ASID FERULAT: MEMPEROLEH, FUNGSI, APLIKASI - KIMIA - 2026

The asid ferulic adalah asid fenolik ia mendapati ubiquitously dalam dinding sel tumbuhan dan dengan itu terdapat dalam banyak makanan yang diambil oleh manusia.

Kelimpahannya dalam tisu tumbuhan dapat bervariasi dari 5 gram per kilogram tisu dalam biji-bijian gandum, hingga 9 gram per kilogram dalam bubur bit atau 50 gram per kilogram dalam biji jagung.

Struktur kimia asid ferulat (Sumber: Calvero, melalui Wikimedia Commons)

Ia dapat diperoleh dari sintesis kimia atau dari sumber semula jadi sayur dan mempunyai sifat antioksidan yang kuat. Ini membolehkannya mempunyai banyak aplikasi farmakologi klinikal dan juga dalam industri makanan dan kosmetik.

Ia telah digunakan sejak tahun 1975 sebagai bahan pengawet dan antimikroba untuk makanan atau minyak sayuran untuk tujuan yang berbeza.

ciri

Asid Ferulat, juga dikenali sebagai asid 4-hidroksi-3-metoksisininamik, terdiri daripada molekul asid trans-sinnamik yang mempunyai substituen metoksi dan hidroksi pada kedudukan 3 dan 4, masing-masing. Sebatian ini adalah asid konjugasi ferulat.

Formula molekulnya adalah C10H10O4 dan mempunyai berat molekul 194,18 g / mol. Ia jarang dijumpai dalam bentuk bebasnya, kerana lebih sering diperhatikan membentuk ester dengan polisakarida dinding sel seperti arabinoxylans, pektin dan xyloglycans, misalnya.

Ia juga boleh didapati kompleks dengan protein, menunjukkan bahawa ia dapat digunakan dalam penyediaan gel kompleks dan biomolekul lain.

Mendapatkan

Asid ferulat dapat diperoleh dengan sintesis kimia atau dari sebatian semula jadi. Melalui sintesis kimia, ini dapat diperoleh dari reaksi pemeluwapan antara molekul vanillin dan asid malonik dan menggunakan piperidine sebagai agen pemangkin.

Dengan kaedah ini, campuran isomer cis dan trans dari asid ferulat diperoleh (dengan hasil yang tinggi), tetapi mempunyai kekurangan bahawa reaksi memerlukan masa hingga tiga minggu untuk diselesaikan.

Sebilangan penyelidik telah meningkatkan kaedah memperoleh ini dengan menggunakan benzylamine sebagai agen pemangkin dan meningkatkan suhu tindak balas, meningkatkan hasil dan mengurangkan jumlah masa sintesis kepada kurang dari 3 jam.

Diperoleh dari sumber semula jadi

Sumber semula jadi utama untuk mendapatkan asid ferulik adalah:

- Konjugat asid ferulat dengan berat molekul rendah.

- Asid Ferulat di dinding sel tumbuhan.

- Budaya tisu (bit, jagung, dll.) Atau fermentasi mikroba.

Minyak yang diekstrak dari dedak biji-bijian beras mengandungi peratusan ester ferulol yang tinggi, menjadikannya sumber semula jadi asid ferulik yang penting.

Terdapat laporan saintifik mengenai mendapatkan asid ferulat dari dinding sel tumbuhan, pelepasannya dicapai dengan menggunakan enzim feruloyl esterases, yang dihasilkan oleh beberapa mikroorganisma (kulat, bakteria dan ragi).

Feruloyl esterases adalah enzim yang tergolong dalam subkelas karboksilesterase dan mampu melepaskan molekul asid ferulik yang diesterifikasi kepada pelbagai jenis bahan seperti, misalnya, metil ferulat dan oligo dan polisakarida feruloylasi tertentu.

Walaupun tidak tersedia secara komersial, enzim-enzim ini telah dipelajari secara meluas, kerana ini mewakili kemungkinan lompatan dalam hal mengoptimumkan produksi asam ferulat, menggunakan teknologi fermentasi dan teknik genetik.

Ciri dan aplikasi

Asid Ferulat mempunyai banyak fungsi dalam pelbagai konteks biologi dan industri. Ia adalah antioksidan yang kuat, metabolit pada beberapa jenis tanaman, agen anti-radang, dan kardioprotektif.

Ini adalah salah satu asid fenolik yang paling banyak terdapat dalam tisu tumbuhan, yang terdapat terutamanya dalam biji dan daun, dalam bentuk bebas atau terkonjugasi dengan biopolimer lain.

Keupayaannya untuk membentuk hubungan dengan polisakarida dieksploitasi secara industri untuk meningkatkan kelikatan dan bentuk gel yang terdiri daripada molekul seperti pektin dan beberapa arabinoxylans.

Kerana hal yang sama berlaku untuk reaksi yang berlaku antara asid ferulat dan banyak asam amino, ia digunakan untuk meningkatkan sifat "filem" berasaskan protein.

Dalam industri makanan dan lain-lain yang berkaitan

Oleh kerana asid ferulat mempunyai peratusan toksisiti yang rendah, ia telah disetujui untuk penggunaan manusia sebagai bahan tambahan dalam sediaan masakan yang berbeza, di mana ia berfungsi terutamanya sebagai antioksidan semula jadi dalam makanan, minuman dan juga kosmetik.

Di Amerika Utara, asid ferulik banyak digunakan dalam penyediaan esen dan ekstrak semula jadi kopi, vanila, herba, rempah dan tanaman lain yang mempunyai kepentingan komersial.

Dalam kes tertentu vanillin (vanila), yang merupakan sebatian aromatik yang banyak digunakan dalam gastronomi dan kosmetologi, pelbagai eksperimen biokonversi telah dilakukan dari sumber semula jadi (selain daripada pod orkid) seperti lignin, asid amino aromatik dan asid ferulik.

Struktur kimia vanillin (Sumber: Edgar181 melalui Wikimedia Commons)

Spesies kulat, ragi, dan bakteria tertentu mempunyai kemampuan untuk mengeluarkan enzim yang dapat mengubah asid ferulat menjadi vanillin, baik dengan dekarboksilasi, pengurangan, atau melalui pembentukan alkohol koniferil.

Dalam farmakologi dan perubatan

Penambahan asid ferulat dan kurkumin pada makanan dianggap sebagai teknik pemakanan untuk mengurangkan kerosakan oksidatif dan patologi amiloid yang berkaitan dengan penyakit Alzheimer.

Selanjutnya, beberapa kajian menunjukkan bahawa asid ferulat adalah antioksidan yang sangat baik, kerana ia meneutralkan radikal bebas dan meningkatkan aktiviti enzim yang bertanggungjawab untuk penghambatan enzim penghasil radikal bebas dalam tubuh.

Kegiatan asid ferulat juga terbukti dapat menurunkan kadar kolesterol dan lipoprotein berkepadatan rendah dalam plasma darah, ini pada tikus yang diberi makanan yang kaya dengan minyak kelapa dan kolesterol.

Perubatan Cina juga memanfaatkan pelbagai aspek asid ferulik; seperti kes penggunaan ramuan yang kaya dengan ini untuk rawatan keadaan biasa seperti trombosis dan arteriosklerosis.

Asid ferulat mempunyai aktiviti antimikroba dan anti-radang, kerana ia mencegah pertumbuhan dan pembiakan virus seperti influenza, virus AIDS dan virus sisittial lain dari saluran pernafasan, yang telah dieksploitasi selama ribuan tahun dalam perubatan oriental Jepun.

Rujukan

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Penyediaan asid ferulat dari sisa pertanian: pengekstrakan dan pemurniannya yang lebih baik. Jurnal Kimia Pertanian dan Makanan, 56 (17), 7644-7648.
2. Bourne, LC, & Rice-Evans, C. (1998). Bioavailabiliti asid ferulik. Komunikasi Penyelidikan Biokimia dan Biofizik, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Asid ferulik: Aspek farmakologi dan toksikologi. Toksikologi Makanan dan Kimia, 65, 185-195.
4. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. Pangkalan Data PubChem. Asid ferulat, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (diakses pada 17 Oktober 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Asid Ferulat: Fungsi, penyediaan dan aplikasi farmasi dalam makanan. Jurnal Sains Makanan dan Pertanian, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Ubat Herba India: Ejen Terapi Berkemungkinan untuk Rheumatoid Arthritis. Jurnal Biokimia dan Pemakanan Klinikal, 41, 12-17.
7. Zhao, Z., & Moghadasian, MH (2008). Kimia, sumber semula jadi, pengambilan makanan dan sifat farmakokinetik asid ferulik: Satu tinjauan. Kimia Makanan, 109 (4), 691-702.