SEBATIAN ORGANIK: CIRI, KLASIFIKASI, TATANAMA, CONTOH - KIMIA - 2024

The sebatian organik atau molekul organik adalah bahan kimia yang mengandungi atom karbon. Oleh itu, cabang kimia yang bertanggungjawab dalam kajiannya dikenali sebagai kimia organik.

Hampir semua molekul yang memungkinkan kehidupan sel mengandungi karbon, iaitu: protein, enzim, lipid, karbohidrat, vitamin dan asid nukleik, dll. Oleh itu, semua tindak balas kimia yang berlaku dalam sistem hidup adalah tindak balas organik.

Gambaran grafik struktur alkohol, sebatian organik (Sumber: SubDural12 / Domain awam, melalui Wikimedia Commons)

Begitu juga, sebilangan besar sebatian yang terdapat di alam semula jadi, di mana manusia bergantung pada makanan, ubat, pakaian, dan tenaga, juga merupakan sebatian organik.

Terdapat sebatian organik semula jadi dan sintetik, kerana ahli kimia berjaya menghasilkan berjuta-juta sebatian organik secara buatan, iaitu, di dalam dinding makmal dan, oleh itu, sebatian ini tidak dapat dijumpai di alam semula jadi.

Komposisi sebatian organik: karbon

Sebatian organik terdiri, antara lain, dari atom karbon. Karbon adalah elemen yang sangat istimewa dan ini sebahagian besarnya disebabkan oleh kedudukannya dalam jadual berkala, kerana berada di tengah-tengah barisan elemen kedua.

Karbon dalam jadual berkala (Sumber: IUPAC / Domain awam, melalui Wikimedia Commons)

Unsur-unsur di sebelah kirinya cenderung melepaskan elektron, sedangkan unsur-unsur di sebelah kanan cenderung menerimanya. Fakta bahawa karbon berada di tengah unsur-unsur ini menunjukkan bahawa ia tidak melepaskan elektron sepenuhnya, atau tidak menerimanya sepenuhnya, melainkan membagikannya.

Dengan berkongsi elektron dan tidak mengeluarkannya atau memberikannya kepada unsur lain, karbon dapat membentuk ikatan dengan beratus-ratus atom yang berbeza, membentuk berjuta-juta sebatian stabil dengan pelbagai sifat kimia.

Ciri-ciri sebatian organik

-Semua sebatian organik terbentuk oleh atom karbon yang digabungkan dengan atom hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur, fosfor, fluor, klorin, bromin, antara lain.

Namun, tidak semua sebatian yang mempunyai atom karbon adalah sebatian organik, seperti natrium karbonat atau kalsium karbonat.

-Mereka boleh menjadi pepejal kristal, minyak, lilin, plastik, elastik, cecair mudah alih atau mudah alih atau gas. Selain itu, mereka dapat memiliki berbagai warna, bau dan rasa (beberapa ciri mereka akan dijelaskan oleh kumpulan)

-Mereka boleh menjadi semula jadi atau sintetik, iaitu, mereka biasanya terdapat di alam semula jadi atau mereka dapat disintesis secara buatan oleh manusia

-Mereka mempunyai banyak fungsi, baik dari sudut pandang selular dan dari segi antroposentrik, kerana manusia memanfaatkan sebatian organik dalam banyak aspek kehidupan sehariannya

Pengelasan

Sebatian organik dapat diklasifikasikan ke dalam rangkaian "kumpulan berfungsi." Dari kumpulan berfungsi ini, yang paling biasa dan relevan adalah:

-Alkana, alkena dan alkena

-Hidrokarbon pasir atau aromatik

-Alkohol dan fenol, eter dan epoksida

-Tiol, amina, aldehid dan keton

-Halides

-Asid karboksilik

Alkana

Alkana adalah sebatian organik yang hanya terdiri daripada atom karbon dan hidrogen yang disatukan oleh ikatan kovalen bukan polar sederhana, oleh itu ia tergolong dalam kelas bahan yang dikenali sebagai hidrokarbon.

Ikatan yang membentuk sebatian ini secara amnya merupakan ikatan paling tidak reaktif yang dapat dijumpai dalam molekul organik, dan oleh itu urutan alkana membentuk "kerangka lengai" bagi sebilangan besar sebatian organik.

Struktur sebilangan alkana. Metana, etana, propana dan butana. (Sumber: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) melalui Wikimedia Commons)

Sebatian ini boleh berlaku sebagai rantai hidrokarbon atau sebagai struktur atau gelang siklik. Apabila rantai hidrokarbon dilekatkan pada lebih daripada satu unit struktur asas sebagai pengganti, ini kemudian dikenali sebagai kumpulan alkil.

Alkana yang paling mudah adalah metana (CH4), yang merupakan salah satu sebatian utama yang terdapat dalam gas asli, etana (C2H6), propana (C3H8) dan butana (C4H10), digunakan sebagai bahan bakar cair dalam pemantik rokok. poket.

Alkenes

Ethene Oleh Pengguna: Bryan Derksen, dari Wikimedia Commons

Sebatian organik adalah alkena apabila mengandungi ikatan berganda antara atom karbon yang membentuknya, jadi dikatakan bahawa ini tidak jenuh, kerana ia tidak tepu dengan atom hidrogen.

Alkena diedarkan secara meluas di alam semula jadi dan beberapa contoh umum termasuk etilena (digunakan untuk membuat plastik), 2-metil-1,3-butadiena isoprena (digunakan untuk membuat getah atau getah), dan vitamin A.

Alkynes

Struktur kimia asetilena

Alkyn adalah hidrokarbon (sebatian yang terdiri daripada atom karbon dan hidrogen) yang mempunyai, antara beberapa atom karbonnya, ikatan tiga, yang mempunyai kekuatan dan kekakuan yang besar. Mereka tidak begitu banyak sifatnya.

Ethine, juga dikenali sebagai asetilena, adalah salah satu contoh yang paling mewakili kumpulan molekul ini. Ia digunakan sebagai bahan bakar untuk obor pengimpal oxyacetylene.

Titik didih alkana, alkena dan alkena meningkat dengan bertambahnya berat molekul, namun titik lebur boleh berubah-ubah kerana ia bergantung pada struktur yang diambil oleh molekul-molekul ini dalam fasa pepejal.

Hidrokarbon atau arena aromatik

Benzena

Juga dikenali sebagai hidrokarbon aromatik, arena adalah sekumpulan molekul organik yang mengandungi kumpulan fungsional yang terdiri daripada tiga pasang atom yang dihubungkan oleh ikatan berganda, yang dihubungkan bersama membentuk segi enam datar (rata).

Cincin heksagon sebatian ini biasanya ditunjukkan dalam urutan bergantian ikatan tunggal dengan ikatan berganda.

Molekul terkecil yang dapat membentuk kumpulan berfungsi seperti ini adalah benzena (C6H6) dan arena boleh mempunyai satu atau lebih cincin benzena atau struktur lain yang serupa. Apabila mereka dinamakan sebagai pengganti pada unit struktur lain, mereka dikenali sebagai pengganti aril.

Huraian ini sebagai "hidrokarbon aromatik" ada kaitan dengan bau benzena yang kuat dan arena lain yang lebih besar.

Contoh yang baik dari sebatian ini adalah naftalena, yang dibentuk oleh dua cincin benzena yang menyatu, yang sesuai dengan sebatian aktif dalam mothball, biasanya digunakan sebagai racun perosak untuk menakutkan serangga domestik yang tidak diingini.

Alkohol dan fenol

Sumber: Struktur generik alkohol. Secalinum, dari Wikimedia Commons

Alkohol adalah sebatian yang dibentuk oleh rangka alkana yang melekat pada kumpulan hidroksil (-OH), sementara itu fenol adalah kumpulan di mana kumpulan hidroksil, pada gilirannya, melekat pada cincin aril (hidrokarbon aromatik).

Alkohol dan fenol sangat biasa, tetapi lebih banyak dan penting adalah alkohol.

Struktur kimia fenol. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Kerana adanya kumpulan hidroksil, molekul alkohol dan fenolik mempunyai sifat fizikal dan kimia yang sangat berubah-ubah, kerana atom oksigen jauh lebih elektronegatif daripada atom karbon atau hidrogen.

Oleh itu, ikatan antara ketiga atom ini adalah kutub dan inilah yang bertanggungjawab terhadap ciri utama alkohol dan fenol.

Titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkana atau alkena dengan berat molekul yang setanding, walaupun semakin tinggi kumpulan alkil molekul ini, semakin serupa sifatnya dengan alkena.

Ether dan epoksida

Struktur umum ester organik

Ether adalah molekul organik di mana satu atom oksigen melekat pada dua atom karbon dan ia sangat banyak sifatnya. Dietil eter, misalnya, sebelumnya digunakan sebagai anestetik dan 2-ethoxynaphthalene digunakan dalam minyak wangi sebagai "perasa seperti bunga oren".

Terdapat eter rantai lurus dan eter siklik, dan walaupun ikatan antara oksigen dan karbon adalah polar, sebatian ini kurang reaktif daripada alkohol dan fenol.

Epoksida, sebaliknya, adalah eter siklik yang terdiri daripada cincin tiga atom, contoh paling mudah ialah etilena oksida, juga dikenali sebagai oksirana, gas yang mudah terbakar dengan bau yang kuat.

Contoh epoxide, 2,3-epoxyhexane

Thiols

Sulfhydryl, kumpulan thiol

Thiol sangat mirip dengan alkohol, tetapi bukannya atom oksigen, mereka mempunyai atom sulfur. Ciri utama mereka adalah bahawa mereka mempunyai bau yang sangat buruk.

Thiol termudah adalah hidrogen sulfida (H₂S), analog sulfur air yang berbau seperti telur busuk. Ethanethiol adalah thiol lain yang terkenal, kerana ia ditambahkan ke gas domestik untuk membuat kebocoran dapat dikesan.

Apabila hadir sebagai pengganti pada unit struktur lain, kumpulan thiol atau SH dikenali sebagai kumpulan "mercapto".

Amines

Formula am untuk amina. Sumber: MaChe, dari Wikimedia Commons.

Amina secara amnya adalah sebatian alkana (kumpulan alkil) atau arena (kumpulan aril) yang mengandungi sekurang-kurangnya satu atom nitrogen yang terpasang.

Sekiranya ia adalah kerangka yang terdiri daripada kumpulan alkil, maka sebatian itu disebut alkil-amina. Sebaliknya, jika kerangka kerja terdiri daripada kumpulan aril, sebatian tersebut sepadan dengan aril-amina.

Terdapat amina primer, sekunder, dan tersier, bergantung pada sama ada atom nitrogen melekat pada satu, dua, atau tiga kumpulan alkil atau aril. Ini sangat biasa di alam semula jadi dan banyak yang aktif secara fisiologi dalam hidupan.

Aldehid dan keton

Perwakilan aldehid (Sumber: Wereldburger758, melalui Wikimedia Commons)

Kedua-duanya adalah sebatian yang mempunyai atom karbon yang melekat pada kumpulan karbonil. Kumpulan karbonil terdiri daripada atom oksigen yang melekat pada atom karbon melalui ikatan berganda; dalam kumpulan ini atom karbon juga melekat pada dua atom lain selain oksigen.

Banyak kumpulan berfungsi yang lain dihasilkan dengan adanya pengelompokan atom yang berbeza pada atom karbon kumpulan karbonil, tetapi aldehid dan keton tidak diragukan lagi yang paling penting.

Keton adalah sebatian di mana atom karbon kumpulan karbonil melekat pada dua atom karbon yang lain, sementara di aldehid sekurang-kurangnya satu daripada atom ini adalah hidrogen.

Formula am keton

Banyak aldehid dan keton bertanggung jawab atas rasa dan bau banyak buah-buahan dan sayur-sayuran yang dimakan oleh haiwan, sehingga mereka sangat berlimpah di persekitaran semula jadi.

Formalin, yang terdiri daripada campuran formaldehid dalam air, adalah cecair yang biasa digunakan untuk pemeliharaan spesimen biologi.

Benzaldehyde, misalnya, adalah aldehid aromatik yang bertanggungjawab terhadap bau badam dan ceri. Butanedione, sebaliknya, adalah keton yang mempunyai dua kumpulan karbonil dan inilah yang menimbulkan bau khas banyak keju.

Halida atau halida

Lithium fluorida, halida

Mereka adalah sebatian yang mengandungi atom karbon yang dihubungkan dengan atom halogen seperti fluorin, yodium, bromin atau klorin, melalui ikatan kutub. Mereka adalah sebatian yang sangat reaktif, kerana mereka mempunyai atom karbon yang turut serta dalam ikatan dan mempunyai muatan positif yang sedikit.

Sebilangan besar sebatian ini telah dijumpai dalam organisma laut dan yang lain mempunyai sebilangan besar aplikasi komersial. Kloroetana atau etil klorida, sebagai contoh, adalah cecair mudah menguap yang digunakan sebagai anestetik topikal.

Asid karboksilik

Struktur asid karboksilik. R adalah rantai hidrogen atau karbonat.

Sekiranya kumpulan karbonil (C = O) bergabung dengan kumpulan hidroksil (-OH), ia membentuk kumpulan berfungsi yang dikenali sebagai kumpulan karboksil (-COOH).

Atom hidrogen kumpulan karboksil dapat dikeluarkan, membentuk ion negatif yang mempunyai sifat berasid, sehingga sebatian yang memiliki gugus ini dikenal sebagai asam karboksilat.

Sebatian ini banyak terdapat di alam semula jadi. Mereka ada di dalam cuka yang kita gunakan di dapur, buah sitrus yang kita makan, juga pada sayur-sayuran tertentu dan bahkan dalam banyak ubat yang biasa digunakan.

Unit struktur yang mengandungi kumpulan alkil yang melekat pada kumpulan karboksil dikenali sebagai kumpulan asil dan sebatian yang berasal dari asid karboksilik adalah semua yang mengandungi kumpulan asil yang melekat pada pengganti yang berbeza.

Derivatif ini merangkumi ester, amida, asid halida, dan anhidrida. Ester dibentuk oleh serpihan alkoksi (OR) yang melekat pada kumpulan asil, amida mempunyai kumpulan amino (-NR2), halida asid mempunyai atom klorin atau bromin, dan anhidrida mempunyai gugus karboksil.

Beberapa ester sederhana memberikan aroma yang menyenangkan pada buah dan bunga. Urea adalah amida ganda asid karbonik dan merupakan komponen utama dalam air kencing.

Asil klorida dan anhidrida adalah derivatif yang paling reaktif dan umumnya digunakan sebagai reagen kimia, tetapi tidak begitu penting.

Sebagai tambahan kepada kumpulan yang disebut sebelumnya, penting untuk diperhatikan bahawa terdapat juga sebatian yang disebut polifungsi, kerana dalam strukturnya mereka menempatkan lebih dari satu kumpulan berfungsi daripada yang disebutkan di atas.

Tatanama

Tatanama yang paling banyak digunakan untuk menamakan sebatian organik adalah IUPAC, yang terdiri daripada memberi nama kepada rantai atom karbon terpanjang yang dihubungkan oleh ikatan berganda molekul, tidak kira sama ada rantai berterusan atau jika ia mempunyai struktur kitaran.

Semua "ofset", sama ada pelbagai ikatan atau atom selain karbon dan hidrogen, ditunjukkan sebagai awalan atau akhiran mengikut keutamaan tertentu.

Tatanama alkana

Alkana boleh menjadi molekul linear (asiklik) atau siklik (alisiklik). Sekiranya anda memulakan dengan alkana dengan lima atom karbon, bilangan karbon dalam rantai ditunjukkan oleh huruf Yunani atau awalan Latin.

Sekiranya mereka adalah alkana siklik (sikloalkana) maka awalan "siklo" digunakan. Bergantung pada bilangan atom karbon, alkana boleh (linear atau siklik):

-Metana (CH4)

-Ethane (CH3CH3)

-Propana (CH3CH2CH3)

-Butana (CH3 (CH2) 2CH3)

-Pentana (CH3 (CH2) 3CH3)

-Heksan (CH3 (CH2) 4CH3)

-Heptana (CH3 (CH2) 5CH3)

-Oktana (CH3 (CH2) 6CH3)

-Nonane (CH3 (CH2) 7CH3)

-Decano (CH3 (CH2) 8CH3)

-Undecane (CH3 (CH2) 9CH3) dan sebagainya

Tatanama sebatian dengan kumpulan berfungsi

Kumpulan berfungsi dinamakan mengikut keutamaan mereka. Senarai berikut menunjukkan kumpulan fungsi yang berbeza mengikut urutan keutamaan (dari yang paling penting hingga yang paling tidak penting) dan menunjukkan kedua-dua awalan dan akhiran yang mesti digunakan untuk menamakan molekul dengan ciri-ciri ini:

Bagi mereka yang boleh dinamakan menggunakan awalan atau akhiran:

- Asid karboksilat : R-COOH, awalan "asid karboksik" dan akhiran "-oik"

- Aldehid : R-HC = O, awalan "oxo-" atau "formyl" dan akhiran "-al" atau "carbaldehyde"

- Ketone : RC = ATAU, awalan "oxo-" dan akhiran "-one"

- Alkohol : ROH, awalan "hidroksi-" dan akhiran "-ol"

- Amine : RN-, awalan "amino-" dan akhiran "-amine"

Bagi mereka yang boleh diberi nama hanya menggunakan akhiran:

- Alkene : C = C, akhiran “-eno”

- Alkyne : C-triple bond-C, akhiran "-ino"

Bagi mereka yang hanya boleh diberi nama menggunakan awalan:

- Alkil (metil, etil, propil, butil): R-, awalan "alkil-"

- Alkoksi : RO-, awalan "alkoksi-"

- Halogen : F- (fluoro-), Cl- (kloro-), Br- (bromo-), I- (iodin-)

- Sebatian dengan kumpulan -NO2 : awalan "nitro-"

- Sebatian dengan kumpulan -CH = CH2 : awalan "vinil-"

- Sebatian dengan kumpulan -CH2CH = CH2 : awalan "allyl-"

- Sebatian dengan kumpulan fenolik : awalan "fenil-"

Menurut perkara di atas, sebatian organik yang mempunyai substituen, misalnya, yang hanya dapat dinamakan dengan awalan, mesti dinamakan seperti ini:

1. Cari rantai atom karbon terpanjang dan tentukan nama "akar" untuk rantai induk ini, iaitu nama alkana rantai tunggal dengan bilangan atom karbon yang sama.
2. Nomborkan rantai sehingga pengganti pertama menempati kedudukan pertama, dengan kata lain, bahawa pengganti pertama mempunyai bilangan terendah.
3. Tentukan nama dan kedudukan setiap pengganti dalam rantai. Sekiranya salah satu pengganti adalah nitrogen, maka "N-" digunakan sebagai pengganti nombor.
4. Nyatakan bilangan kumpulan yang sama dengan awalan berangka "di", "tri", "tetra", dll.
5. Tuliskan nombor kedudukan dan nama kumpulan pengganti mengikut urutan abjad dan sebelum "nama akar". Semasa menyusun mengikut abjad, awalan "sec -", "tert -", "di", "tri", dan lain-lain tidak diambil kira, tetapi awalan "cyclo-" dan "iso" diambil kira.

Sebatian organik yang mempunyai pengganti dan yang hanya boleh dinamakan dengan akhiran mesti dinamakan seperti ini:

Alkenes dinamakan sama dengan alkana, kecuali:

1. Rantai atom karbon yang merangkumi ikatan berganda (C = C) disenaraikan sedemikian rupa sehingga atom ini mempunyai "kedudukan terendah" yang mungkin, kerana mereka mempunyai keutamaan yang lebih tinggi daripada mana-mana pengganti.
2. Akhiran "-ano" diubah menjadi "-eno"
3. Isomer geometri ditentukan oleh awalan "cis", "trans", "E" atau "Z"
4. Apabila C = C tidak dapat disertakan, maka nama pengganti digunakan

Alkynes juga dinamai alkana, dengan pengubahsuaian tertentu:

1. Rantai atom karbon yang mengandungi pasangan karbon yang dihubungkan oleh tiga ikatan disenaraikan sedemikian rupa sehingga kumpulan berfungsi mempunyai kedudukan berangka terendah.
2. Akhiran "-ano" diubah menjadi "-ino" dan kedudukan berangka diberikan kepada karbon pertama dalam rantai.

Tatanama molekul yang dapat dinamakan dengan awalan dan akhiran, molekul tersebut dengan satu atau lebih kumpulan berfungsi dinamakan dengan akhiran kumpulan berfungsi dengan keutamaan tertinggi dan yang lain ditunjukkan sebagai awalan, juga dalam urutan keutamaan.

Contoh sebatian organik

Sepanjang teks ini beberapa contoh klasik dari sebilangan kumpulan sebatian organik telah disebutkan dan penting bagi pembaca untuk mengingat bahawa makromolekul yang membentuk sel-sel kita juga merupakan kumpulan heterogen sebatian ini.

Gambar Tumisu di www.pixabay.com

Oleh itu, contoh sebatian organik yang besar dan penting termasuk:

-Asid nukleik seperti asid deoksiribonukleik dan asid ribonukleik

-Semua protein dan enzim

-Karbohidrat sederhana dan kompleks, iaitu monosakarida seperti glukosa atau galaktosa dan polisakarida seperti kanji, selulosa atau kitin

-Lipid sederhana dan kompleks, yang terdiri daripada gabungan asid karboksilik, alkohol dan kumpulan berfungsi lain, hampir selalu polar

Gambar oleh Steve Buissinne di www.pixabay.com

2-Propanol adalah sebatian organik, yang kita kenal secara komersial sebagai alkohol isopropil dan yang biasa kita gunakan untuk membersihkan luka. Begitu juga dengan minyak yang kita gunakan untuk memasak, apa sahaja asal usul sayur.

Etil alkohol yang kita dapatkan dalam minuman beralkohol seperti bir atau wain adalah sebatian organik, seperti gula yang kita gunakan untuk pemanis pencuci mulut dan minuman.

Rujukan

1. Speight, JG (2016). Kimia organik persekitaran untuk jurutera. Butterworth-Heinemann.
2. Bruice, PY (2004). Kimia organik. Edisi Antarabangsa.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Kimia organik.
4. Leigh, GJ (Ed.). (2011). Prinsip nomenklatur kimia: panduan untuk cadangan IUPAC. Persatuan Kimia Diraja.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Ensiklopedia Britannica. Diakses pada 6 April 2020, dari britannica.com