ASID GALLIC: STRUKTUR, SIFAT, MEMPEROLEH, PENGGUNAAN - KIMIA - 2026

The asid Gallic adalah sebatian organik formula molekul C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH milik kategori polifenol. Ia dikenali sebagai serbuk kristal dengan warna putih yang hampir dengan warna kuning pucat.

Ia adalah asid trihydroxybenzoic yang dibentuk oleh cincin benzena yang dilampirkan kumpulan karboksilik berasid (-COOH) dan 3 kumpulan hidroksil (-OH) di kedudukan 3, 4 dan 5 cincin.

Struktur molekul asid gallic (asid 3,4,5-trihydroxybenzoic). Vchorozopoulos. Sumber: Wikipedia Commons

Secara semula jadi ia disebarkan secara meluas, kerana ia adalah produk yang terbentuk dalam jumlah yang banyak di dalam tanaman dan kulat. Ia wujud bebas atau melekat pada tanin dari kebanyakan spesies tumbuhan, di mana kenari, anggur, tanaman divi-divi, kulit kayu oak, delima atau akarnya, tanaman sumac dan teh menonjol.

Kulit kayu oak. Rob Mitchell. Sumber: Wikipedia Commons

Ia juga terdapat dalam madu, koko, pelbagai buah beri, mangga, dan buah-buahan dan sayur-sayuran lain, dan dalam beberapa minuman seperti minuman anggur dan teh.

Dalam tisu tumbuhan ia berbentuk ester atau gallate. Jumlah di mana ia dijumpai bergantung pada rangsangan luaran, seperti jumlah sinaran UV yang telah diterima tumbuhan, tekanan kimia dan jangkitan mikroba.

Dalam kes anggur dan anggur, ia bergantung pada jenis anggur, pemprosesan dan penyimpanan. Dalam teh hijau kandungan gallate tinggi, tetapi koko mengandungi lebih banyak daripada teh hijau dan anggur merah.

Secara kimia ia bertindak sebagai agen pengurangan. Ia bersifat astringen dan antioksidan. Ini juga telah digunakan dalam tinta tulisan biru dan biasanya digunakan dalam industri farmaseutikal.

Ini memiliki potensi yang luas dalam aplikasi perubatan, kerana banyak sifat asam gelat dan turunannya menjadikannya agen terapi yang menjanjikan dalam perubatan pencegahan.

Struktur

Asid Gallic mengkristal dari metanol mutlak atau dari kloroform dalam bentuk jarum putih. Ia mengkristal di dalam air dalam bentuk jarum sutera dari monohidratnya.

Tatanama

- Asid Gallic.

- Asid 3,4,5-trihydroxybenzoic.

Hartanah

Keadaan fizikal

Jarum pepejal dan kristal.

Berat molekul

170.12 g / mol.

Takat lebur

Ia terurai pada suhu 235-240 ºC, menghasilkan pirogallol dan CO ₂

Ketumpatan

1.694 g / cm ³

Keterlarutan

Di dalam air: larut sederhana.

- 1 g dalam 87 ml air

- 1 g dalam 3 ml air mendidih

Dalam etanol: 1 g dalam 6 ml alkohol.

Dalam dietil eter: 1 g dalam 100 ml eter.

Dalam gliserol: 1 g dalam 10 ml gliserol.

Dalam aseton: 1 g dalam 5 ml aseton.

Praktikal tidak larut dalam benzena, kloroform, dan petroleum eter.

Pemalar pemisah

K ₁ 4.63 x 10 ^-3 (pada 30 ° C).

K ₂ 1.41 x 10 ^-9

Sifat kimia

Larutan asid Gallic, terutamanya garam logam alkali, menyerap oksigen dan bertukar menjadi coklat apabila terkena udara.

Asid Gallic adalah agen pengurang kuat yang dapat mengurangkan garam emas atau perak ke logam. Ia tidak sesuai dengan klorat, permanganat, amonia, asetat plumbum, alkali hidroksida, alkali karbonat, garam perak dan agen pengoksidaan secara amnya.

Dengan garam besi (II), asid gallic membentuk kompleks biru tua.

Dalam asid gallic, kumpulan hidroksil (-OH) pada kedudukan 4 adalah paling reaktif secara kimia.

Harta lain

Ia mesti dilindungi dari cahaya kerana secara fotokimia menurunkannya.

Ia adalah perengsa tempatan yang ringan. Penyedutan debu boleh mempengaruhi hidung dan tekak dan sentuhan dengan mata dan kulit menyebabkan kerengsaan.

Kajian ketoksikan pada tikus menunjukkan bahawa menelan hingga tahap 5000 mg / kg, asid gallic tidak beracun bagi haiwan ini. Ia dianggap beracun rendah dan mengesahkan keselamatan penggunaannya.

Mendapatkan

Asid Gallic diperoleh dengan hidrolisis alkali atau asid tanin kacang atau bahan tumbuhan yang kaya dengan sebatian ini.

Hidrolisis juga dapat dilakukan secara enzimatik menggunakan kuah kultur acuan seperti Penicillium glaucum atau Aspergillus niger, yang mengandungi tanase, enzim yang memecah atau memecahkan molekul tanin.

Kaedah lain untuk mendapatkan asid gallic adalah dari asid p-hidroksibenzoik, melalui sulfonasi dan peleburan alkali, dengan penambahan dua kumpulan -OH lain dalam molekul dicapai.

Permohonan

- Dakwat dan pewarna

Asid Gallic digunakan dalam pembuatan anthragalol dan pyrogallol, yang merupakan perantaraan dalam penghasilan pewarna, seperti gallocyanin dan galoflavin. Sebaliknya, ia adalah bahan mentah dalam sintesis derivatif oksazin, yang juga digunakan sebagai pewarna.

Oleh kerana ia membentuk kompleks biru dengan besi, asid gallic sangat penting dalam penghasilan dakwat penulisan. Tinta ini terutamanya mengandungi campuran asid gallic, ferrous sulfate (FeSO ₄ ) dan gum arabic.

Tinta asid galik besi merupakan bahan yang sangat diperlukan untuk menulis dokumen, merangka rancangan, dan menyediakan bahan bertulis.

Pena dakwat biru. Makan tengah hari rama-rama. Sumber: Wikipedia Commons

- Dalam aplikasi perubatan

Ia digunakan sebagai astringen usus dan agen berhenti pendarahan (styptic). Asid Gallic adalah bahan mentah untuk mendapatkan rufigalol, yang merupakan agen antimalarial.

Oleh kerana keupayaan pengurangan kimianya, asid gallik digunakan dalam pembuatan produk farmaseutikal.

- Dalam aplikasi perubatan yang berpotensi

Melawan barah

Asid Gallic telah dikenal pasti sebagai penyebab utama sifat antikanker pelbagai ekstrak tumbuhan.

Bertentangan dengan tindakan antioksidan tertentu, didapati bahawa ia dapat menunjukkan ciri pro-oksidan dalam induksi apoptosis sel-sel barah. Apoptosis adalah pemusnahan sel yang teratur yang disebabkan oleh organisma yang sama.

Apoptosis sel. Ltumanovskaya V. Nagibin. Sumber: Wikipedia Commons

Terdapat bukti bahawa asid gallic dan gallate mendorong apoptosis selektif pada sel-sel tumor yang berkembang pesat, menjadikan sel-sel yang sihat tetap utuh. Selain itu, telah dilaporkan bahawa ia memperlambat angiogenesis, dan akibatnya, pencerobohan dan metastasis kanser.

Kegiatan antikanker asid Gallic telah dijumpai pada leukemia, prostat, paru-paru, perut, pankreas dan barah usus besar, barah payudara, serviks dan esofagus.

Menentang pelbagai patologi

Dalam beberapa kajian telah ditunjukkan bahawa ia mempunyai aktiviti antijamur, antibakteria, antivirus, antiallergik, anti-radang, antimutagenik, anti-kolesterol, antiobesitas dan imunomodulator.

Asid Gallic adalah calon yang baik untuk mengawal penyakit periodontal (penyakit gusi).

Ia juga menunjukkan potensi neuroprotektif, kardioprotektif, hepatoprotektif, dan nefroprotektif. Sebagai contoh, pelbagai kajian mengenai tisu jantung pada tikus telah mengesahkan bahawa asid gallic memberi kesan perlindungan pada miokardium terhadap tekanan oksidatif.

Sebagai agen anti-penuaan selular

Asid Gallic menyediakan perlindungan yang berkesan terhadap kerosakan oksidatif yang disebabkan oleh spesies reaktif sering dijumpai dalam sistem biologi, seperti radikal hidroksil (OH ^. ), Superoxide (O ₂ ^. ) Dan peroksil (ROO ^. ).

Ia didapati diserap lebih cepat oleh saluran pencernaan daripada kebanyakan polifenol. Dan ia adalah salah satu yang mempunyai keupayaan antioksidan tertinggi.

Selain itu, sebilangan penyelidik mendakwa bahawa asid gallic dapat diangkut oleh niosom untuk meningkatkan aktiviti anti-penuaan. Niosom adalah sistem molekul untuk pembebasan ubat terkawal di dalam badan yang memerlukannya.

Ciri-ciri ini memberikan potensi tinggi terhadap penuaan sel.

- Dalam penggunaan veterinar

Telah digunakan sebagai astringen usus pada haiwan.

- Dalam pelbagai aplikasi

Asid Gallic digunakan dalam pembuatan esternya, seperti metil gallate, propyl gallate, octyl gallate, dan lauryl gallate.

Derivatif ini banyak digunakan sebagai antioksidan dan pengawet dalam makanan yang diproses, dalam bahan pembungkus makanan, untuk mencegah kemerosotan dan kemerosotan oksidatif. Derivatif yang disebutkan juga digunakan dalam kosmetik.

Asid Gallic digunakan sebagai pengembang fotografi dan dalam pembuatan kertas. Selain itu, ia digunakan secara meluas dalam penstabilan kolagen dalam proses penyamakan kulit.

Sebagai reagen analitik, asid gallic sangat sesuai sebagai standard untuk menentukan kandungan fenolik ekstrak tumbuhan, dan hasilnya dinyatakan sebagai Setara Asid Gallic.

Ia juga digunakan dalam ujian untuk menentukan asid mineral bebas, dihidroksiaseton dan alkaloid.

- Kegunaan dalam persekitaran akuatik semula jadi

Asid Gallic, yang secara semula jadi terdapat di akuifer dalam bahan tumbuhan, adalah salah satu yang bertanggungjawab untuk ketersediaan nutrien Fe (II) yang diperlukan untuk pertumbuhan spesies akuatik.

Ini kerana ia mampu mengekalkan tahap kepekatan besi terlarut (II) yang tinggi dalam keadaan aerobik. Ini kerana ia membentuk kompleks dengan Fe (II) yang tahan terhadap pengoksidaan.

Spesies akuatik: Trout. Gambar oleh John French. Sumber: Pixabay

Rujukan

1. Sajid, M. et al. (2019). Penyampaian Phytomedicines berasaskan Nanopartikel: Cabaran dan Peluang. Dalam Pandangan Baru ke Phytomedicine. Bab 23. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
2. Windholz, M .; Budavari, S.; Blumetti, RF dan Otterbein, E. (penyunting) (1983). Indeks Merck. Edisi Kesepuluh. Merck & CO., Inc.
3. Buku Panduan CRC Kimia dan Fizik. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ensiklopedia Kimia Industri Ullmann. (1990). Edisi Kelima. Jilid A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. dan Kakkar, R. (2015). Asid Gallic: Antioksidan serbaguna dengan aplikasi terapi dan perindustrian yang menjanjikan. Kemajuan RSC. Dipulihkan dari rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., et al. (2014). Peranan Asid Gallic dalam Gangguan Kardiovaskular. Dalam Polifenol dalam Kesihatan Manusia dan Penyakit. Bab 80. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014). Tanam Polifenol sebagai Ejen Chemopreventive. Dalam Polifenol dalam Kesihatan Manusia dan Penyakit. Bab 97. Dipulihkan dari sciencedirect.com.