ASID HIPPURIC: STRUKTUR, SIFAT, BIOSINTESIS, KEGUNAAN - KIMIA - 2026

The asid hippuric adalah sebatian organik formula kimia C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Ia terbentuk oleh konjugasi antara asid benzoat C ₆ H ₅ COOH dan glisin NH ₂ CH ₂ COOH.

Asid Hippuric adalah pepejal kristal yang tidak berwarna. Ia berasal dari metabolisme sebatian organik aromatik dalam tubuh mamalia, seperti manusia, kuda, sapi dan tikus, antara lain.

Asid hippuric mula-mula diasingkan dari air kencing kuda. dalam. Sumber: Wikipedia Commons.

Biosintesisnya berlaku pada mitokondria sel hati atau sel ginjal, bermula dari asid benzoat. Setelah dihasilkan, asid hippuric dikeluarkan dalam air kencing. Sebenarnya, nama "hippuric" berasal dari kuda nil, kata Yunani untuk kuda, kerana ia diasingkan untuk pertama kalinya dari air kencing kuda.

Kehadiran mikroorganisma bermanfaat dalam usus manusia menyebabkan sebatian organik tertentu diserap atau tidak, dan ia bergantung kepada sama ada lebih kurang atau lebih sedikit asid hippuric dihasilkan kemudian.

Telah digunakan untuk menentukan tahap pendedahan terhadap toluena bagi orang yang bekerja dengan pelarut. Ia dapat digunakan sebagai petunjuk kerosakan jantung pada pesakit ginjal kronik. Ia juga berpotensi digunakan dalam peranti optik khusus.

Struktur

Molekul asid hippuric terdiri daripada kumpulan benzoil C ₆ H ₅ –C = O dan kumpulan –CH ₂ –COOH, kedua-duanya dihubungkan dengan kumpulan amino –NH–.

Struktur molekul asid hippuric. Pengguna: Edgar181. Sumber: Wikipedia Commons.

Tatanama

- Asid hippuric

- N-Benzoyl-glisin

- Asid 2-benzoamidoacetic

- Asid benzoil-amino-asetik

- Asid 2-fenilformamido-asetik

- Asid fenil-karbonil-aminoasetik

- N- (phenylcarbonyl) glisin

- Hippurate (ketika dalam bentuk garam, seperti natrium atau kalium hippurate)

Hartanah

Keadaan fizikal

Pepejal kristal tidak berwarna dengan struktur ortorhombik.

Berat molekul

179.17 g / mol

Takat lebur

187-191 ºC

Takat didih

210 ºC (mula terurai)

Ketumpatan

1.38 g / cm ³

Keterlarutan

Larut sedikit di dalam air: 3,75 g / L

Lokasi di alam semula jadi

Ini adalah komponen normal dalam air kencing manusia kerana berasal dari metabolisme sebatian organik aromatik yang ditelan dengan makanan.

Asid hippuric adalah komponen normal dalam air kencing manusia dan mamalia herbivor. Pengarang: Plume Ploume. Sumber: Pixabay.

Sebilangan sebatian ini adalah polifenol, terdapat dalam minuman seperti teh, kopi, anggur, dan jus buah.

Polifenol seperti asid klorogenik, asid cinnamic, asid quinic dan (+) - catechin ditukar menjadi asid benzoat yang ditransformasikan menjadi asid hippuric dan dikeluarkan dalam air kencing.

Sebatian lain yang juga menghasilkan asid benzoat dan asid hippuric adalah fenilalanin dan asid shikimik atau psikik.

Asid benzoat juga digunakan sebagai pengawet makanan, jadi asam hippuric juga berasal dari makanan ini.

Terdapat minuman tertentu yang pengambilannya meningkatkan perkumuhan asid hippuric, misalnya, sari apel, Gingko biloba, infus chamomile, atau buah-buahan seperti blueberry, pic dan plum, antara lain.

Minum jus epal meningkatkan perkumuhan asid hippuric. Pengarang: Rawpixel Sumber: Pixabay

Ia juga ditemukan dalam air kencing mamalia herbivora seperti lembu dan kuda, tikus, tikus, arnab, dan juga kucing dan beberapa jenis monyet.

Kerana diasingkan untuk pertama kalinya dari air kencing kuda, diberi nama Hippuric dari kata Yunani hippos yang bermaksud kuda.

Biosintesis

Sintesis biologinya berlaku di dalam mitokondria sel hati atau buah pinggang dan berasal dari asid benzoat. Ia memerlukan dua langkah.

Langkah pertama ialah penukaran asid benzoat menjadi benzoyladenylate. Langkah ini dikatalisis oleh enzim benzoyl-CoA synthetase.

Pada langkah kedua, glisin melintasi membran mitokondria dan bertindak balas dengan benzoyladenylate, menghasilkan hippurate. Ini dikatalisis oleh enzim benzoylCoA-glycine N-acyltransferase.

Kepentingan mikrobiota usus

Terdapat bukti bahawa sebatian polifenol dengan berat molekul tinggi tidak diserap dengan baik dalam usus manusia. Metabolisme polifenol dalam usus manusia dilakukan dengan menjajah mikrob secara semula jadi yang dikenali sebagai mikrobiota.

Mikrobiota bertindak melalui pelbagai jenis tindak balas seperti dehidroksilasi, pengurangan, hidrolisis, dekarboksilasi, dan demetilasi.

Sebagai contoh, mikroorganisma memecahkan cincin katekin menjadi valerolactone, yang kemudiannya berubah menjadi asid fenilpropionik. Ini diserap oleh usus dan dimetabolisme di hati, menghasilkan asid benzoat.

Kajian lain menunjukkan bahawa hidrolisis asid klorogenik oleh mikrobiota usus menghasilkan asid kafeik dan asid kina. Asid kafeik diturunkan menjadi 3,4-dihydroxy-phenyl-propionic acid dan kemudian dehidroksilasi menjadi 3-hydroxy-phenyl-propionic acid.

Kemudian asid kedua dan quinic ditukar menjadi asid benzoat dan ini menjadi asid hippuric.

Kajian tertentu menunjukkan bahawa kehadiran sejenis mikrobiota usus penting untuk metabolisme komponen fenolik makanan dan seterusnya untuk pengeluaran hippurate.

Dan telah dijumpai bahawa dengan mengubah jenis diet mikrobiota usus dapat berubah, yang dapat merangsang pengeluaran asid hippuric yang lebih besar atau lebih sedikit.

Permohonan

Dalam perubatan pekerjaan

Asid hippuric digunakan sebagai biomarker dalam pemantauan biologi pendedahan pekerjaan terhadap kepekatan toluena yang tinggi di udara.

Setelah penyerapannya melalui penyedutan, toluena dalam tubuh manusia dimetabolisme menjadi asid hippuric melalui asid benzoat.

Walaupun kekurangan kekhususan terhadap toluena, korelasi yang baik telah ditemukan antara kepekatan toluena di udara persekitaran kerja dan tahap asid hippuric dalam air kencing.

Ini adalah petunjuk yang paling banyak digunakan dalam memantau toluena pada pekerja yang terdedah.

Sumber penghasilan asid hippuric yang paling penting oleh pekerja yang terdedah adalah pencemaran alam sekitar dengan toluena dan makanan.

Pekerja di industri kasut terdedah kepada pelarut organik, terutamanya toluena. Orang yang bekerja dengan cat berasaskan minyak juga terdedah kepada toluena dari pelarut.

Pendedahan akut dan kronik terhadap toluena menyebabkan pelbagai kesan pada tubuh manusia, kerana ia mempengaruhi sistem saraf, gastrointestinal, ginjal dan kardiovaskular.

Oleh sebab itulah, pemantauan asid hippuric dalam air kencing pekerja yang terkena toluena ini sangat penting.

Kesan antibakteria

Sumber maklumat tertentu melaporkan bahawa peningkatan kepekatan asid hippuric dalam air kencing mungkin mempunyai kesan antibakteria.

Penggunaan yang berpotensi

Sebagai biomarker penyakit buah pinggang kronik

Beberapa penyelidik mendapati bahawa jalan utama penghapusan asid hippuric adalah rembesan ginjal tubular dan gangguan mekanisme ini menyebabkan pengumpulannya dalam darah.

Kepekatan asid hippuric dalam serum pesakit ginjal kronik, yang mengalami hemodialisis selama bertahun-tahun, telah berkorelasi dengan hipertrofi ventrikel kiri jantung pada pesakit tersebut.

Atas sebab ini, telah diusulkan sebagai biomarker atau cara untuk menentukan kelebihan ventrikel kiri jantung, yang dikaitkan dengan peningkatan risiko kematian pada pesakit pada tahap akhir penyakit ginjal kronik.

Sebagai bahan optik bukan linear

Asid hippuric telah dikaji sebagai bahan optik bukan linear.

Bahan optik bukan linear berguna dalam bidang telekomunikasi, pengkomputeran optik, dan penyimpanan data optik.

Sifat optik kristal asid hippuric yang didoping dengan natrium klorida NaCl dan kalium klorida KCl telah dikaji. Ini bermaksud bahawa asam hippuric telah mengkristal dengan sejumlah kecil garam ini dalam struktur kristalnya.

Garam doping telah diperhatikan untuk meningkatkan kecekapan penghasilan harmonik kedua, sifat penting bagi bahan optik bukan linear. Mereka juga meningkatkan kestabilan terma dan keperitan mikro kristal asid hippuric.

Selanjutnya, kajian di kawasan UV-Visible mengesahkan bahawa kristal doped sangat berguna dalam tingkap optik pada panjang gelombang antara 300 dan 1200 nm.

Semua kelebihan ini mengesahkan bahawa asid hippuric yang didoping dengan NaCl dan KCl dapat digunakan dalam pembuatan alat optik bukan linear.

Untuk mengurangkan kesan rumah hijau

Sebilangan penyelidik menunjukkan bahawa peningkatan asid hippuric hingga 12.6% dalam air kencing sapi dapat mengurangkan pelepasan gas N ₂ O ke atmosfer dari tanah ragut sebanyak 65% .

N ₂ O adalah gas rumah hijau dengan potensi bahaya yang lebih besar daripada CO ₂ .

Salah satu sumber N ₂ O yang paling penting di dunia adalah air kencing yang disimpan oleh haiwan ruminan, kerana ia berasal dari transformasi urea, sebatian nitrogen yang terdapat dalam air kencing.

Makanan haiwan ruminan mempunyai pengaruh yang kuat terhadap kandungan asid hippuric dalam air kencing mereka.

Oleh itu, mengubah diet haiwan merumput untuk mendapatkan kandungan asid hippuric yang lebih tinggi dalam air kencing mereka dapat membantu mengurangkan kesan rumah hijau.

Memberi makan lembu. Pengarang: Matthias Böckel. Sumber: Pixabay.

Rujukan

1. Lees, HJ et al. (2013). Hippurate: Sejarah Semula Jadi Kometabolit Mamalia-Mikroba. Jurnal Penyelidikan Proteome, 23 Januari 2013. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Hubungan antara asid hippuric dan hipertrofi ventrikel kiri pada pesakit hemodialisis penyelenggaraan. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. dan Rajendra Babu, K. (2007). Pertumbuhan dan pencirian kristal asid hippuric doped untuk peranti NLO. Menangis. Res. Technol. 42, No.6, 607-612 (2007). Dipulihkan dari onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE et al. (2009). Asid hippuric dan asid benzoat menghambat pelepasan air kencing N ₂ O dari tanah Biologi Perubahan Global (2009) 15, 2067-2077. Dipulihkan dari onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Tahap Asid Hippuric pada Pekerja Cat di Pengilang Perabot Keluli di Thailand. Keselamatan dan Kesihatan di Tempat Kerja 5 (2014) 227-233. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
6. Perpustakaan Perubatan Nasional AS. (2019). Asid hippuric. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.