ASID PICIK: STRUKTUR, SINTESIS, SIFAT DAN KEGUNAAN - KIMIA - 2026

The asid picric adalah kimia organik yang sangat nitrated yang nama IUPAC 2,4,6-trinitrophenol adalah. Formula molekulnya ialah C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. Ini adalah fenol yang sangat berasid, dan boleh didapati sebagai natrium, amonium, atau kalium pikrat; iaitu, dalam bentuk ionnya C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa.

Ini adalah padat dengan rasa pahit yang kuat, dan dari situ ia berasal namanya, dari kata Yunani 'prikos', yang bermaksud pahit. Ia dijumpai sebagai kristal kuning basah. Pengeringan atau penyahhidratannya berbahaya, kerana meningkatkan sifat tidak stabil yang menjadikannya mudah meletup.

Molekul asid picik. Sumber: Iomesus

Molekul asid picik ditunjukkan di atas. Dalam gambar sukar untuk mengenali ikatan dan atom kerana ini sesuai dengan representasi permukaan Van der Waals. Bahagian seterusnya membahas struktur molekul dengan lebih terperinci.

Dari asid picik, beberapa sebatian perantaraan, pelbagai garam pikrat dan kompleks asid picrik disintesis.

Asid picik digunakan sebagai asas untuk sintesis pewarna kuning kekal. Beberapa ahli patologi dan penyelidik menggunakannya dalam fiksasi atau pewarnaan bahagian tisu dan proses imunohistokimia lain.

Ia sangat berguna dalam penghasilan produk farmaseutikal. Di samping itu, ia digunakan dalam penghasilan pertandingan atau pertandingan dan bahan letupan. Ia juga digunakan untuk mengukir logam, membuat kaca berwarna, dan dalam penentuan kolorimetri parameter biologi seperti kreatinin.

Sebaliknya, asid picik adalah perengsa ketika bersentuhan dengan kulit, mukosa pernafasan, okular dan pencernaan. Selain merosakkan kulit, ia boleh memberi kesan serius pada buah pinggang, darah, dan hati, di antara organ-organ lain.

Struktur

Struktur dan caj formal dalam asid picik. Sumber: Cvf-ps

Gambar di atas menunjukkan semua ikatan dan struktur molekul asid picik itu sendiri dengan lebih terperinci. Ia terdiri daripada fenol dengan tiga pengganti nitro.

Dapat dilihat bahawa dalam kumpulan NO ₂ atom nitrogen mempunyai muatan separa positif, dan oleh itu menuntut ketumpatan elektron di sekitarnya. Tetapi, cincin aromatik juga menarik elektron ke arahnya sendiri, dan sebelum ketiga-tiga NO _{2 itu} akhirnya melepaskan sebahagian ketumpatan elektroniknya sendiri.

Akibatnya, oksigen kumpulan OH cenderung untuk berkongsi salah satu pasangan elektronik percuma untuk membekalkan kekurangan elektronik yang diderita oleh cincin; dan dengan berbuat demikian, ikatan C = O ⁺ -H terbentuk . Cas positif separa oksigen ini melemahkan ikatan OH, dan meningkatkan keasidan; iaitu, ia akan dilepaskan sebagai ion hidrogen, H ⁺ .

Fenol asid

Atas sebab inilah sebatian ini adalah asid yang sangat kuat (dan reaktif), lebih-lebih lagi daripada asid asetik itu sendiri. Walau bagaimanapun, sebatian tersebut sebenarnya adalah fenol yang keasidannya melebihi fenol lain; seperti yang telah disebutkan, kepada pengganti NO ₂ .

Oleh itu, kerana ia adalah fenol, kumpulan OH mempunyai keutamaan dan mengarahkan penghitungan dalam struktur. Ketiga-tiga NO ₂ terletak di karbon 2, 4 dan 6 cincin aromatik berkenaan dengan OH. Di sinilah tatanama IUPAC untuk sebatian ini diturunkan: 2,4,6-Trinitrophenol (TNP).

Sekiranya tidak ada kumpulan NO ₂ , atau jika terdapat bilangan yang lebih kecil dari mereka di gelang, ikatan OH akan semakin lemah, dan oleh itu sebatian tersebut akan kurang keasidan.

Struktur kristal

Molekul asid picik disusun sedemikian rupa sehingga mereka menyukai interaksi antara molekul mereka; sama ada untuk ikatan hidrogen antara kumpulan OH dan NO ₂ , daya dipol-dipol, atau tolakan elektrostatik antara kawasan kekurangan elektron.

Kumpulan NO ₂ diharapkan dapat saling menghalau dan mengarahkan arah ke arah cincin aromatik yang berdekatan. Juga, cincin tidak dapat berbaris satu di atas yang lain kerana tolakan elektrostatik yang meningkat.

Hasil daripada semua interaksi ini, asid picik berjaya membentuk rangkaian tiga dimensi yang menentukan kristal; sel unitnya sesuai dengan sistem kristal dari jenis orthorhombic.

Sintesis

Pada mulanya, ia disintesis dari sebatian semula jadi seperti turunan tanduk haiwan, resin semula jadi, antara lain. Mulai tahun 1841, fenol telah digunakan sebagai pelopor asid picik, mengikuti pelbagai laluan atau dengan pelbagai prosedur kimia.

Seperti yang telah disebutkan, ia adalah salah satu fenol yang paling berasid. Untuk mensintesisnya, fenol pertama kali menjalani proses sulfonasi, diikuti dengan proses nitrasi.

Sulfonasi fenol anhidrat dilakukan dengan merawat fenol dengan asid sulfurik asap, berlaku penggantian aromatik elektrofilik H oleh kumpulan sulfonat, SO ₃ H, dalam kedudukan -orto dan -para berkenaan dengan kumpulan OH.

Produk ini, asid 2,4-phenoldisulfonic, menjalani proses nitrasi, merawatnya dengan asid nitrik pekat. Dengan berbuat demikian, dua kumpulan SO ₃ H digantikan oleh kumpulan nitro, NO ₂ , dan yang ketiga memasuki kedudukan nitro yang lain. Persamaan kimia berikut menggambarkan ini:

Nitrasi asid 2,4-phenoldisulfonic. Sumber: Gabriel Bolívar.

Nitrasi fenol langsung

Proses nitrat fenol tidak dapat dilakukan secara langsung, kerana berat molekul tinggi dihasilkan. Kaedah sintesis ini memerlukan kawalan suhu yang sangat berhati-hati kerana sangat eksotermik:

Nitrasi fenol langsung. Sumber: akane700

Asid picik dapat diperoleh dengan menjalankan proses nitrasi langsung 2,4-dinitrophenol, dengan asid nitrik.

Kaedah sintesis lain adalah dengan merawat benzena dengan asid nitrik dan nitrat merkuri.

Sifat fizikal dan kimia

Berat molekul

229.104 g / mol.

Penampilan fizikal

Jisim kuning atau penggantungan kristal basah.

Bau

Ia tidak berbau.

Rasa

Ia sangat pahit.

Takat lebur

122.5 ° C.

Takat didih

300 ° C. Tetapi, apabila cair, ia meletup.

Ketumpatan

1.77 g / mL.

Keterlarutan

Ia adalah sebatian yang larut dalam air. Ini kerana kumpulan OH dan NO _{2 mereka} dapat berinteraksi dengan molekul air melalui ikatan hidrogen; walaupun cincin aromatik bersifat hidrofobik, dan oleh itu mengganggu kelarutannya.

Kekotoran

Asid picik umumnya menghakis logam, kecuali timah dan aluminium.

pKa

0.38. Ia adalah asid organik yang kuat.

Ketidakstabilan

Asid picik dicirikan oleh sifat tidak stabil. Ia merupakan risiko bagi alam sekitar, tidak stabil, mudah meletup dan beracun.

Ia mesti disimpan dengan rapat untuk mengelakkan dehidrasi, kerana asid picik sangat mudah meletup jika dibiarkan kering. Perhatian yang baik mesti dilakukan dengan bentuknya yang tidak berhidrat, kerana sangat sensitif terhadap geseran, kejutan dan panas.

Asid picik harus disimpan di tempat yang sejuk dan berventilasi, jauh dari bahan yang dapat teroksidasi. Ia menjengkelkan jika bersentuhan dengan kulit dan selaput lendir, tidak boleh ditelan, dan ia toksik bagi tubuh.

Permohonan

Asid picik telah digunakan secara meluas dalam penyelidikan, kimia, industri, dan tentera.

Penyiasatan

Apabila digunakan sebagai fiksatif untuk sel dan tisu, ia meningkatkan hasil pewarnaan dengan pewarna asid. Ia berlaku dengan kaedah pewarnaan trichrome. Setelah memperbaiki tisu dengan formalin, fiksasi baru dengan asid picik disyorkan.

Ini menjamin pewarnaan kain yang kuat dan terang. Anda tidak mendapat hasil yang baik dengan pewarna asas. Walau bagaimanapun, langkah berjaga-jaga harus diambil kerana asid picik dapat menghidrolisis DNA jika dibiarkan terlalu lama.

Kimia organik

-Dalam kimia organik ia digunakan sebagai picrates alkali untuk menjalankan pengenalan dan analisis pelbagai bahan.

-Ia digunakan dalam kimia analitik logam.

-Dalam makmal klinikal ia digunakan dalam penentuan tahap kreatinin serum dan kencing.

-Ia juga telah digunakan dalam beberapa reagen yang digunakan untuk analisis tahap glukosa.

Dalam industri

-Di peringkat industri fotografi, asid picik telah digunakan sebagai pemekaan dalam emulsi fotografi. Ini telah menjadi sebahagian daripada pengeluaran produk seperti racun perosak, racun serangga yang kuat, antara lain.

-Picric acid digunakan untuk mensintesis sebatian kimia antara lain seperti chloropicrin dan picramic acid, misalnya. Beberapa ubat dan pewarna untuk industri kulit telah dibuat dari sebatian ini.

-Asid picik digunakan untuk merawat luka bakar, sebagai antiseptik dan keadaan lain, sebelum ketoksikannya menjadi jelas.

-Komponen penting kerana sifatnya yang mudah meletup dalam penghasilan mancis dan bateri.

Aplikasi ketenteraan

-Kerana letupan asid picik yang tinggi, ia telah digunakan di kilang peluru untuk senjata ketenteraan.

- Asid picik yang ditekan dan dicairkan telah digunakan dalam tempurung artileri, bom tangan, bom dan ranjau.

- Garam ammonium asid picik telah digunakan sebagai bahan letupan, ia sangat kuat tetapi kurang stabil daripada TNT. Selama ini ia digunakan sebagai komponen bahan bakar roket.

Ketoksikan

Telah terbukti bahawa ia sangat toksik bagi tubuh manusia dan secara umum kepada semua makhluk hidup.

Dianjurkan untuk mengelakkan penyedutan dan penyerapannya, kerana ketoksikan oral akut. Ia juga menyebabkan mutasi mikroorganisma. Ia mempunyai kesan toksik pada hidupan liar, mamalia dan alam sekitar secara umum.

Rujukan

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Wikipedia. (2018). Asid picik. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
4. Universiti Purdue. (2004). Letupan asid picik. Dipulihkan dari: chemed.chem.purdue.edu
5. Projek kristalografi 365. (10 Februari 2014). Kurang daripada kuning lembut - struktur asid picik. Dipulihkan dari: crystallography365.wordpress.com
6. PubChem. (2019). Asid Picrik. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, JR (1958). Asid Picrik. Methuen, London, UK.