ASID UNDECYLENIC: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS, KEGUNAAN - KIMIA - 2026

The asid undecylenic adalah sebatian organik yang formula kimia C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . Ia juga dikenali sebagai asid 10-undecenoic dan merupakan asid lemak tak jenuh dengan ikatan berganda antara karbon kesepuluh dan kesebelas.

Ia diperoleh dari minyak jarak, iaitu dari minyak jarak. Ia dijumpai secara semula jadi di beberapa tumbuh-tumbuhan, terutama buah semak elderberry hitam. Sekiranya asid undecylenic dipanaskan di hadapan udara, ia akan menghasilkan asid dikarboksilat (iaitu sebatian dengan dua kumpulan karboksil –COOH) dan bahan polimer teroksidasi.

Asid undecylenic. Pengarang: Marilú Stea.

Sekiranya dipanaskan tanpa adanya udara, ia berpolimerisasi, iaitu, ia menghasilkan sebatian dengan dua atau lebih unit yang tersekat berulang kali. Ia biasanya digunakan sebagai agen antijamur dan untuk merawat masalah kulit seperti eksim, kurap, dan keadaan kulit yang lain. Ia bertindak sebagai fungistatik. Ia digunakan dalam rawatan topikal.

Kerana mempunyai dua kumpulan fungsi yang berlawanan, ia berfungsi sebagai molekul pengikat dalam pelbagai aplikasi, seperti dalam pengeluaran polimer, untuk meningkatkan biosensitiviti bahan tertentu dan untuk mempromosikan pengangkutan ubat antikanker.

Struktur

Ia mempunyai rantai tepu dengan ikatan berganda (C = C) dan kumpulan karboksilik (-COOH) di hujung molekul yang bertentangan.

Berikut adalah struktur molekul asid undecylenic, di mana setiap bucu sepadan dengan unit –CH ₂ -, hujung kiri mempunyai ikatan berganda dan di hujung kanan terdapat –COOH.

Struktur asid undecylenic. Edgar181. Sumber: Wikipedia Commons.

Tatanama

- Asid undecylenic

- Asid 10-undecenoic

- 10,11-asid undecylenic

- Asid undec-10-enoik

Ciri-ciri fizikal

Keadaan fizikal

Pepejal (kristal) atau cecair bergantung pada suhu persekitaran.

Berat molekul

184.27 g / mol

Takat lebur

24.5 ºC

Takat didih

275 ° C, terurai pada 295 ° C

Ketumpatan

0.907 g / cm ³

Keterlarutan

Tidak larut dalam air. Larut dalam alkohol, eter dan kloroform

Sifat kimia

Pemanasan di hadapan oksigen

Sekiranya asid undecylenic dipanaskan hingga 80 ° C di bawah aliran udara bebas CO ₂ yang berterusan , beberapa tindak balas berlaku, antaranya adalah:

1) Pemutusan ikatan berganda dengan pembentukan asid dikarboksilat.

2) Pembentukan epoksida dengan menambahkan oksigen di tempat ikatan berganda.

3) Pembentukan peroksida.

4) Tindak balas perkara di atas dengan molekul asid undecylenic yang asal.

Sebagai akibat daripada tindak balas ini, produk berikut diperoleh: asid sebacic (yang merupakan asid dicarboxylic), asid 10,11-dihydroxyundecanoic (dihasilkan oleh pemecahan epoxide) dan bahan polimer (dibentuk oleh pemeluwapan aldol produk pengoksidaan keton) .

Epoksida dan peroksida yang terbentuk bertindak balas dengan cepat untuk memberikan produk pengoksidaan yang lain.

Pemanasan sekiranya tiada oksigen

Apabila asid 10-undecenoic terkena suhu 250-325 ° C, di bawah atmosfer nitrogen ia membentuk dimer, trimer dan polimer yang lebih besar. Jumlah polimer bertambah dengan bertambahnya masa tindak balas.

Ketoksikan

Walaupun maklumat yang dikaji tidak konklusif dalam hal ketoksikan pada manusia, asid undecylenic telah terbukti menunjukkan ketoksikan akut dan kronik dalam ujian makmal yang memakan haiwan.

Dos mematikan untuk 50% spesimen (LD ₅₀ ) ialah 8.15 g / Kg. Kajian kronik menunjukkan bahawa apabila makanan mengandungi 2.5% asid undecylenic, pertumbuhan haiwan akan terhambat.

Sintesis

Ia dapat diperoleh dari minyak jarak (juga disebut minyak jarak), kerana 90% asid lemak dalam minyak jarak adalah asam ricinoleic. Memanaskan yang terakhir dalam keadaan vakum, sehingga pirolisisnya, asid undecylenic diperolehi.

Mendapatkan asid undecylenic dengan pirolisis asid ricinoleic dari minyak jarak. Pengarang: Marilú Stea

Permohonan

Dalam rawatan penyakit kulit

Asid undecylenic bermanfaat dalam merawat dermatofitosis seperti tinea pedis, tinea cruris, dan tinea corporis.

Tinea corporis adalah jangkitan dangkal pada kulat dermatofit. Bentuk yang diperolehi melalui hubungan orang-orang biasanya disebabkan oleh T. rubrum. Diperolehi melalui hubungan dengan haiwan peliharaan seperti kucing dan anjing disebabkan oleh Microsporum canis.

Apabila jangkitan kulat di kaki, ia dipanggil tinea pedis, disebut sebagai kaki atlet. Zink undecylenate digunakan sebagai agen antijamur topikal untuk keadaan ini. Melegakan sengatan, pembakaran dan kerengsaan penyakit ini.

Kaki yang sihat. Pengarang: Xavalox. Sumber: Pixabay.

Selain itu, emulsi asid undecylenic telah berkesan dalam menghambat filamasi dan pertumbuhan Candida albicans, jamur penyebab jangkitan.

Menurut sumber yang dikonsultasikan, asid undecylenic tidak berjaya dalam rawatan psoriasis.

Dalam sintesis molekul organik lain

Asid undecylenic mempunyai dua kumpulan berfungsi: kumpulan karboksilik –COOH dan ikatan berganda C = C, itulah sebabnya ia dikatakan mempunyai sifat dua fungsi.

Oleh kerana sifatnya yang berfungsi, ia digunakan untuk konjugasi atau penyatuan biomolekul lain seperti protein, kerana ia berfungsi sebagai molekul yang mengikat.

Salah satu kegunaannya yang diketahui adalah dalam penyediaan boldenone, yang merupakan ester asid undecylenic. Boldenone mempunyai aplikasi veterinar dan, walaupun tidak disetujui secara perubatan untuk digunakan pada orang, ada yang menggunakannya sebagai steroid anabolik.

Dalam mendapatkan polimer

Asid undecylenic telah berjaya digunakan untuk penyediaan poliuretana.

Poliuretana yang disiapkan dengan asid undecylenic menunjukkan sifat terma dan mekanikal yang baik dan ketahanan hidrolitik yang sangat baik kerana hidrofobisitasnya yang tinggi (mereka tidak menunjukkan penurunan berat badan atau penurunan berat molekul ketika tinggal dalam larutan berair pada suhu 60ºC selama 6 bulan).

Ciri-ciri ini menjadikannya sesuai untuk aplikasi jangka panjang dan di persekitaran sensitif kelembapan.

Meja dipernis dengan resin poliuretana. Bagoto. Sumber: Wikipedia Commons.

Dalam nanomedicine melawan barah

Asid undecylenic telah digunakan dalam penyediaan nanopartikel silikon berliang yang telah dilampirkan dengan rawatan haba.

Zarah-zarah ini berguna untuk penembusan yang mendalam ke dalam tumor dan penghantaran ubat antikanker di dalamnya. Asid undecylenic menyumbang kepada kestabilan nanopartikel silikon yang lebih besar dalam medium berair.

Nanopartikel silikon berpori. Manninog. Sumber: Wikipedia Commons.

Nanopartikel yang dibina sedemikian mempunyai kemampuan untuk menghasilkan apoptosis (kematian) beberapa sel barah satu demi satu, sebagai kesan domino.

Dalam bahan novel

Asid undecylenic telah digunakan untuk mengoptimumkan sifat biosensitiviti berlian nanokristalin.

Berlian nanokristalin dengan doping Boron mempamerkan pelbagai sifat, seperti keserasian bio, kekonduksian terma, kekerasan, dan tidak kimia secara kimia, menjadikannya sesuai untuk pelbagai aplikasi seperti alat elektronik, bahan biosensitif, dan kultur sel.

Untuk meningkatkan biosensitiviti, permukaan nanokristal berlian mesti diubah suai dengan kumpulan fungsional biokompatibel, seperti asid karboksilik, amina atau alkohol, dan dengan itu mencapai gandingan atau fiksasi biomolekul.

Gandingan fotokimia dengan asid undecylenic adalah kaedah yang mudah untuk memperkenalkan kumpulan karboksilik ke berlian.

Apabila prosedur ini dijalankan terutamanya tanpa melindungi kumpulan utama, ketumpatan kumpulan COOH yang lebih tinggi diperoleh di permukaan berlian.

Ini memberi kemungkinan lebih besar untuk menggabungkan biomolekul, mengoptimumkan sifat biosensitiviti mereka.

Rujukan

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Asid Oleic dan Asid Undecylenic sebagai Bahan Kimia Platform untuk Thermoplastic Polyurethanes. Monomer, Polimer, dan Bahan Berasaskan Bio. Bab 17, 2012, 269-280. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. dan Bricker, CE (1950). Kelakuan asid 10,11-undecylenic pada pengoksidaan udara pada suhu 80 ºC. Jurnal Kimia Organik 1950, 15, 6, 1299-1308. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
3. Newell, GW et al. (1949). Kajian ketoksikan akut dan kronik asid undecylenic. Jurnal Dermatologi Penyiasatan. Vol.13, Issue 3, September 1949. Diperolehi dari sciencedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Polimerisasi Asid Undecylenic. Jurnal Persatuan Kimia Amerika. 1945, Ogos, Jilid 67. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea Corporis. Dalam Penasihat Klinikal Pediatrik (Edisi Kedua). Dipulihkan dari sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Mengoptimumkan Sifat Biosensing pada Diamond Tidak Berfungsi Asid. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Dipulihkan dari pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Penyampaian Domino-Seperti Intercellular Nanopartikel Silikon Berpori Konjugasi Asid Undecylenic untuk Penembusan Tumor Dalam. Bahan & Antaramuka Gunaan ACS 2016, 8, 41 27611-27621. Dipulihkan dari pubs.acs.org.