ASID MALEIK: STRUKTUR, SIFAT, PENGELUARAN, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asid maleic adalah sebatian asid organik yang formula kimia adalah HOOC-CH = CH-COOH. Ia adalah asid dikarboksilik. Ia juga dikenali sebagai asid cis -butenedioic, asid maleinic, asid maleik, dan asid toksilik.

Asid maleik terdapat secara semula jadi dalam tembakau, ginseng, dan minuman seperti bir dan wain. Ia juga terdapat dalam asap rokok dan ekzos kereta.

Asid maleik. Ninomi. Sumber: Wikipedia Commons.

Ikatan rangkapnya dan dua kumpulan –COOH menjadikannya rentan terhadap pelbagai tindak balas kimia, sebab itulah ia digunakan untuk mensintesis banyak sebatian, bahan dan produk lain.

Ia juga sangat membantu proses pemprosesan tekstil seperti kapas, bulu dan sutera. Ia memungkinkan untuk mendapatkan gam, resin dan minyak sintetik. Ia digunakan untuk mencegah pengoksidaan lemak dan minyak. Sebaliknya, banyak turunannya digunakan dalam aplikasi perubatan dan veterinar.

Menurut beberapa penyelidikan, ia adalah salah satu komponen minuman fermentasi yang merangsang rembesan asid gastrik.

Struktur

Molekul asid maleat dibentuk oleh kerangka 4 atom karbon, di mana kedua ujungnya membentuk kumpulan karboksil -COOH dan dua bahagian tengah membentuk ikatan berganda C = C.

Kumpulan -COOH terletak cis berkenaan dengan ikatan berganda. Oksigen dan hidrogen -COOH ditampung sedemikian rupa sehingga hidrogen terletak di antara oksigen.

Struktur asid maleik. Benjah-bmm27. Sumber: Wikipedia Commons.

Tatanama

- Asid maleik

- asid cis -butenedioik

- Asid toksilik

- Asid Maleinik

- Asid maleik

Hartanah

Keadaan fizikal

Kristal monoklinik pepejal tanpa warna.

Kristal asid maleik. LHcheM. Sumber: Wikipedia Commons.

Berat molekul

116.07 g / mol

Takat lebur

130.5 ºC

Takat didih

135 ºC (terurai)

Berat tentu

1,609

Keterlarutan

Sangat larut dalam air: 79 g / 100 g H ₂ O pada suhu 20 ºC

Pemalar pemisahan

K ₁ = 1000 x 10 ^-5

K ₂ = 0.055 x 10 ^-5

Sifat kimia

Asid maleik mempunyai dua kumpulan -COOH dan ikatan berganda C = C pusat sebagai tapak reaktif.

Anhidrida adalah molekul siklik 5 atom, yang produknya tidak stabil terhadap hidrolisis, terutamanya produk tindak balas dengan kumpulan amino -NH ₂ .

Ini menjadikannya berfungsi sebagai penyekat terbalik dari kumpulan -NH ₂ untuk menutupi mereka sementara dan mencegahnya daripada bereaksi ketika reaksi lain sedang berlaku.

Ini berguna untuk pelbagai tujuan, terutamanya untuk mengubah protein di peringkat makmal.

Mendapatkan

Secara industri, ia diperolehi oleh pengoksidaan katalitik benzena dengan adanya vanadium pentoksida.

Juga dengan pengoksidaan n-butana atau n-butilena dalam fasa wap dengan udara, di hadapan pemangkin pepejal.

Ia juga boleh didapati dengan hidrolisis anhidrida maleik.

Ia juga diperoleh sebagai produk sampingan semasa pembuatan anhidrida phthalic bermula dari naftalena.

Penggunaan asid maleik

Dalam penghasilan sebatian kimia lain

Asid maleik membolehkan banyak sebatian kimia lain diperoleh. Ia digunakan dalam sintesis asid aspartik, malic, tartaric, succinic, lactic, malonic, propionic dan acrylic acid.

Sebagai perantaraan kimia, asid maleik digunakan di hampir semua bidang kimia industri.

Dalam pelbagai aplikasi

Asid maleik memungkinkan untuk mendapatkan gam sintetik, pewarna, resin alkyd dan minyak sintetik.

Derivatifnya, garam maleat, digunakan dalam formulasi antihistamin dan ubat serupa.

Ia digunakan sebagai pengawet pada lemak dan minyak kerana berfungsi untuk menunda penampilan tengik.

Ia digunakan dalam penghambat kakisan dan produk antikulat. Ia juga berfungsi sebagai agen untuk mengatur pH.

Dalam industri tekstil

Ia digunakan dalam pemrosesan bulu, sutera dan kapas.

Pengambilan oligomer (polimer beberapa unit) asid maleik telah disiasat untuk menggunakannya sebagai agen penamat dalam mendapatkan kapas tekan tetap, agar tidak menggunakan polimer formaldehid.

Dalam kes ini, pempolimeran asid maleat dilakukan dalam medium berair di hadapan NaH ₂ PO ₂ dan pemula radikal seperti Na ₂ S ₂ O ₈ . The oligomer asid maleic mempunyai kumpulan karboksil -COOH bertugas di bersebelahan -CH ₂ - tulang belakang molekulnya.

Ini digunakan pada kain katun sebagai agen pembentuk rangkaian dan proses pengawetan dilakukan.

Dengan cara ini oligomer asid maleat berkesan menghubungkan silang selulosa kapas dan memberikan tahap ketahanan kedutan yang tinggi terhadap kain kapas.

Selanjutnya, kain yang dirawat dengan polimer asid maleat tidak menunjukkan kekuningan dan menunjukkan pengekalan kekuatan atau ketahanan yang lebih besar daripada yang dirawat dengan polimer formaldehid.

Pengarang: Steve Buissinne. Sumber: Pixabay.

Dalam bidang perubatan

Terdapat pelbagai sebatian berdasarkan asid maleat yang digunakan dalam rawatan barah.

Sunitinib maleate (Sutent) adalah ubat antikanker yang berfungsi dalam beberapa cara untuk menghalang percambahan sel tumor dan angiogenesis.

Ia diluluskan untuk rawatan karsinoma sel ginjal dan tumor gastrointestinal yang tahan dadah. Aktivitinya disiasat dalam karsinoma hepatoselular dan barah sel paru-paru. Ia dibekalkan secara lisan dalam kapsul.

Molekul Sunitinib. Fvasconcellos (bincang · contribs). Sumber: Wikipedia Commons.

Menurut kajian yang dilakukan pada tahun 2015, nanopartikel disiapkan dengan kopolimer asid styrene-maleik yang digunakan oleh ubat Paclitaxel untuk rawatan barah melalui ikatan ester.

Nanopartikel ini menunjukkan pengekalan yang lebih besar dalam plasma dan tumor, menghalang pertumbuhan yang terakhir dengan peningkatan kesan apoptosis (kematian) sel-sel barah.

Mereka tidak menunjukkan ketoksikan pada organ utama, tisu dan sistem hematologi.

Atas sebab-sebab ini mereka dicadangkan sebagai sistem penyampaian atau penghantaran ubat alternatif pada tumor pepejal.

Dalam pergigian

Menurut beberapa penyelidikan, asid maleat 10% mengurangkan kehilangan mineral dari gigi ketika digunakan dalam rawatan pergigian.

Ia digunakan untuk mengikis permukaan gigi dengan lembut dan dengan itu meningkatkan lekatan bahan lain.

Dilaporkan bahawa ia dapat menghasilkan daya ikatan atau lekatan yang sama dengan asid ortofosfat 37%.

Dalam perubatan veterinar

Accepromazine maleate digunakan sebagai ubat penenang dalam perubatan veterinar untuk ubat penenang haiwan sebelum anestesia. Sebatian ini melindungi daripada kesan anestesia yang menimbulkan aritmia.

Pengarang: Arvydas Lakacauskas. Sumber: Pixabay.

Potensi penggunaan sebagai pembasmi kuman

Baru-baru ini ditemukan (2018) bahawa asid maleik dapat menghambat daya tahan bakteria Listeria monocytogenes terhadap asid, menjadikannya rentan terhadap tindakan ini ketika digunakan untuk membasmi kuman di industri makanan.

Dipercayai bahawa ia bertindak pada enzim yang menyokong ketahanan mikroorganisma ini terhadap asid, menyahaktifkannya. Asid maleik juga didapati menghilangkan biofilm dari bakteria tersebut.

Ciri-ciri ini menjadikannya calon calon pembasmian kuman peralatan dalam industri makanan.

Kesan asid maleik yang terkandung dalam minuman yang ditapai seperti bir dan wain

Kajian yang dilakukan dengan manusia yang mengambil larutan glukosa fermentasi mendapati bahawa asid dikarboksilik seperti asid maleik adalah perangsang kuat asam lambung.

Menurut para penyelidik, ini kemungkinan besar berlaku pada minuman fermentasi seperti bir, sampanye dan wain, tetapi tidak pada minuman beralkohol suling seperti wiski dan cognac.

Ini kerana kesan merangsang asid gastrik disebabkan oleh asid dikarboksilik seperti asid maleik dan bukan oleh alkohol (etanol).

Risiko

Sentuhan asid maleik dengan mata atau kulit menyebabkan kerengsaan dan boleh menyebabkan dermatitis pada kontak yang berpanjangan. Penyedutannya menghasilkan kerengsaan hidung dan tekak. Ia boleh memberi kesan buruk pada buah pinggang.

Apabila terkena panas atau api, pembakarannya berlaku dan gas atau asap yang dihasilkan menyebabkan kerengsaan.

Sekiranya asid maleik dibebaskan, persekitaran diharapkan dapat dipecah atau diurai oleh mikroorganisma. Ia tidak terkumpul dalam organisma akuatik.

Rujukan

1. Perpustakaan Perubatan Nasional AS. (2019). Asid Maleik. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Sasaran Berfungsi untuk Biokonjugasi. Dalam Teknik Bioconjugate (Edisi Ketiga). Dipulihkan dari sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et al. (1999). Asid maleik dan asid sukina dalam minuman beralkohol yang diperam adalah perangsang rembesan asid gastrik. J. Clin. Melabur. 1999; 103 (5): 707-713. Dipulihkan dari jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015). Preanesthesia, Anestesia, Analgesia, dan Euthanasia. Dalam Perubatan Haiwan Makmal (Edisi Ketiga). Dipulihkan dari sciencedirect.com.
5. Chen, D. et al. (2005). Polimerisasi Berair Asid Maleik dan Hubungan Silang Sel Sel Katun oleh Poli (Asid maleik). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Pengurusan kesan sampingan yang berkaitan dengan rawatan jantung dan paru-paru. Dalam Onkologi yang menyokong. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Perekat dan Ikatan dalam Ortodontik. Dalam Terapi Semasa di Ortodontik. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et al. (2015). Nanopartikel Biokompatibel Sensitif pH dari Poli Konjugasi Paclitaxel (asid styrene-co-maleic) untuk Penyampaian Ubat Antikanker dalam Tumor Pepejal Tikus Syngeneik. Antaramuka Materi ACS Appl. 2015 9 Dis; 7 (48): 26530-48. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. et al. (2018). Pendekatan baru dalam pembasmian kuman asid melalui penghambatan mekanisme tahan asid; Perencatan asid maleik terhadap aktiviti glukamat dekarboksilase meningkatkan kepekaan asid Listeria monocytogenes. Makanan Mycrobiol. 2018 69 Februari: 96-104. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.