ASID SORBIK: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, TINDAK BALAS - KIMIA - 2025

The asid sorbik adalah sebatian organik pepejal yang kimia formula C ₆ H ₈ O ₂ atau CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. asid monocarboxylic adalah alfa, beta-tak tepu dan juga dikatakan menjadi poli asid lemak -tepu. Ia juga dikenali sebagai asid heksadiena. Ia adalah asid karboksilik dengan dua ikatan berganda C = C.

Ini secara alami terdapat di beri abu gunung, beri rowan (Sorbus aucuparia), dan beri anggur magnolia. Asid sorbik mempunyai sifat antimikroba, itulah sebabnya ia digunakan secara meluas sebagai bahan tambahan dalam produk makanan untuk mencegah pembiakan kulat, ragi dan bakteria.

Asid sorbik Pengarang: Marilú Stea

Ia biasanya digunakan sebagai potassium, sodium atau kalsium sorbate. Bentuk tindakannya terhadap mikroorganisma melibatkan penyusupan dinding sel dan penghambatan enzim penting tertentu, kadang-kadang menyebabkan kerosakan pada bahan genetik.

Namun, ada mikroba yang menjadi tahan terhadap tindakannya dengan tetap berada dalam keadaan tidak aktif yang diaktifkan ketika keadaan menjadi lebih baik. Asid sorbik dan sorbat tidak dianggap beracun bagi manusia dan haiwan. Walau bagaimanapun, keselamatannya masih dalam kajian.

Hasil tindak balas ini telah dikaji untuk menentukan potensi bahaya mereka pada manusia, dan beberapa di antaranya didapati selamat dan yang lain bersifat mutagenik dan genotoksik.

Kerana ia adalah sebatian tak jenuh ganda, ia cenderung bertindak balas dengan sebatian nukleofilik yang terdapat dalam makanan, seperti nitrit, sulfit dan amina.

Struktur

Asid sorbik mempunyai kerangka linear 6 atom karbon di mana terdapat 2 ikatan atau ikatan berganda karbon-karbon 2 C = C dan kumpulan karboksil –COOH.

Ikatan berganda C = C terdapat pada karbon kedua dan keempat (C-2 dan C-4) dan berada dalam bentuk trans - transnya.

Struktur asid sorbik di mana susunan trans-trans ikatan berganda C = C diperhatikan. Capaccio. Sumber: Wikipedia Commons.

Tatanama

- Asid sorbik

- Asid 2,4-heksadiena

- (2E, 4E) -heksa-2,4-dienoik asid

- asid trans, trans -2,4-heksadiena

- Asid 2-propenilakrilik.

Hartanah

Keadaan fizikal

Pepejal kristal tidak berwarna atau putih. Ia mengkristal dari air atau alkohol dalam bentuk jarum.

Serbuk asid sorbik. indiamart. Sumber: Wikipedia Commons.

Berat molekul

112.13 g / mol

Takat lebur

134.5 ºC (mula memuncak di atas 60 ºC)

Takat didih

228 ºC, mendidih dengan penguraian.

Titik Kilat

127 ºC (kaedah cawan tertutup).

Ketumpatan

1.2 g / cm ³

Keterlarutan

Sangat larut dalam air, 1.56 g / L pada suhu 20 ºC. Larut dalam etanol. Sangat larut dalam eter.

Pemalar pemisah

pK _a = 4.76 pada 25 ° C

Sifat kimia

Sebagai sebatian tak jenuh, ia cenderung mengalami pengoksidaan secara automatik dengan adanya oksigen. Walau bagaimanapun, dalam bentuk pepejal kristal keringnya sangat stabil.

Pengoksidaan automatiknya dalam larutan berair bergantung pada banyak faktor, termasuk pH. Pada pH rendah (berasid) cenderung mengoksidasi lebih mudah daripada pada pH tinggi (alkali), yang sepertinya kerana pada pH alkali ia berubah menjadi ion sorbatnya, yang kurang rentan terhadap pengoksidaan.

Sistemnya ikatan berganda terkonjugasi (iaitu ikatan yang berkongsi elektron) bermaksud ia dapat bertindak balas dengan banyak agen nukleofilik (atom yang mempunyai elektron berlebihan sehingga mereka mencari atom dengan sedikit elektron).

Di kalangan ejen nukleofilik itu, thiols R-SH, SO ₃ ^2- sulphites , NO ₂ ^- nitrit dan R-NH ₂ amina menonjol .

Harta lain

Ia mudah menguap di hadapan wap tanpa terurai.

Rasanya sedikit berasid dan astringen. Ia mempunyai bau yang hampir tidak kelihatan.

Pemberian salap atau ubat topikal yang mengandungi asid sorbik boleh menyebabkan alahan sentuhan kulit pada beberapa individu yang sensitif.

Menyapu asid sorbik terus ke kulit menyebabkan kerengsaan yang teruk.

Gunakan dalam industri makanan

Asid sorbik adalah agen antimikroba yang berkesan terhadap spektrum mikroorganisma yang luas, seperti kulat, bakteria, dan ragi, dan mempunyai ketoksikan yang rendah kepada manusia dan haiwan, sebab itulah ia digunakan sebagai pengawet untuk banyak makanan atau produk makanan.

Ia merupakan penghambat pertumbuhan mikrob. Jumlah atau kepekatan asam sorbik yang akan digunakan bergantung pada jenis makanan, pHnya, bakteria atau jamur yang harus diperangi, dan peraturan yang dikenakan oleh pihak berkuasa mengenai makanan dan keselamatan.

Asid sorbik kebanyakannya digunakan sebagai kalium, natrium atau kalsium sorbat, yang lebih larut dalam medium berair. Beberapa sumber melaporkan bahawa tindakannya lebih berkesan dalam medium asid dan ia berfungsi lebih baik daripada benzoat (pengawet makanan lain).

Menurut kajian tertentu, asid sorbik dimetabolisme dalam tubuh manusia seperti asid lemak lain, berubah menjadi CO ₂ dan air. Atas sebab ini ia tidak terkumpul di dalam badan.

Pentadbiran Makanan dan Dadah AS, atau FDA, telah mengklasifikasikannya sebagai "Diiktiraf Umumnya Selamat" atau GRAS (Umumnya Diiktiraf sebagai Selamat).

Ia digunakan secara meluas sebagai pengawet dalam jus buah, wain dan minuman lain, marjerin, produk tenusu seperti keju segar, sos, acar, ikan, pencuci mulut, dan produk roti, di antara banyak makanan lain.

Minuman komersial yang mungkin mengandungi sorbate. Pengarang: Miguel Andrade. Sumber: Unsplash

Mekanisme tindakannya dalam mikroba diperkirakan berdasarkan penghambatan enzim karbohidrat dan kitaran asid sitrik. Ia menyahaktifkan enzim tersebut dengan membentuk ikatan dengan kumpulan –SH mereka.

Sebaliknya, ia mempengaruhi potensi elektrokimia membran sel mikroorganisma dan menyusup ke dalamnya, melakukan tindakannya. Dalam beberapa kes, malah mengganggu bahan genetik (DNA dan RNA) bakteria.

Tindak balas asid sorbik dalam makanan

Pelbagai sebatian boleh didapati secara semula jadi dalam makanan, antaranya amina R-NH ₂ , dan lain-lain ditambah sebagai bahan tambahan, seperti nitrit NO ₂ ^- dan sulfites SO ₃ ^2- .

Amines

Asid sorbik dan kalium sorbat dapat mengalami reaksi penambahan nukleofilik dengan amina sederhana, menghasilkan struktur siklik dari jenis dihidropiridon.

Struktur ini dibentuk dengan penambahan dua kali ganda amina pada ikatan berganda sorbate, diikuti dengan siklisasi dengan dehidrasi dan kehilangan amina. Reaksi sedemikian boleh berlaku walaupun dalam keadaan ringan seperti yang dihadapi semasa pemprosesan makanan (50-80 ° C).

Nitrit

Garam nitrit NO ₂ ^- ditambahkan pada beberapa makanan untuk menghambat pertumbuhan beberapa bakteria seperti Clostridium botulinum, bacillus yang menghasilkan neurotoksin dan menyebabkan penyakit botulisme.

Asid sorbik bertindak balas dengan nitrit untuk membentuk 1,4-dinitro-2-methylpyrrole dan asid etilnitrolik. Ini berlaku dalam keadaan yang serupa dengan saluran gastrik manusia.

Makanan yang mungkin mengandungi nitrit. Pengarang: Robert Doetsch. Sumber: Pixabay.

Sulfit

Sulfite terdapat dalam beberapa makanan atau minuman kerana sifat pengawet, antimikroba, dan antijamurnya. Salah satu minuman ini adalah wain.

Asid sorbik dan sorbat bertindak balas dengan sulfit ini.

Kesan sampingan pengambilannya

Menurut sumber yang dikaji, kadar asid sorbik atau kalium sorbat yang digunakan dalam makanan adalah antara 100 hingga 2000 mg / L makanan.

Pengambilan harian yang boleh diterima oleh manusia telah ditetapkan selama beberapa tahun pada 25 mg / Kg berat individu.

Walaupun asid sorbik dan sorbat telah digunakan selama bertahun-tahun dan dianggap tidak beracun, keburukan sepenuhnya terhadap manusia belum sepenuhnya dapat diketahui. Pada masa ini, banyak kajian perubatan-ilmiah sedang dilakukan untuk menjelaskan perkara tersebut.

Kesan pada haiwan

Tahap ketoksikan asid sorbik dan sorbat terhadap mamalia sangat rendah. Kajian telah dilakukan dalam jangka masa pendedahan yang lama dan bahkan dengan pengambilan sebanyak 10% dari diet, tanpa hasil negatif.

Sebilangan arnab hamil mengalami kerengsaan perut yang teruk, penurunan pengambilan makanan, keguguran meningkat, dan kematian. Tetapi kesannya disebabkan oleh asid sorbik yang membunuh flora semula jadi dalam usus, menyebabkan kekurangan zat makanan.

Dalam percubaan dengan tikus hamil ini tidak berlaku, tetapi penurunan berat badan diperhatikan semasa kehamilan.

Tidak ada pembentukan tumor atau jenis aktiviti karsinogenik produk ini yang ditemui pada haiwan yang dikaji.

Ketoksikannya yang rendah dapat dijelaskan kerana tubuh mamalia dengan cepat memetabolismekannya dengan cara yang sama seperti asid lemak lain, mengubahnya menjadi CO ₂ dan air.

Kesan pada sistem imun

Perkara yang sama berlaku pada manusia, asid sorbik dimetabolisme dan tidak terkumpul di dalam badan.

Walau bagaimanapun, beberapa kajian mendapati bahawa asid sorbik dapat secara negatif mengatur jalur biokimia tertentu yang berkaitan dengan fungsi sistem kekebalan tubuh.

Asid sorbik secara signifikan menekan pemecahan triptofan dan pengeluaran neopterin dalam sel-sel sistem imun, seperti monosit. Kedua-dua kesan tersebut melibatkan penindasan tindak balas imun jenis Th1.

Ini bermaksud bahawa asid sorbik dan sorbat mengurangkan jenis mekanisme tertentu dalam sistem imun tubuh manusia.

Walaupun ujian dilakukan dengan kepekatan asid sorbik yang sukar dicapai dalam sistem darah, kemungkinan kepekatan tinggi dicapai di saluran gastrointestinal.

Beberapa sumber melaporkan bahawa ia boleh menyebabkan gatal-gatal pada anak-anak atau orang sensitif, yang mungkin berkaitan dengan sistem kekebalan tubuh.

Kesan mutagen dari produk reaksi mereka

Berbagai kajian menunjukkan bahawa asid sorbik dan sorbat tidak bersifat mutagenik dan non-klastogenik (tidak menyebabkan pecah kromosom) pada haiwan, tetapi potensi untuk menyebabkan barah pada manusia belum dinilai.

Beberapa penyelidik mengkaji kemungkinan bahawa sebatian siklik dan linier yang terbentuk oleh reaksi antara amina dalam makanan dan asid sorbik dapat menyebabkan mutagenesis (menghasilkan mutasi dalam DNA sel) dan genotoksisitas (menyebabkan kerosakan pada gen).

Walau bagaimanapun, dalam ujian yang dilakukan dengan sampel sel manusia dan dengan koloni Salmonella typhimurium, didapati bahawa produk reaksi antara asid sorbik atau sorbat dan amina tidak kelihatan genotoksik atau mutagenik, walaupun keselamatannya tidak dapat dipastikan.

Sebaliknya, produk tindak balas antara asid sorbik dengan nitrit, 1,4-dinitro-2-methylpyrrole dan asid etilnitrolik adalah mutagenik. Ini terbentuk di bawah keadaan berasid yang terdapat di dalam perut manusia (pH antara 2 dan 4.2).

Selain itu, telah terbukti bahawa anggur yang mengandungi SO ₂ dan asid sorbik dapat menghasilkan mutagenesis.

Anggur murah yang mungkin mengandungi sulfit dan asid sorbik. Shalom. Sumber: Wikipedia Commons.

Juga didapati bahawa produk pengoksidaan yang terbentuk semasa penyimpanan dan di bawah tindakan panas adalah genotoksik dan mempunyai kemampuan transformasi sel.

Semua aspek ini masih dikaji.

Potensi kesan penuaan sel

Potassium sorbate menyebabkan peningkatan mendadak dalam pembentukan spesies oksigen reaktif dalam sel-sel mikroorganisma, yang dapat menghasilkan radikal bebas.

Spesies tersebut boleh merosakkan DNA mitokondria, yang menyebabkan penuaan dan kematian sel. Ini berlaku pada mikrob tertakluk kepada tindakan sorbate.

Walau bagaimanapun, pada manusia ini belum dapat dijelaskan sepenuhnya.

Aspek penggunaannya yang tidak terkawal terhadap mikrob

Baru-baru ini (2019), beberapa penyelidik mendapati bahawa asid sorbik dapat mendorong induksi keadaan BVNC dalam bakteria.

Keadaan BVNC (atau Bakteria yang Tidak Dapat Dikultivasikan) didefinisikan sebagai sel yang memasuki keadaan yang tidak dapat dikultur sebagai tindak balas kepada situasi tertekan, mengekalkan metabolisme yang berkurang, tahap ATP yang tinggi dan menjaga integriti sel, seperti kandungan kromosom. dan membran sel.

Ini bermakna mereka mengurangkan pernafasan anda, mengurangkan pengangkutan nutrien, menyekat pembuatan molekul tertentu, menyimpan tenaga dan menjaga dinding sel dan isinya dalam keadaan baik.

Dengan menggunakan prosedur pemeriksaan makmal rutin, pencemaran BVNC dapat diremehkan, yang dapat menyebabkan adanya patogen dalam makanan.

Sel dalam keadaan BVNC dapat kembali ke keadaan yang dapat dikultur apabila terdapat keadaan yang baik, seperti adanya nutrien tertentu.

Asid sorbik dapat menyebabkan status BVNC walaupun pada kepekatan yang lebih rendah daripada yang digunakan dalam pengawetan makanan.

Kegunaan lain

Oleh kerana tindakan antimikroba, asid sorbik juga digunakan dalam kosmetik, farmaseutikal dan untuk pengawetan tembakau. Ia juga ditambahkan pada bahan pembungkusan produk makanan.

Merupakan produk perantaraan untuk menghasilkan plasticizer dan pelincir. Ia memungkinkan untuk meningkatkan kilauan lapisan alkyd tertentu. Ia digunakan untuk meningkatkan pengisaran gusi tertentu.

Rujukan

1. Winkler, C. et al. (2006). Pengawet makanan natrium sulfit dan asid sorbik menekan sel mononuklear darah periferi yang dirangsang mitogen. Toksikologi Makanan dan Kimia 44 (2006) 2003-2007. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008). Kereaktifan Beberapa Produk Dibentuk oleh Tindakbalas Asid Sorbik dengan Natrium Nitrit: Penyahpecahan 1,4-dinitro-2-metil pirol dan Asid Etilnitrolik. J. Agric. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Interaksi fungsi asid-amina sorbik. Bahan Tambahan Makanan dan Bahan Pencemar, 1998, Jilid 15, No.4, 487-493. Dipulihkan dari ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). Kajian Genotoksisiti Produk Reaksi Asid Sorbik. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
5. Perpustakaan Perubatan Nasional AS. (2019). Asid sorbik. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019). Asid Sorbik berkepekatan rendah Menggalakkan Pengambilan Escherichia coli ke dalam Keadaan yang Boleh Daya Tahan tetapi Tidak Berkultur. Sains Biokontrol, 2019, Jilid 14, No. 1, 67-71. Dipulihkan dari jstage.jst.go.jp.
7. Pengarang tidak diketahui. (1998). Lemak seperti atau dalam Makanan. Asid sorbik. Dalam Buku Panduan Lemak dan Minyak. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. dan Hansen, F. (2005). Rintangan Kimia dan Biokimia Baru. Dalam Teknologi Muncul untuk Pemprosesan Makanan. Dipulihkan dari sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urtikaria. Dalam Buku Panduan Perubatan Asli The Clinician (Edisi Ketiga). Dipulihkan dari sciencedirect.com.
10. Piper JD dan Piper PW (2017). Garam Benzoat dan Sorbate: Kajian Sistematik terhadap Potensi Bahaya Pengawet yang Tidak Berharga ini dan Spektrum Penggunaan Klinikal yang Meluaskan untuk Natrium Benzoat. Ulasan Komprehensif dalam Sains Makanan dan Keselamatan Makanan. Jilid 16, 2017. Dipulihkan dari onlinelibrary.wiley.com.