The asid propionik ialah lemak tepu asid rantaian pendek yang terdiri daripada etana terikat kepada karbon kumpulan carboxy. Formulanya ialah CH 3 -CH 2 -COOH. CH3CH2COO- anion serta garam dan ester asid propanoik dikenali sebagai propionat (atau propanoat).
Ia dapat diperoleh dari sisa pulpa kayu dengan proses fermentasi menggunakan bakteria genus propionibacterium. Ia juga dibuat dari etanol dan karbon monoksida menggunakan pemangkin boron trifluorida (O'Neil, 2001).
Gambar 1: Struktur Asid Propanoik
Kaedah lain untuk mendapatkan asid propanoat adalah dengan pengoksidaan propionaldehid dengan adanya ion kobalt atau mangan. Tindak balas ini berkembang pesat pada suhu serendah 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Senyawa ini secara semula jadi terdapat pada tahap rendah dalam produk tenusu dan umumnya dihasilkan, bersama dengan asid lemak rantai pendek yang lain, di saluran gastrointestinal manusia dan mamalia lain sebagai produk akhir pencernaan karbohidrat mikroba.
Ia mempunyai aktiviti fisiologi yang ketara pada haiwan (Pangkalan Data Metabolom Manusia, 2017).
Sifat fizikal dan kimia
Propanoic Acid adalah cecair berminyak yang tidak berwarna dengan bau yang tengik, tidak menyenangkan dan tengik. Penampilannya ditunjukkan pada gambar 2 (Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi, 2017).
Rajah 2: penampilan asid propanoik.
Asid propanoik mempunyai berat molekul 74.08 g / mol dan ketumpatan 0.992 g / ml. Titik beku dan didihnya masing-masing ialah -20.5 ° C dan 141.1 ° C. Asid propanoik adalah asid lemah yang pKa adalah 4.88.
Sebatian ini sangat larut dalam air, dapat melarutkan 34.97 gram sebatian untuk setiap 100 ml pelarut. Ia juga larut dalam etanol, eter, dan kloroform (Royal Society of Chemistry, 2015).
Asid propanoik mempunyai sifat fizikal antara antara asid karboksilik yang lebih kecil, asid formik dan asetik, dan asid lemak yang lebih besar.
Ini menunjukkan sifat umum asid karboksilat dan boleh membentuk terbitan amida, ester, anhidrida, dan klorida. Ia boleh mengalami halogenasi alfa dengan bromin di hadapan PBr3 sebagai pemangkin (tindak balas HVZ) untuk membentuk CH3CHBrCOOH.
Kereaktifan dan bahaya
Asid propanoik adalah bahan yang mudah terbakar dan mudah terbakar. Ia boleh dinyalakan oleh panas, percikan api, atau api. Wap boleh membentuk campuran letupan dengan udara, dapat bergerak ke sumber pencucuhan dan meletup.
Sebilangan besar wap lebih berat daripada udara. Mereka akan tersebar di tanah dan dikumpulkan di kawasan rendah atau terkurung (pembetung, ruang bawah tanah, tangki). Bahaya letupan wap di dalam, di luar rumah, atau di pembetung.
Bahan yang ditentukan dengan (P) dapat berpolimerisasi secara meletup ketika dipanaskan atau diselimuti api. Bekas boleh meletup ketika dipanaskan (PROPIONIC ACID, 2016).
Sebatian harus dijauhkan dari panas atau sumber pencucuhan. Apabila dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap dan asap yang menjengkelkan.
Asid propanoik menjengkelkan pada kulit, mata, hidung dan tekak tetapi tidak menghasilkan kesan sistemik akut dan tidak mempunyai potensi genotoksik yang dapat dibuktikan. Sekiranya terkena, hendaklah dicuci dengan banyak air (Lembaran Data Keselamatan Bahan Propionic acid, 2013).
Biokimia
Asas propanoat terkonjugasi, propionat, terbentuk sebagai serpihan tiga karbon terminal (diaktifkan dengan koenzim A sebagai propionil-CoA) dalam pengoksidaan asid lemak karbon bernombor ganjil dan pengoksidaan rantai sisi kolesterol.
Eksperimen dengan isotop radioaktif propionat yang disuntikkan ke tikus berpuasa menunjukkan bahawa ia mungkin muncul dalam glikogen, glukosa, perantaraan kitaran asid sitrik, asid amino, dan protein.
Laluan metabolisme asid propanoik melibatkan interaksi dengan koenzim A, karboksilasi untuk membentuk metilmalonil-koenzim A, dan penukaran menjadi asid succinic, yang memasuki kitaran asid sitrik.
Asid propanoik dapat dioksidakan tanpa membentuk badan keton dan, berbeza dengan asid asetik, ia dimasukkan ke dalam karbohidrat dan juga lipid (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Propionic aciduria adalah salah satu aciduria organik yang paling biasa, penyakit yang merangkumi pelbagai gangguan.
Hasil pesakit yang dilahirkan dengan aciduria propionik kurang baik dalam corak perkembangan intelektual, dengan 60% mempunyai IQ kurang dari 75 dan memerlukan pendidikan khas.
Pemindahan hati dan / atau ginjal yang berjaya dalam beberapa pesakit telah menghasilkan kualiti hidup yang lebih baik tetapi tidak semestinya mencegah komplikasi visera dan neurologi.
Hasil ini menekankan perlunya pemantauan metabolik kekal, tanpa mengira strategi terapi.
Permohonan
Asid propanoik menghalang pertumbuhan bakteria dan acuan pada tahap antara 0.1 dan 1% berat. Akibatnya, sebilangan besar asid propanoik yang dihasilkan dikonsumsi sebagai pengawet untuk makanan haiwan dan makanan untuk penggunaan manusia seperti biji-bijian dan bijirin.
Pemeliharaan makanan, bijirin dan makanan selain pengeluaran kalsium dan natrium propionat yang mewakili hampir 80% penggunaan global asid propanoat pada tahun 2016, berbanding 78.5% pada tahun 2012.
Kira-kira 51% penggunaan global asid propanoik digunakan untuk pemeliharaan makanan dan bijirin, sementara hampir 29% digunakan dalam pengeluaran kalsium dan natrium propionat, yang juga digunakan dalam industri makanan dan makanan .
Pasaran penting lain untuk asid propanoik adalah pengeluaran racun herba dan ketetil. Aplikasi dengan jumlah yang lebih rendah termasuk membuat selulosa asetat propionat, farmaseutikal, ester pelarut, perasa dan pewangi, pemplastik, pewarna, dan pembantu tekstil, kulit, dan getah.
Permintaan untuk asid propanoik sangat bergantung pada pengeluaran makanan dan bijirin, diikuti oleh makanan yang dibungkus dan produk roti.
Prospek pertumbuhan global untuk asid propanoat dan garamnya dalam pemeliharaan makanan dan bijirin dan makanan ternakan adalah signifikan (IHS Markit, 2016).
Pasaran lain yang berkembang pesat termasuk ester propionat untuk pelarut, seperti n-butil dan pentil propionat; Eter ini semakin digunakan sebagai pengganti pelarut yang disenaraikan sebagai pencemar udara berbahaya.
Rujukan
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Jilid Toksikologi Patty 1-9 edisi ke-5. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, 14 Oktober). asid propionik. Dipulihkan dari ChEBI: ebi.ac.uk.
- Pangkalan Data Metabolom Manusia. (2017, 2 Mac). Asid propionik. Dipulihkan dari hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, Disember). Buku Panduan Ekonomi Kimia Asid Propionik. Dipulihkan dari ihs: ihs.com.
- Lembaran Data Keselamatan Bahan Asid propionik. (2013, 21 Mei). Dipulihkan dari sciencelab: sciencelab.com.
- Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. . (2017, 22 April). Pangkalan Data Kompaun PubChem; CID = 1032. Dipulihkan dari pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). The Merck Index - Ensiklopedia Bahan Kimia, Dadah, dan Biologi. Edisi 13. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- ACID PROPIONIK. (2016). Dipulihkan dari cameokimia: cameochemicals.noaa.gov.
- Persatuan Kimia Diraja. (2015). Asid propionik. Dipulihkan dari chemspider: chemspider.com.