ASID FUMARAT: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN DAN RISIKO - KIMIA - 2025

The asid fumaric atau asid lemah transbutenodioico dicarboxylic terlibat dalam kitaran TCA (atau kitaran asid tricarboxylic) dan kitaran urea. Struktur molekulnya adalah HOOCCH = CHCOOH, dengan formula molekul pekat adalah C ₄ H ₄ O ₄ . Garam dan ester asid fumarat disebut fumarat.

Ia dihasilkan dalam kitaran Krebs dari suksinat yang dioksidasi menjadi fumarat melalui tindakan enzim suksinat dehidrogenase, menggunakan FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) sebagai koenzim. Manakala FAD dikurangkan menjadi FADH ₂ . Selepas itu, fumarat dihidrat menjadi L-malate dengan tindakan enzim fumarase.

Sumber: Oleh Ben Mills, dari Wikimedia Commons

Dalam kitaran urea, arginosuccinate ditukar menjadi fumarate oleh tindakan enzim arginosuccinate lyase. Fumarate ditukar menjadi malate oleh sitosolik fumarase.

Asid fumarat dapat dibuat dari glukosa dalam proses yang dimediasi oleh jamur Rhizopus nigricans. Asid fumarat juga dapat diperoleh dengan isomerisasi kalori asid maleik. Ia juga dapat disintesis oleh pengoksidaan furfural dengan natrium klorat di hadapan vanadium pentoksida.

Asid fumarat mempunyai banyak kegunaan; sebagai bahan tambahan makanan, pengeluaran resin dan dalam rawatan beberapa penyakit, seperti psoriasis dan sklerosis berganda. Walau bagaimanapun, ia mempunyai sedikit risiko kesihatan yang mesti dipertimbangkan.

Struktur kimia

Gambar atas menggambarkan struktur molekul asid fumarat. Sfera hitam sesuai dengan atom karbon yang membentuk kerangka hidrofobiknya, sedangkan sfera merah tergolong dalam dua kumpulan karboksilik COOH. Oleh itu, kedua-dua kumpulan COOH hanya dipisahkan oleh dua karbon yang dihubungkan oleh ikatan berganda, C = C.

Struktur asid fumarat boleh dikatakan mempunyai geometri linier. Ini kerana semua atom kerangka karbonatnya mempunyai hibridisasi sp ² dan, oleh itu, berada dalam satah yang sama sebagai tambahan kepada dua atom hidrogen pusat (dua sfera putih, satu menghadap ke atas dan yang lain menghadap ke bawah ).

Hanya dua atom yang menonjol dari satah ini (dan dengan sedikit sudut curam) adalah dua proton berasid dari kumpulan COOH (sfera putih di sisi). Apabila asid fumarat benar-benar deprotonat, ia memperoleh dua cas negatif yang bergema di hujungnya, sehingga menjadi anion dibasik.

Isomerisme geometri

Struktur asid fumarat mempunyai isomerisme trans (atau E). Ini terletak pada kedudukan spasial relatif dari substituen ikatan berganda. Dua atom hidrogen kecil menunjukkan arah yang bertentangan, begitu juga dengan dua kumpulan COOH.

Ini memberikan kerangka "zigzagged" kepada asid fumarat. Sementara untuk isomer geometrinya yang lain, cis (atau Z), yang tidak lebih dari asam maleat, ia mempunyai kerangka melengkung dalam bentuk "C". Kelengkungan ini adalah hasil pertemuan frontal dua kumpulan COOH dan dua H dalam orientasi yang sama:

Sumber: Oleh Ninomy, dari Wikimedia Commons

Sifat fizikal dan kimia

Formula molekul

C ₄ H ₄ O ₄ .

Berat molekul

116.072 g / mol.

Penampilan fizikal

Pepejal yang tidak berwarna. Kristal berbentuk monoklinik, berbentuk jarum.

Serbuk atau butiran kristal putih.

Bau

Tandas.

Rasa

Buah sitrus.

Takat didih

329 ° F pada tekanan 1.7 mmmHg (522 ° C). Sublimasi pada suhu 200º C (392ºF) dan terurai pada suhu 287ºC

Takat lebur

572 ° F hingga 576 ° F (287 ° C).

Titik kilat

273º C (gelas terbuka). 230º C (gelas tertutup).

Keterlarutan air

7,000 mg / l pada suhu 25ºC.

Kelarutan dalam cecair lain

-Larut dalam etanol dan asid sulfurik pekat. Dengan etanol ia dapat membentuk ikatan hidrogen dan, tidak seperti molekul air, etanol berinteraksi dengan pertalian yang lebih besar dengan rangka organik strukturnya.

-Larut dalam etil ester dan aseton.

Ketumpatan

1,635 g / cm ³ pada 68º F. 1,635 g / cm ³ pada suhu 20ºC.

Tekanan wap

1.54 x 10 ^-4 mmHg pada suhu 25ºC.

Kestabilan

Ia stabil walaupun boleh dihancurkan oleh mikroorganisma aerobik dan anaerobik.

Apabila asid fumarat dipanaskan dalam bekas tertutup dengan air antara 150ºC hingga 170ºC, asid DL-malik terbentuk.

Autoignition

1,634 ° F (375 ° C).

Panas pembakaran

2,760 kal / g.

pH

3.0-3.2 (larutan 0.05% pada suhu 25 ° C). Nilai ini bergantung pada tahap pemisahan kedua proton, kerana ia adalah asid dicarboxylic, dan oleh itu diprotik.

Penguraian

Ia terurai pada pemanasan, menghasilkan gas yang menghakis. Bertindak keras dengan oksidan kuat, menghasilkan gas mudah terbakar dan toksik yang boleh menyebabkan kebakaran dan juga letupan.

Di bawah pembakaran separa, asid fumarat berubah menjadi anhidrida maleik yang menjengkelkan.

Permohonan

Dalam makanan

-Ia digunakan sebagai pengasam dalam makanan, memenuhi fungsi keasidan yang mengatur. Ia juga boleh menggantikan asid tartarik dan asid sitrik untuk tujuan ini. Di samping itu, ia digunakan sebagai pengawet makanan.

-Dalam industri makanan, asid fumaric digunakan sebagai agen perapan, digunakan untuk minuman ringan, wain ala barat, minuman sejuk, pekat jus buah, buah kalengan, acar, ais krim dan minuman ringan.

-Fumaric acid digunakan dalam minuman harian, seperti susu coklat, eggnog, koko dan susu pekat. Asid fumarat juga ditambahkan ke keju, termasuk keju yang diproses dan pengganti keju.

-Makanan pencuci mulut seperti puding, yogurt berperisa, dan sorbet mungkin mengandungi asid fumarat. Asid ini dapat mengekalkan telur dan pencuci mulut berasaskan telur seperti kastard.

Penggunaan tambahan dalam industri makanan

-Fumaric acid membantu menstabilkan dan merasa makanan. Makanan bacon dan kalengan juga mengandungi sebatian ini.

-Kegunaannya yang digabungkan dengan benzoat dan asid borik berguna terhadap degradasi daging, ikan dan kerang.

-Ia mempunyai sifat antioksidan, itulah sebabnya ia digunakan dalam pengawetan mentega, keju dan susu tepung.

-Memudahkan pengendalian adunan tepung, membolehkannya diolah dengan lebih mudah.

-Ia telah digunakan dengan sukses dalam diet babi dari segi kenaikan berat badan, peningkatan aktiviti pencernaan dan pengurangan bakteria patogen dalam sistem pencernaan.

Dalam penghasilan resin

-Fumaric acid digunakan dalam penghasilan resin poliester tak jenuh. Resin ini mempunyai ketahanan yang sangat baik terhadap kakisan kimia dan ketahanan haba. Selain itu, ia digunakan dalam pembuatan resin alkyd, resin fenolik dan elastomer (getah).

-Kopolimer asid fumarat dan vinil asetat adalah bentuk pelekat berkualiti tinggi. Kopolimer asid fumarat dengan styrene adalah bahan mentah dalam pembuatan gentian kaca.

-Ia telah digunakan untuk pengeluaran alkohol polihidrat dan sebagai bahan pewarna.

Dalam bidang perubatan

-Sodium fumarate dapat bertindak balas dengan ferus sulfat untuk membentuk gel fumarate besi, yang berasal dari ubat dengan nama Fersamal. Ini juga digunakan dalam rawatan anemia pada kanak-kanak.

-Dimetil fumarate ester telah digunakan dalam rawatan sklerosis berganda, sehingga menghasilkan pengurangan perkembangan kecacatan.

- Berbagai ester asid fumarat telah digunakan dalam rawatan psoriasis. Sebatian asid fumarat akan melakukan tindakan terapeutiknya melalui keupayaan imunomodulator dan imunosupresifnya.

-Tumbuhan Fumaria officinalis secara semula jadi mengandungi asid fumarat dan telah digunakan selama beberapa dekad dalam rawatan psoriasis.

Walau bagaimanapun, kegagalan buah pinggang, gangguan fungsi hati, kesan gastrousus, dan pembilasan telah diperhatikan pada pesakit yang dirawat dengan asid fumarat untuk psoriasis. Gangguan ini didiagnosis sebagai Acute Tubular Necrosia.

Eksperimen dengan sebatian ini

-Dalam eksperimen yang dilakukan pada manusia yang diberi 8 mg asid fumarat / hari selama satu tahun, tidak ada peserta yang menunjukkan kerosakan hati.

-Fumaric acid telah digunakan untuk menghalang tumor hati yang disebabkan oleh thiocetamide pada tikus.

-Ia telah digunakan pada tikus yang dirawat dengan mitomycin C. Ubat ini menyebabkan kelainan hati, yang terdiri daripada pelbagai perubahan sitologi, seperti ketidakteraturan perinuklear, agregasi kromatin dan organel sitoplasma yang tidak normal. Asid fumarat juga mengurangkan kejadian perubahan ini.

-Dalam percubaan dengan tikus, asid fumarat telah menunjukkan kapasiti penghambatan untuk pengembangan papilloma esofagus, glioma otak dan tumor mesenkim pada buah pinggang.

-Ada eksperimen yang menunjukkan kesan berlawanan dari asid fumarat berkaitan dengan tumor barah. Baru-baru ini dikenal pasti sebagai metabolit oncometabolite atau endogen yang mampu menyebabkan barah. Terdapat kadar asid fumarik yang tinggi pada tumor dan cecair di sekitar tumor.

Risiko

-Ketika terkena mata, serbuk asid fumarat boleh menyebabkan kerengsaan, yang ditunjukkan oleh kemerahan, terkoyak dan sakit.

-Jika bersentuhan dengan kulit, boleh menyebabkan kegatalan dan kemerahan.

-Penyedutannya boleh merengsakan selaput lendir saluran hidung, laring dan tekak. Ia juga boleh menyebabkan batuk atau sesak nafas.

-Sebaliknya, asid fumarat tidak menunjukkan ketoksikan semasa dimakan.

Rujukan

1. Steven A. Hardinger. (2017). Glosari Ilmu Kimia Organik: Asid fumarat. Diambil dari: chem.ucla.edu
2. Kumpulan Transmerquim. (Ogos 2014). Asid Fumarat. . Diambil dari: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Asid fumarat. Diambil dari: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). Asid fumarat. Diambil dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Persatuan Kimia Diraja. (2015). Asid fumarat. Diambil dari: chemspider.com
6. Buku Kimia. (2017). Asid fumarat. Diambil dari: chemicalbook.com