ASID SULFANILIK: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS, KEGUNAAN - KIMIA - 2025

The asid sulphanilic adalah sebatian kristal yang molekul terbentuk oleh cincin benzena yang dilampirkan pada masa yang sama kumpulan asas (-NH ₂ ) dan kumpulan asid (-Jadi ₃ H). Formula kimianya ialah NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Ia juga dikenali sebagai asid 4-aminobenzenesulfonic. Ia disediakan dengan sulfonating aniline pada kedudukan para. Kristal berwarna putih atau kelabu-putih. Tingkah laku adalah lebih sama dengan garam berbanding dengan sebatian organik dengan kumpulan NH ₂ atau -Jadi ₃ H. Oleh itu, adalah tidak larut dalam kebanyakan pelarut organik.

Formula molekul asid sulfanilik atau asid 4-aminobenzenesulfonik. Klaus Hoffmeier. Sumber: Wikipedia Comons

Salah satu kegunaan utamanya adalah dalam sintesis pewarna, kerana ia dengan mudah membentuk sebatian diazo yang merupakan bahan mentah untuk aplikasi ini.

Asid sulfanilik dan turunannya telah digunakan sebagai agen antibakteria. Ia digunakan dalam sintesis sebatian mukolitik, kerana mereka memiliki kemampuan untuk menurunkan kelikatan lendir atau cairan biologi yang sangat likat.

Ia juga digunakan dalam industri kertas dan dalam formula untuk ukiran atau litograf. Ini adalah sebahagian daripada resin yang digunakan dalam campuran konkrit atau mortar untuk membolehkannya mengekalkan kelancarannya dalam jangka masa yang lama, tanpa mempengaruhi waktu penetapan akhir.

Ia adalah metabolit xenobiotik, ini bermaksud bahawa ia tidak dihasilkan secara semula jadi oleh makhluk hidup. Ia menjengkelkan pada kulit, mata dan membran mukus. Di samping itu, ia boleh mencemarkan alam sekitar.

Struktur

Asid sulfanilik mempunyai kristal putih yang terbentuk oleh kepingan orthorhombik atau monoklinik. Monohidratnya mengkristal dalam air dalam bentuk kepingan orthorhombik. Sekiranya penghabluran berlangsung dengan sangat perlahan, dihhidrat mengkristal. Monohidrat menjadi anhidrat apabila mendekati 100 ° C.

Tatanama

- Asid sulfanilik.

- asid p-aminobenzenesulfonik.

- Asid 4-Aminobenzenesulfonic.

Hartanah

Keadaan fizikal

Pepejal kristal putih atau putih.

Berat molekul

173.19 g / mol.

Takat lebur

Ia terurai sekitar 288ºC tanpa cair. Ia juga dilaporkan pada suhu> 320 ºC.

Ketumpatan

1.49 g / cm ³

Keterlarutan

Hampir tidak larut dalam air: 10.68 g / L pada suhu 20 ºC.

Tidak larut dalam etanol, benzena dan eter. Larut sedikit dalam metanol panas.

Larut dalam larutan asas berair. Tidak larut dalam larutan asid mineral berair. Larut dalam asid hidroklorik pekat.

Sifat kimia

Sifatnya berbeza dengan sebatian amino atau sulfonat lain, serupa dengan garam. Ini kerana struktur sebenarnya mengandungi kumpulan -NH ₃ ⁺ dan -Jadi ₃ ^- , yang memberikan ia ciri-ciri ion dwikutub.

Ia mengandungi kumpulan asid dan kumpulan asas di kutub bertentangan molekul yang sama. Tetapi ion hidrogen melekat pada nitrogen dan bukannya oksigen kerana kumpulan -NH ₂ adalah asas yang lebih kuat daripada kumpulan -SO ₃ ^- .

Sebagai ion zwitterionik, ia mempunyai takat lebur yang tinggi dan tidak larut dalam pelarut organik.

Asid sulfanilat larut dalam larutan alkali kerana ion hidroksida OH ^- , yang sangat asas, mengeluarkan ion hidrogen (H ⁺ ) dari kumpulan asas lemah –NH ₂ , membentuk ion p-aminobenzenesulfonat, yang larut dalam air.

Dalam larutan asid struktur asid sulfanilik tidak berubah, oleh itu ia tetap tidak larut.

Harta lain

Apabila dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan asap oksida nitrogen dan sulfur yang beracun.

Pendedahan kepada asid sulfanilik boleh menyebabkan gejala seperti kerengsaan pada kulit, mata, dan membran mukus. Ia adalah sebatian yang menghakis.

Sintesis

Ia disediakan dengan bertindak balas anilin dengan asid sulfurik (H ₂ SO ₄ ) pada suhu tinggi. Pada mulanya, garam anilinium sulfat asid terbentuk, yang apabila dipanaskan hingga 180-200 ºC disusun semula untuk membentuk cincin pengganti pada posisi para, kerana ia adalah produk yang paling stabil.

Untuk menyiapkannya dengan tahap kesucian yang tinggi, sulfonasi campuran anilin dan sulfolane dengan H ₂ SO _{4 dilakukan} pada suhu 180-190 ºC.

Permohonan

Dalam industri pewarna

Asid sulfanilik digunakan dalam sintesis atau penyediaan pelbagai pewarna, seperti oren metil dan tartrazin. Untuk ini, ia diazotisasi, menghasilkan asid sulfanilik yang diazot.

Penting untuk diperhatikan bahawa tartrazine telah digunakan sebagai pewarna dalam makanan. Tetapi setelah dimakan, ia menghasilkan metabolit tertentu di dalam tubuh manusia, termasuk asid sulfanilik, yang mungkin bertanggungjawab untuk pembentukan spesies oksigen reaktif. Ini boleh mempengaruhi tisu ginjal (ginjal) atau hati (hati).

Gula-gula dengan pewarna kuning. David Adam Kess. Sumber: Wikipedia Commons

Dalam kimia analitik

Ia digunakan sebagai reagen dalam penentuan pelbagai sebatian kimia, termasuk nitrit.

Dalam perubatan sebagai agen antibakteria

Sulfanilamide, berasal dari asam sulfanilik, mempunyai aplikasi dalam industri farmaseutikal kerana mempunyai aktiviti antibakteri.

Di dalam tubuh manusia, bakteria mengelirukannya dengan asid p-aminobenzoik, yang merupakan metabolit penting. Penggantian ini bermaksud bahawa bakteria tidak membiak dan mati.

Bakteria. Gambar oleh Raman Oza. Sumber: Pixabay

Derivatif lain dari asam sulfanilik, yang diperoleh dengan pemeluwapan dengan sebatian lain, juga mempunyai sifat antibakteria, yang berdasarkan kemampuannya untuk menggantikan asid folik (anggota kompleks vitamin B).

Sebatian ini boleh diambil secara oral, disuntik secara intravena, atau digunakan secara luaran dalam salap.

Dalam perubatan sebagai agen mukolitik

Derivatif asid sulfanilik telah digunakan yang mempunyai aktiviti mukolitik. Ini kerana ia menunjukkan aktiviti cecair lendir, untuk melarutkan lendir itu sendiri atau cecair biologi yang sangat likat.

Senyawa tersebut dapat digunakan untuk menghasilkan pencairan lendir yang dihasilkan oleh tisu kerana keadaan patologi. Contohnya, kesesakan sistem pernafasan atau dari saluran vagina, antara lain.

Ketika mencairkan lendir di saluran pernafasan, produk ini diberikan melalui penyedutan, tetes di hidung, kabus, aerosol atau nebuliser. Ini adalah rawatan yang berlaku untuk manusia atau mamalia. Ia adalah sebatian yang lebih kuat daripada yang berdasarkan sistein.

Permohonan titisan hidung untuk selsema. Gambar oleh Thorsten Frenzel. Sumber: Pixabay

Ia juga digunakan di makmal apabila diinginkan untuk mengurangkan kelikatan cecair biologi untuk memudahkan penentuan analisis.

Di makmal bioanalisis

Asid sulfanilikat yang diazot (turunan yang disiapkan dengan bertindak balas asid sulfanilik dengan natrium nitrit) digunakan dalam penentuan bilirubin.

Bilirubin adalah pigmen kuning yang terdapat pada hempedu. Bilirubin yang berlebihan dalam darah adalah akibat penyakit hati, gangguan hematologi (atau darah), atau gangguan pada saluran empedu.

Untuk mengukur jumlah bilirubin dalam darah, diazo yang berasal dari asid sulfanilik direaksikan dengan bilirubin untuk membentuk kompleks azobilirubin, yang intensitasnya diukur dengan colorimeter atau spektrofotometer. Dengan cara ini, kandungan bilirubin dalam serum darah ditentukan.

Dalam industri kertas

Asid sulfanilik memungkinkan untuk mensintesis cat kertas, iaitu, sebatian yang memberikan kilauan optik atau penampilan putih, kerana meneutralkan warna kuning kertas semula jadi atau tidak dirawat.

Buku nota kertas putih. Sumber: Pexels

Ia mempunyai kelebihan daripada sebatian lain kerana ia dapat digunakan dalam kepekatan yang relatif tinggi untuk merawat pulpa kertas dalam keadaan pH rendah, tanpa meningkatkan kekuningan kertas.

Hasilnya terbukti apabila kertas itu diperhatikan dengan sinar UV (ultraviolet), di mana ia lebih banyak berflores daripada ketika sebatian lain digunakan, dan dengan cahaya yang dapat dilihat diperhatikan bahawa tahap kekuningannya sangat rendah.

Ini sangat larut dalam air, yang memungkinkannya digunakan dalam larutan yang lebih pekat. Ia dapat digunakan pada semua jenis kertas, termasuk kertas yang dihasilkan dari pulpa kayu tanah, pulpa sulfit, atau proses lainnya.

Dalam cetakan, ukiran atau litograf

Asid sulfanilik berfungsi sebagai pengasid dalam larutan pekat untuk litografi, tanpa menyajikan masalah asid lain seperti fosforik, kurang toksik dan kurang mencemarkan daripada yang terakhir.

Dalam bahan binaan

Larutan resin melamin-formaldehid berair yang diubahsuai oleh asid sulfanilik telah diuji pada konkrit (konkrit), mortar atau pes simen. Tujuannya adalah untuk mengurangkan kandungan air dan mencegah kelancaran campuran berkurang dari masa ke masa, tanpa mengurangi waktu pengaturan.

Beton atau mortar yang disiapkan dengan penyelesaian ini sangat berkesan pada musim panas, apabila penurunan kelancaran dari masa ke masa menjadi masalah.

Dengan penyelesaian ini, sekiranya mortar atau konkrit disediakan dan atas alasan apa pun mesti dibiarkan berehat, komposisi simen dapat dengan mudah dicurahkan ke dalam acuan atau sejenisnya, kerana ia tidak kehilangan kelancaran dari masa ke masa.

Penuangan konkrit. Gambar oleh Igor Ovsyannykov. Sumber: Pixabay

Rujukan

1. Windholz, M. et al. (penyunting) (1983). Indeks Merck. Ensiklopedia Bahan Kimia, Dadah dan Biologi. Edisi Kesepuluh. Merck & CO., Inc.
2. Kirk-Othmer (1994). Ensiklopedia Teknologi Kimia. Jilid 2. Edisi Keempat. John Wiley & Anak.
3. Perpustakaan Perubatan Nasional. (2019). Asid sulfanilik. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Urist, H. dan Martin, GJ (1950). Derivatif asid sulfanilik. Paten AS No. 2,504,471. Penyerah Hak kepada Syarikat Dadah Nasional. 18 April 1950.
5. Villaume, Frederick G. (1964). Komposisi pencerah untuk kertas yang berasal dari asid metanilik dan sulfanilik. Paten AS No. 3,132,106. 5 Mei 1964.
6. Martin, Tellis A. dan Comer, William T. (1979). Derivatif asid benzoat dan proses mukolitik asid benzenesulfonik. Paten AS No. 4,132,802. 2 Januari 1979.
7. Druker, LJ dan Kincaid, RB (1979). Kepekatan air pancut litografi. Paten AS No. 4,150,996. 24 April 1979.
8. Shull, Bruce C. (1983). Ujian Bilirubin. Paten AS No. 4,404,286. 13 September 1983.
9. Uchida, J. et al. (2001). Proses untuk menyediakan larutan berair dari resin melamin-formaldehid yang diubah suai dengan asid sulfanilat dan komposisi simen. Paten AS No. 6,214,965 B1. 10 April 2001.
10. Corradini, MG (2019). Jilid 1. Dalam Ensiklopedia Kimia Makanan. Dipulihkan dari sciencedirect.com.