APAKAH DERIVATIF BENZENA? - KIMIA - 2026

The derivatif benzena adalah, menurut kepada sistem Kesatuan Antarabangsa Kimia Tulen dan Gunaan (IUPAC), hidrokarbon aromatik. Rajah 1 menunjukkan beberapa contoh.

Walaupun sebilangan sebutan disebut secara eksklusif dengan nama IUPAC, sebilangannya lebih sering disebut dengan nama umum (Penting dan Kelompok Derivatif Benzena, SF).

Rajah 1: beberapa terbitan benzena.

Dari segi sejarah, zat jenis benzena disebut hidrokarbon aromatik kerana mempunyai aroma khas. Hari ini, sebatian aromatik adalah sebatian yang mengandungi cincin benzena atau mempunyai sifat seperti benzena tertentu (tetapi tidak semestinya aroma kuat).

Anda dapat mengenali sebatian aromatik dalam teks ini dengan adanya satu atau lebih cincin benzena dalam strukturnya.

Pada tahun 1970-an, para penyelidik mendapati bahawa benzena adalah karsinogenik. Walau bagaimanapun, ini tidak bermaksud bahawa sebatian yang mengandungi cincin benzena sebagai sebahagian daripada strukturnya juga bersifat karsinogenik.

Adalah salah anggapan umum bahawa jika sebatian digunakan untuk menghasilkan bahan kimia tertentu, risiko yang berkaitan dengannya tetap sama.

Sebenarnya, apabila benzena bertindak balas untuk menghasilkan turunan yang berbeza, itu bukan lagi sebatian benzena, dan sifat kimia produk sering berbeza sama sekali.

Oleh itu, kehadiran gelang benzena dalam struktur sebatian bukanlah satu penyebab automatik yang menjadi perhatian, sebenarnya sebilangan besar sebatian yang terdapat dalam makanan kita mengandungi cincin benzena di suatu tempat dalam strukturnya. (Struktur dan Tatanama Sebatian Aromatik, SF).

Tatanama derivatif benzena

Derivatif benzena telah diasingkan dan digunakan sebagai reagen industri selama lebih dari 100 tahun dan banyak nama berakar pada tradisi sejarah kimia.

Sebatian yang disebutkan di bawah ini membawa nama-nama sejarah yang biasa dan selalunya bukan dengan nama sistemik IUPAC (Benzene Derivatives, SF).

-Penol juga dikenali sebagai benzenol.

-Toluena juga dikenali sebagai metil benzena.

-Aniline juga dikenali sebagai benzenamine.

-Anisole juga dikenali sebagai metoksi benzena.

-Nama IUPAC styrene adalah vinil benzena.

-Acetophenone juga dikenali sebagai Methyl Phenyl Ketone.

-Nama IUPAC benzaldehid adalah benzenecarbaldehyde.

-Benzoic acid mempunyai nama IUPAC iaitu benzene carboxylic acid.

Derivatif sederhana

Apabila benzena mengandungi hanya satu kumpulan pengganti mereka dipanggil derivatif sederhana. Tatanama untuk kes ini akan menjadi nama terbitan + benzena.

Rajah 2: klorobenzena = klorin + benzena.

Contohnya, klorin (Cl) yang melekat pada gugus fenil akan disebut klorobenzena (klorin + benzena). Oleh kerana hanya terdapat satu pengganti pada cincin benzena, kita tidak perlu menunjukkan kedudukannya pada cincin benzena (Lam, 2015).

Derivatif yang tidak diganti

Apabila dua kedudukan pada cincin digantikan dengan atom atau kumpulan atom yang lain, sebatian tersebut adalah benzena yang tidak disubstitusi.

Anda boleh membilang atom karbon dan menamakan sebatian yang berkaitan dengannya. Walau bagaimanapun, ada tatanama yang terpisah untuk menggambarkan kedudukan relatif.

Menggunakan toluena sebagai contoh, orientasi orto adalah nisbah 1.2; matlamatnya adalah 1.3 dan para adalah 1.4. Harus diingat bahawa terdapat dua kedudukan ortho dan gol.

Substituen dinamakan mengikut urutan abjad kecuali ada yang penting atau menamakan satu untuk molekul, misalnya fenol.

Rajah 3: kedudukan ortho, meta dan para relatif terhadap molekul toluena.

Notasi untuk kedudukan ortho, meta, dan para dapat dipermudah dengan huruf o, m dan p masing-masing (dalam huruf miring).

Contoh tatanama jenis ini ditunjukkan dalam Rajah 4 dengan molekul o-bromoethylbenzene, m-nitrobenzoic acid dan p-bromonitrobenzene (Colapret, SF).

Rajah 4: struktur o-bromoetilbenzena (kiri), asid m-nitrobenzoik (sen.) Dan p-bromonitrobenzena (kanan).

Derivatif yang disubstitusi

Apabila terdapat lebih daripada dua pengganti pada cincin benzil, nombor mesti digunakan untuk membezakannya.

Mereka mula membilang pada atom karbon yang mana salah satu kumpulannya terpasang dan dihitung ke arah atom karbon yang menuju ke kumpulan pengganti yang lain dengan jalan terpendek.

Urutan pengganti adalah mengikut abjad dan pengganti dinamakan didahului dengan nombor karbon di mana semua ini dijumpai diikuti oleh kata benzena. Rajah 5 menunjukkan contoh molekul 1-bromo, 2,4 dinitro benzena.

Rajah 5: struktur 1-bromo, 2,3-dinitro benzena.

Sekiranya kumpulan memberikan nama khas, nama molekul sebagai turunan bagi sebatian itu dan jika tidak ada kumpulan yang memberikan nama khas, senaraikannya mengikut urutan abjad, sehingga mereka memberikan bilangan terendah.

Gambar 6 menunjukkan molekul TNT, menurut tatanama jenis ini, molekul ini harus disebut 2, 4, 6 trinitrotoluene.

Rajah 6: 2, 4, 6 molekul trinitrotoluena.

Beberapa turunan penting benzena

Sebilangan turunan benzena yang diganti adalah sebatian yang terkenal dan penting secara komersial.

Salah satu yang paling jelas adalah polistirena, dibuat dengan memolimerkan styrene. Polimerisasi melibatkan tindak balas banyak molekul yang lebih kecil untuk membentuk rantai molekul yang panjang.

Beberapa bilion kilogram polistirena dihasilkan setiap tahun, dan penggunaannya termasuk alat makan plastik, pembungkusan makanan, bahan pembungkusan busa, sarung komputer, dan bahan penebat (Net Industries and the Licensors, SF).

Derivatif penting lain adalah fenol. Ini ditakrifkan sebagai molekul benzena dengan kumpulan OH (hidroksida) yang melekat padanya.

Mereka digambarkan sebagai pepejal tanpa warna atau putih dalam bentuk paling tulen. Mereka digunakan untuk membuat epoksi, resin, dan filem.

Toluene ditakrifkan sebagai molekul benzena dengan sekumpulan satu atom karbon dan tiga atom hidrogen melekat padanya. Ini adalah "cecair yang jernih dan tidak berwarna dengan bau yang khas."

Toluene digunakan sebagai pelarut, walaupun penggunaan ini secara bertahap berakhir kerana toluena dapat menyebabkan sakit kepala, kebingungan, dan kehilangan ingatan. Ia juga digunakan dalam penghasilan busa jenis tertentu.

Aniline adalah molekul benzena dengan kumpulan amino (-NH ₂ ) yang melekat padanya. Aniline adalah minyak yang tidak berwarna, tetapi boleh menjadi gelap ketika terkena cahaya. Ia digunakan untuk membuat pewarna dan farmaseutikal (Kimmons, SF).

Asid benzoat adalah pengawet makanan, ia adalah bahan permulaan untuk sintesis pewarna dan sebatian organik lain dan ia digunakan untuk menyembuhkan tembakau.

Molekul berasaskan benzena yang lebih kompleks mempunyai aplikasi dalam perubatan. Anda mungkin biasa dengan Paracetamol, yang memiliki nama kimia acetaminophen, biasanya digunakan sebagai analgesik untuk menghilangkan rasa sakit dan sakit kepala.

Sebenarnya, sebilangan besar sebatian ubat cenderung mempunyai cincin benzena di suatu tempat dalam strukturnya, walaupun sebatian ini sering lebih rumit daripada yang ditunjukkan di sini.

Rujukan

1. Minat Andy Brunning / Kompaun. (2015). Derivatif Benzena dalam Kimia Organik. Dipulihkan dari compoundchem.com.
2. Derivatif Benzena. (SF). Dipulihkan dari chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (SF). Benzena & Turunannya. Dipulihkan dari colapret.com.utexas.edu.
4. Derivatif dan Kumpulan Benzena Penting. (SF). Dipulihkan dari colby.edu.
5. Kimmons, R. (SF). Senarai Derivatif Benzena. Dipulihkan dari hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16 November). Nomenklatif Derivatif Benzena.
7. Industri Bersih dan Pelesennya. (SF). Benzena - Derivatif Benzena. Dipulihkan dari science.jrank.org.
8. Struktur dan Tatanama Sebatian Aromatik. (SF). Dipulihkan dari saylordotorg.github.io.