ASID FENOKSIETIK: SINTESIS, PROSEDUR, PENGGUNAAN, RISIKO - KIMIA - 2025

The asid phenoxyacetic adalah bahan alam semula jadi organik, yang dibentuk oleh tindak balas antara fenol dan asid monochloroacetic dalam yang kehadiran larutan natrium hidroksida. Prosedur yang digunakan untuk mendapatkan produk ini disebut sintesis eters Williamson.

Asid fenoksietik yang disintesis adalah endapan putih atau tidak berwarna, dibentuk oleh kristal berbentuk jarum, praktis tidak larut dalam air (kelarutan dalam air 12 g / l ^-1 ), tetapi larut dalam asid asetik, fenol dan dietil eter.

Struktur kimia asid fenoksietik. Sumber: «Asid fenoksietik». Wikipedia, ensiklopedia percuma. 13 Mei 2014, 5:21 petang UTC. 13 Mei 2014, 5:21 PM en.wikipedia.org. Susun atur gambar yang diedit.

Nama kimianya adalah 2-phenoxyethanoic dan formula molekulnya ialah C ₈ H ₈ O ₃ . Jisim molekul ialah 152.15 g.mol ^-1 . Produk ini berkelakuan seperti asid lemah dan mempunyai titik lebur antara 98 hingga 100 ° C dan takat didih 285 ° C.

Asid fenoksiasetik adalah produk perantaraan dalam sintesis bahan dengan sifat herbisida. Dengan sendirinya, asid fenoksietik mempunyai sifat antijamur terhadap Candida albicans dan Trichophyton rubrum. Ia juga berguna sebagai pengelupasan kulit, menghilangkan keratin berlebihan pada kapalan.

Anda perlu mengambil langkah berjaga-jaga untuk mengendalikannya kerana ketika dipanaskan, ia memancarkan gas toksik yang menghakis. Antara gasnya ialah hidrogen klorida.

Pendedahan langsung dengan produk ini boleh menyebabkan kerengsaan ringan pada kulit atau mukosa, walaupun tidak begitu penting, kecuali kerana melibatkan mukosa okular, ia boleh menjadi serius. Ia juga menyebabkan kerengsaan saluran pernafasan jika dihirup dan saluran gastrik jika tertelan.

Ini adalah bahan yang tidak mudah terbakar dan cukup stabil pada suhu bilik, namun, pada suhu atau tekanan tinggi, ia dapat kehilangan kestabilannya, dan ketika berhadapan dengan air, ia dapat melepaskan sejumlah tenaga tetapi tidak akan melakukannya dengan ganas.

Sintesis asid fenoksietik

Fenol adalah alkohol dan karenanya berperilaku seperti asid lemah, sebab itulah ia mudah kehilangan proton berasid (H ⁺ ) kepada alkali (natrium hidroksida) untuk menjadi alkoksida (fenolat). Ini kemudian, melalui penggantian nukleofilik bimolekul, akan membentuk eter.

Alkoksida berfungsi sebagai nukleofil, iaitu, ia mampu melepaskan 2 elektron yang bebas dari bahan lain. Dalam kes tindak balas yang membimbangkan kita, itu adalah alkil halida (asid monokloroasetik), sedemikian rupa sehingga mengikat dengan kuat melalui ikatan kovalen dengannya, membentuk bahan baru yang dalam hal ini adalah eter.

Semasa tindak balas, berlaku perpindahan ion halida, yang digantikan oleh anion alkoksida. Tindak balas ini dikenali sebagai sintesis eter Williamson.

Jumlah produk yang diperoleh dan kelajuan ia dihasilkan bergantung pada kepekatan reaktan yang terlibat, kerana ini adalah tindak balas kinetik urutan kedua, di mana perlanggaran molekul (nukleofil + alkil halida) menentukan keberkesanannya.

Proses

Langkah 1

Untuk memulakan sintesis asid fenoksietik, 0.5 g fenol ditimbang dengan teliti dan diletakkan dalam termos tunggal berbentuk pir, dengan kapasiti 50 ml. 2.5 ml natrium hidroksida (NaOH) pada kadar 33% (p / v) ditambahkan untuk melarutkannya.

Periksa kealkalian larutan dengan kertas penunjuk pH. Letakkan penutup gabus di dalam labu dan kacau dengan kuat selama 5 minit. Pengadun magnet boleh digunakan untuk mencampurkan.

Langkah 2

Selepas itu, tambahkan 0.75 g asid monokloroasetik dan ulangi prosedur pencampuran selama 5 minit.

Sekiranya campuran mengeras atau menjadi pucat, anda boleh menambahkan air (antara 1 hingga 3 ml), tetapi ini ditambah sedikit demi sedikit sehingga kembali ke tekstur sebelumnya, tanpa mencairkan terlalu banyak.

Langkah 3

Buka termos dan letakkan di tempat mandi air yang mempunyai sistem refluks selama 10 minit. Sekiranya sistem aliran tidak tersedia, ia dibiarkan selama 40 minit.

Langkah 4

Biarkan larutan sejuk dan tambahkan 5 ml air, kemudian asam dengan larutan HCl pekat hingga mencapai pH 1. (Ukur pH dengan kertas untuk tujuan ini).

Langkah 5

Perahkan campuran dengan teliti melalui corong pemisah dan ekstrak tiga kali, menggunakan 5 ml etil eter dalam setiap prosedur.

Masukkan ekstrak organik dan letakkan kembali ke corong pemisah untuk mencuci air tiga kali ganda, menggunakan 5 ml air untuk setiap cucian.

Pecahan berair dipisahkan untuk dibuang.

Langkah 6

Selepas itu, pecahan organik diekstraksi dengan 3 ml natrium karbonat (Na ₂ CO ₃ ) pada kadar 15% tiga kali.

Ekstrak berair beralkali yang diperoleh diletakkan di dalam mandi es dan diasamkan dengan HCl hingga pH = 1, yang menghasilkan pemendakan produk. Langkah pengasidan harus dilakukan dengan hati-hati menambahkan demi setetes, kerana tindak balas menghasilkan busa dan jika ditambahkan secara tiba-tiba, ia boleh memercik.

Pepejal tersebut diperoleh dengan penyaringan vakum, endapan dicuci dan dibiarkan kering.

Langkah 7

Produk yang diperoleh ditimbang dan hasil dan takat lebur diperhatikan.

Sumber: Sandoval M. (2015). Manual Amalan Makmal Kimia Organik II. Fakulti Kimia Universiti Autonomi Nasional Mexico.

Permohonan

Asid fenoksiatetik sahaja mempunyai aktiviti fungisida terhadap kulat tertentu, seperti Candida albicans dan Trichophyton rubrum. Tindakan ini dijelaskan dalam penyelidikan yang dilakukan oleh González et al.

Hasil kajian menunjukkan bahawa kepekatan minimum atau kepekatan fungistatik (MIC) dan kepekatan minimum fungisida (CMF) adalah sama (2.5 mg / ml) untuk 13 spesies Candida albicans dari sampel klinikal, khususnya dari pesakit yang menderita onychomycosis. .

Sementara strain Candida albicans ATCC 10231 menunjukkan MIC 2.5 mg / ml dan CMF 5.0 mg / ml. Untuk bahagiannya, Trichophyton rubrum menunjukkan MIC 0.313 mg / ml dan CMF 1.25 mg / ml dalam 8 strain yang dianalisis dari kuku yang dijangkiti.

Sebagai tambahan, asid phenoxyacetic mempunyai kegunaan yang hebat sebagai pengelupasan keratin, oleh itu ia dapat meminimumkan kapalan atau jerawat pada kulit yang terkena ciri-ciri ini.

Sebaliknya, asid phenoxyacetic adalah bahan mentah untuk sintesis racun perosak, khususnya racun herba, seperti Astix dan Duplosan.

Risiko

Sekiranya produk itu tertelan secara tidak sengaja, ia akan menyebabkan kerengsaan pada selaput lendir di seluruh saluran gastrointestinal (mulut, esofagus, perut dan usus).

Sekiranya dihirup akan menyebabkan iritasi pada mukosa pernafasan, menyebabkan kegagalan pernafasan dan batuk.

Pada kulit boleh menyebabkan sedikit kegatalan. Semasa pada mukosa okular, kerengsaan akan menjadi lebih teruk. Dalam kes-kes ini, disyorkan untuk mencuci kawasan yang terjejas dengan banyak air dan sabun dan mencuci mukosa mata dengan banyak air.

Produk ini telah dikaitkan sebagai faktor predisposisi untuk perkembangan atau kemunculan tumor adiposa. Tumor ini paling kerap berkembang di bahagian hujung kaki atau perut.

Sebaliknya, produk ini diklasifikasikan sebagai tidak berbahaya untuk pengangkutan mengikut kriteria yang dijelaskan oleh peraturan pengangkutan.

Racun perosak yang berasal dari asid fenoksiatetik biasanya toksik kepada alam sekitar dan telah dikaitkan dengan mutasi genetik, khususnya dengan translokasi-t yang terdapat pada limfoma bukan Hodgkin pada manusia.

Langkah berjaga-berjaga

- Produk ini harus dijauhkan dari agen pengoksidaan dan asas yang kuat yang boleh bertindak balas dengan kekerasan.

- Penting untuk mengelakkan pemanasan produk ini.

- Tangani dengan menggunakan langkah perlindungan, seperti sarung tangan, gaun, cermin mata keselamatan.

Rujukan

1. González G, Trujillo R. Phenoxyacetic acid, pengenalan dan penentuan tindakan antijamurnya secara in vitro terhadap Candida albicans dan Trichophyton rubrum. Pendeta Peruana dari Fakulti Farmasi, 1998; 34 (109). Terdapat di: unmsm.edu
2. "Asid fenoksietik". Wikipedia, ensiklopedia percuma. 13 Mei 2014, 5:21 petang UTC. 13 Mei 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Makmal Merck. Lembaran data keselamatan. 2017. Tersedia di: ens.uabc.mx/
4. Makmal Aventis. Lembaran Data Keselamatan Aventis. 2001. Terdapat di: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Phenoxyacetics dalam Kecemasan Toksikologi. Pusat Maklumat dan Nasihat Toksikologi CIATOX. Universiti kebangsaan Colombia. Terdapat di: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Manual Amalan Makmal Kimia Organik II. Fakulti Kimia Universiti Autonomi Nasional Mexico.
7. Makmal Merck. Lembaran data keselamatan menurut peraturan EC No. 1907/2006. 2015 Terdapat di: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Ketumbuhan tumor dengan gejala penggera. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Terdapat di: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: penanda biootoksisiti pada mereka yang terdedah kepada racun perosak. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Terdapat di: ve.scielo.org