadaan fizikal

Padat putih hingga kuning dalam bentuk kristal atau serpihan dengan bau yang tidak menyenangkan dan menyakitkan.

Berat molekul

136.15 g / mol

Takat lebur

76.7 ºC

Takat didih

265.5 ºC

Titik Kilat

132 ºC (kaedah cawan tertutup)

Suhu pencucuhan automatik

543 ºC

Ketumpatan

1.09 g / cm ³ pada 25 ºC

Keterlarutan

Sangat larut dalam air: 17.3 g / L pada suhu 25 ºC

Sangat larut dalam etanol, etil eter, dan karbon disulfida. Larut dalam aseton. Sedikit larut dalam kloroform.

pH

Larutan berairnya sedikit berasid.

Pemalar pemisah

pK _a = 4.31

Harta lain

Ia mempunyai bau yang sangat tidak menyenangkan. Apabila dicairkan di dalam air, ia mempunyai bau manis yang serupa dengan madu.

Rasanya manis, mirip dengan madu.

Apabila dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap yang tajam dan menjengkelkan.

Sintesis

Ia disediakan dengan bertindak balas benzil sianida dengan asid sulfurik atau hidroklorik cair.

Juga melalui tindak balas benzil klorida dan air di hadapan pemangkin Ni (CO) ₄ .

Sintesis asid fenilasetik. Claudio Pistilli. Sumber: Wikipedia Commons.

Peranan dalam biokimia makhluk hidup

Ia bertindak sebagai metabolit (molekul yang mengambil bahagian dalam metabolisme, baik sebagai substrat, sebatian perantaraan atau sebagai produk akhir) pada makhluk hidup, misalnya, pada manusia, pada tumbuhan, dalam Escherichia coli, dalam Saccharomyces cerevisiae, dan dalam Aspergillus. Walau bagaimanapun, nampaknya ia tidak dihasilkan dengan cara yang sama dalam semuanya.

Fungsi pada manusia

Asid phenylacetic adalah metabolit utama 2-phenylethylamine, yang merupakan penyusun endogen otak manusia dan terlibat dalam penularan serebrum.

Metabolisme phenylethylamine membawa kepada pengoksidaannya melalui pembentukan phenylacetaldehyde, yang dioksidakan menjadi phenylacetic acid.

Asid phenylacetic bertindak sebagai neuromodulator dengan merangsang pembebasan dopamin, yang merupakan molekul yang melakukan fungsi penting dalam sistem saraf.

Telah dilaporkan bahawa dalam gangguan afektif, seperti kemurungan dan skizofrenia, ada perubahan dalam kadar feniletilamina atau asam fenilasetik dalam cairan biologi.

Variasi kepekatan sebatian ini juga diduga mempengaruhi sindrom hiperaktif kekurangan perhatian yang dialami oleh beberapa kanak-kanak.

Otak seseorang dengan sindrom defisit perhatian dan hiperaktif di mana kawasan prefrontal disorot, di mana penyakit ini mempunyai kesan yang paling besar. Manu5. Sumber: Wikipedia Commons.

Berfungsi pada tanaman

Beberapa penyelidik telah menunjukkan bahawa asid fenilasetik tersebar secara meluas di tumbuhan vaskular dan bukan vaskular.

Selama lebih dari 40 tahun ia telah dikenali sebagai fitohormone atau auxin semula jadi, iaitu hormon yang mengatur pertumbuhan tanaman. Ia memberi kesan positif terhadap pertumbuhan dan perkembangan tanaman.

Secara amnya terletak di pucuk tanaman. Ia terkenal dengan tindakan yang bermanfaat pada tanaman jagung, gandum, kacang (kacang polong atau kacang), barli, tembakau dan tomato.

Tanaman kacang polong atau kacang. Bijay chaurasia. Sumber: Wikipedia Commons.

Walau bagaimanapun, mekanisme tindakannya dalam pertumbuhan tanaman belum dapat dijelaskan dengan baik. Ia juga tidak diketahui dengan pasti bagaimana ia terbentuk pada tanaman dan sayur-sayuran. Telah dinyatakan bahawa di dalamnya dihasilkan dari phenylpyruvate.

Yang lain mencadangkan bahawa ia adalah produk penyahbauan dari asam amino fenilalanin (asid 2-amino-3-fenilpropanoik) dan bahawa tumbuhan dan mikroorganisma penghasil fenilalanin dapat menghasilkan asid fenilasetik daripadanya.

Berfungsi dalam beberapa mikroorganisma

Sebilangan mikroba dapat menggunakannya dalam proses metaboliknya. Sebagai contoh, kulat Penicillium chrysogenum menggunakannya untuk menghasilkan penisilin G atau penisilin semula jadi.

Struktur molekul Penicillin G di mana komponen yang disediakan oleh asid fenilasetik diperhatikan di sebelah kiri. Kitaran. Sumber: Wikipedia Commons.

Yang lain menggunakannya sebagai satu-satunya sumber karbon dan nitrogen, seperti Ralstonia solanacearum, bakteria di dalam tanah yang menyebabkan tanaman layu seperti tomato.

Permohonan

Dalam bidang pertanian

Asid fenilasetik telah terbukti menjadi agen antijamur yang berkesan untuk aplikasi pertanian.

Dalam beberapa kajian, asid phenylacetic yang dihasilkan oleh bakteria Streptomyces humidus dan diasingkan di makmal didapati berkesan untuk menghambat percambahan zoospora dan pertumbuhan miselium Phytophthora capsici jamur yang menyerang tanaman lada.

Ia dapat menyebabkan ketahanan pada tanaman ini terhadap jangkitan P. capsici, kerana ia berfungsi seperti racun kulat komersial lain.

Perladangan lada. PJeganathan. Sumber: Wikipedia Commons.

Kajian lain menunjukkan bahawa asid fenilasetik yang dihasilkan oleh pelbagai jenis Bacillus memberikan kesan toksik terhadap nematoda yang menyerang kayu pain.

Dalam industri makanan

Ini digunakan sebagai agen perasa, kerana memiliki rasa karamel, bunga, madu.

Dalam penghasilan sebatian kimia lain

Ia digunakan untuk membuat bahan kimia dan minyak wangi lain, untuk menyediakan ester yang digunakan sebagai minyak wangi dan perasa, sebatian farmasi dan racun herba.

Asid phenylacetic mempunyai kegunaan yang sangat berbahaya, iaitu dalam memperoleh amfetamin, ubat perangsang yang menimbulkan ketagihan, yang mana ia harus dikawal ketat oleh pihak berkuasa semua negara.

Potensi penggunaan terhadap kuman patogen

Dalam beberapa kajian, pengumpulan asid fenilasetik telah didapati mengurangkan sitotoksisiti Pseudomonas aeruginosa pada sel dan tisu manusia dan haiwan. Bakteria ini menyebabkan radang paru-paru.

Pengumpulan asid fenilasetik ini berlaku apabila kepekatan mikroorganisma tinggi diinokulasi ke dalam sel-sel ujian manusia.

Hasil kajian menunjukkan bahawa bakteria P. aeruginosa, dalam keadaan eksperimen, menghasilkan dan mengumpulkan perencat ini, yang menangkal jangkitan.

Kesan negatif akibat pengumpulan pada manusia

Telah ditentukan bahawa pengumpulan asid fenilasetik yang berlaku pada pesakit dengan kegagalan buah pinggang kronik menyumbang kepada peningkatan aterosklerosis dan kadar penyakit kardiovaskular di dalamnya.

Asid phenylacetic sangat menghalang enzim yang mengatur pembentukan oksida nitrat (NO) dari L-arginine (asid amino).

Ini menimbulkan ketidakseimbangan pada tahap dinding arteri, kerana dalam keadaan normal oksida nitrat memberikan kesan perlindungan terhadap pembentukan plak aterogenik pada dinding vaskular.

Ketidakseimbangan ini menyebabkan penjanaan plak tinggi dan penyakit kardiovaskular pada pesakit berisiko ini.

Rujukan

1. Perpustakaan Perubatan Nasional AS. (2019). Asid fenilasetik. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Ciri khas Asid Asetik-Indole-3 dan Asid Fenilasetik, Dua Auksin Umum dalam Tumbuhan. Fisiol Sel Tumbuhan. 2015 Ogos; 56 (8): 1641-1654. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Sitotoksisiti Pseudomonas aeruginosa Dilemahkan pada Ketumpatan Sel Tinggi dan Berkaitan dengan Pengumpulan Asid Fenilasetik. PLoS Satu. 2013; 8 (3): e60187. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004). Penentuan spektrometri massa kromatografi gas asid fenilasetik dalam darah manusia. Ann. Chim. 2004 Sep-Okt; 94 (9-10): 715-9. Dipulihkan dari pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Aktiviti Pengasingan dan Pengasingan Dalam Vivo dan In Vitro Asid Phenylacetic dan Natrium Phenylacetate dari Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 Ogos; 67 (8): 3739-3745. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Peningkatan asid phenylacetic plasma pada pesakit dengan kegagalan buah pinggang peringkat akhir menghalang ekspresi iNOS. Klinik. Melabur. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.