DEOXYRIBOSE: STRUKTUR, FUNGSI DAN BIOSINTESIS - KIMIA - 2025

The deoxyribose atau D-2-deoxyribose ialah lima - gula karbon yang terdiri nukleotida asid deoksiribonukleik (DNA). Gula ini berfungsi sebagai asas penyatuan kumpulan fosfat dan asas nitrogen yang membentuk nukleotida.

Karbohidrat pada umumnya adalah molekul penting bagi makhluk hidup, mereka memenuhi fungsi penting yang berbeza, bukan hanya sebagai molekul dari mana tenaga dapat diekstraksi untuk sel, tetapi juga untuk membina rantai DNA di mana maklumat genetik dihantar .

Struktur kimia deoxyribose (Sumber: Edgar181 melalui Wikimedia Commons)

Semua gula atau karbohidrat mempunyai formula umum CnH2nOn, dalam hal deoxyribose formula kimianya adalah C5H10O4.

Deoxyribose adalah gula yang menyusun DNA dan hanya berbeza dengan ribosa (gula yang membentuk RNA) kerana ia mempunyai atom hidrogen (-H) pada karbon 3, sementara ribosa mempunyai kumpulan berfungsi hidroksil (- OH) dalam kedudukan yang sama.

Oleh kerana persamaan struktur ini, ribosa adalah substrat permulaan yang paling penting untuk sintesis sel gula deoksiribosa.

Sel purata mempunyai jumlah RNA hampir 10 kali lebih besar daripada DNA, dan pecahan RNA yang dikitar semula, dialihkan ke arah pembentukan deoxyribose mempunyai sumbangan penting untuk kelangsungan hidup sel.

Struktur

Deoxyribose adalah monosakarida yang terdiri daripada lima atom karbon. Ini mempunyai kumpulan aldehid, oleh itu, ia diklasifikasikan dalam kumpulan aldopentosis (aldo, untuk aldehid dan pento untuk lima karbon).

Dengan memecahkan komposisi kimia deoxyribose kita dapat mengatakan bahawa:

Ini terdiri daripada lima atom karbon, kumpulan aldehid dijumpai pada karbon di kedudukan 1, di karbon di kedudukan 2 ia mempunyai dua atom hidrogen dan di karbon di kedudukan 3 ia mempunyai dua pengganti yang berbeza, iaitu: kumpulan hidroksil (-OH) dan atom hidrogen.

Karbon di kedudukan 4, dan juga di kedudukan 3, mempunyai kumpulan OH dan atom hidrogen. Melalui atom oksigen kumpulan hidroksil dalam kedudukan ini molekul dapat memperoleh konformasi sikliknya, kerana ia mengikat karbon pada kedudukan 1.

Atom karbon kelima tepu dengan dua atom hidrogen dan terletak di hujung terminal molekul, di luar gelang.

Di dalam kumpulan aldehid karbon 1, asas nitrogen bergabung, bersama dengan gula, mereka membentuk nukleosida (nukleotida tanpa kumpulan fosfat). Oksigen yang melekat pada atom karbon 5 adalah di mana kumpulan fosfat yang membentuk nukleotida dilampirkan.

Dalam heliks atau helai DNA, kumpulan fosfat yang melekat pada karbon 5 dari nukleotida adalah kumpulan yang melekat pada kumpulan karbon OH pada kedudukan 3 deoksiribosa lain yang dimiliki oleh nukleotida lain, dan seterusnya.

Isomer optik

Di antara lima atom karbon yang membentuk tulang belakang utama deoxyribose adalah tiga karbon yang mempunyai empat substituen berbeza di setiap sisi. Karbon di kedudukan 2 tidak simetri berkenaan dengan ini, kerana ia tidak melekat pada kumpulan OH mana pun.

Oleh itu, dan menurut atom karbon ini, deoxyribose dapat diperoleh dalam dua "isoform" atau "isomer optik" yang dikenali sebagai L-deoxyribose dan D-deoxyribose. Kedua-dua bentuk boleh didefinisikan dari kumpulan karbonil di bahagian atas struktur Fisher.

Semua deoxyribose ditetapkan sebagai "D-deoxyribose" di mana kumpulan -OH yang melekat pada karbon 2 dibuang ke kanan, sementara bentuk "L-deoxyribose" mempunyai kumpulan -OH di sebelah kiri.

Bentuk gula "D", termasuk deoxyribose, adalah yang utama dalam metabolisme organisma.

ciri-ciri

Deoxyribose adalah gula yang berfungsi sebagai penyusun banyak makromolekul penting seperti DNA dan nukleotida bertenaga tinggi seperti ATP, ADP, AMP, GTP, antara lain.

Perbezaan yang ditunjukkan oleh struktur siklik deoksiribosa berkenaan dengan ribosa menjadikan molekul molekul yang lebih stabil.

Ketiadaan atom oksigen pada karbon 2 menjadikan deoksiribosa menjadi gula yang kurang terdedah kepada pengurangan, terutamanya jika dibandingkan dengan ribosa. Ini sangat penting, kerana ia memberikan kestabilan kepada molekul yang merupakan bahagiannya.

Biosintesis

Deoxyribose, seperti ribosa, dapat disintesis dalam tubuh haiwan melalui laluan yang melibatkan pemecahan karbohidrat lain (biasanya heksosa seperti glukosa) atau dengan pemeluwapan karbohidrat yang lebih kecil (trioses dan sebatian dua karbon lain , sebagai contoh).

Dalam kes pertama, iaitu, memperoleh deoksiribosa dari penurunan sebatian karbohidrat "lebih tinggi", ini mungkin berkat keupayaan metabolisme sel untuk melakukan penukaran langsung 5-fosfat ribulosa yang diperoleh melalui pentosa fosfat menjadi ribosa 5-fosfat.

Perbandingan struktur antara ribosa dan deoxyribose (Sumber: Program Pendidikan Genomik melalui Wikimedia Commons)

Ribosa 5-fosfat dapat dikurangkan lagi menjadi deoksiribosa 5-fosfat, yang dapat digunakan secara langsung untuk sintesis nukleotida bertenaga.

Pengambilan ribosa dan deoksiribosa dari pemeluwapan gula yang lebih kecil telah ditunjukkan dalam ekstrak bakteria, di mana pembentukan deoksiribosa telah disahkan dengan adanya gliseraldehid fosfat dan asetaldehid.

Bukti serupa telah diperoleh dalam kajian menggunakan tisu haiwan, tetapi menginkubasi fruktosa-1-6-bifosfat dan asetaldehid dengan adanya asid iodoasetik.

Penukaran ribonukleotida menjadi deoksiribonukleotida

Walaupun pecahan kecil atom karbon yang ditujukan untuk jalur biosintesis nukleotida diarahkan ke arah biosintesis deoksinukleotida (nukleotida DNA yang mempunyai deoksiribosa sebagai gula), kebanyakannya diarahkan terutamanya ke arah pembentukan ribonukleotida. .

Oleh itu, deoxyribose disintesis terutamanya dari derivatifnya yang teroksidasi, ribosa, dan ini mungkin berlaku di dalam sel berkat perbezaan yang banyak antara DNA dan RNA, yang merupakan sumber utama ribonukleotida (sumber penting gula ribosa).

Oleh itu, langkah pertama dalam sintesis deoxynucleotides dari ribonucleotides terdiri daripada pembentukan deoxyribose dari ribose yang membentuk nukleotida ini.

Untuk ini, ribosa dikurangkan, iaitu kumpulan OH pada karbon 2 ribosa dikeluarkan dan ditukar dengan ion hidrida (atom hidrogen), dengan tetap konfigurasi yang sama.

Rujukan

1. Bernstein, IA, & Sweet, D. (1958). Biosintesis deoksiribosa dalam Escherichia coli yang utuh. Jurnal Kimia Biologi, 233 (5), 1194-1198.
2. Griffiths, AJ, Wessler, SR, Lewontin, RC, Gelbart, WM, Suzuki, DT, & Miller, JH (2005). Pengenalan kepada analisis genetik. Macmillan.
3. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biokimia. 2000. San Francisco: Benjamin Cummings.
4. McGEOWN, MG, & Malpress, FH (1952). Sintesis deoxyribose dalam tisu haiwan. Alam, 170 (4327), 575-576.
5. Watson, JD, & Crick, F. (1953). Struktur untuk asid nukleik deoksiribosa.