DIKLOROMETANA: STRUKTUR, SIFAT, KEGUNAAN, KETOKSIKAN - KIMIA - 2026

The diklorometana , juga dikenali sebagai metilena klorida, adalah sebatian organik yang formula kimia adalah CH ₂ Cl ₂ . Secara khusus, ia adalah alkil halida yang berasal dari gas metana. Tidak seperti metana, sebatian ini adalah cecair polar yang tidak berwarna.

Ia pada awalnya disintesis pada tahun 1839 oleh ahli kimia dan ahli fizik Perancis Henri Victor Regnault (1810-1878), yang berjaya mengasingkannya dari campuran klorin dan klorometana yang terdedah kepada cahaya matahari.

Formula struktur diklorometana. Sumber: Jü

Diklorometana dihasilkan secara industri dengan mengolah metana atau klorometana dengan gas klorin pada suhu tinggi (400–500 ºC). Bersama dengan diklorometana, kloroform dan karbon tetraklorida dihasilkan dalam proses, yang dipisahkan dengan penyulingan.

Diklorometana digunakan sebagai pelarut yang membolehkan pengelasan bahan plastik dan untuk logam degreasing. Ini juga digunakan dalam penyingkiran kopi dan teh, serta pengekstrak hop dan pengencer untuk bahan tambahan dan tinta untuk menandakan buah.

Diklorometana adalah sebatian toksik yang boleh menyebabkan kerengsaan saluran hidung dan tekak jika disedut. Kerosakan hati telah dilaporkan pada pekerja yang terdedah kepada kepekatan tinggi diklorometana. Di samping itu, ia adalah agen mutagenik, yang disyaki sebagai karsinogenik.

Struktur

Struktur molekul diklorometana. Sumber: Gabriel Bolívar melalui MolView.

Gambar pertama menunjukkan formula struktur CH ₂ Cl ₂ , di mana ikatan kovalen CH dan C-Cl menonjol. Di atas juga strukturnya diwakili oleh model sfera dan bar. Perhatikan dengan mata kasar bahawa ikatan CH (sfera putih) pendek, sementara ikatan C-Cl (sfera hijau) panjang.

Geometri CH ₂ Cl ₂ adalah tetrahedral; tetapi terdistorsi oleh atom klorin yang lebih besar. Satu hujung tetrahedron ditakrifkan oleh dua atom klorin, lebih elektronegatif daripada hidrogen dan karbon. Oleh itu, momen dipol kekal (1.6D) terbentuk dalam molekul CH ₂ Cl ₂ .

Ini membolehkan molekul diklorometana saling berinteraksi melalui daya dipol-dipol. Begitu juga, interaksi antara molekul ini bertanggungjawab untuk sebatian ini yang wujud sebagai cecair walaupun jisim molekulnya rendah; cecair yang, bagaimanapun, cukup mudah menguap.

Hartanah

Penampilan

Cecair tidak berwarna.

Jisim molar

84.93 g / mol.

Bau

Manis, serupa dengan kloroform.

Ambang bau

205-307 ppm.

Ketumpatan

1.3266 g / cm ³ (20 ° C).

Takat lebur

- 97.6 ° C.

Takat didih

39.6 ° C.

Keterlarutan air

25.6 g / L pada suhu 15 ° C dan 5.2 g / L pada suhu 60 ° C.

Diklorometana hampir tidak larut dalam air. Walaupun kedua molekul, CH ₂ Cl ₂ dan H ₂ O, polar, interaksi mereka tidak cekap, mungkin disebabkan oleh tolakan antara klorin dan atom oksigen.

Kelarutan dalam pelarut lain

Tidak boleh dicampur dengan etil asetat, alkohol, heksana, benzena, karbon tetraklorida, dietil eter, kloroform, dan dimetilformamida.

Pekali petakan Octanol / air

Log P = 1.19.

Tekanan wap

57.3 kPa (25 ° C). Tekanan ini sepadan dengan sekitar 5,66 atm, mencerminkan tekanan wap yang tinggi.

Ketumpatan wap

2.93 berhubung dengan udara yang diambil sebagai 1.

Indeks biasan (πD)

1.4244 (20 ° C).

Kelikatan

0.413 cP (25 ° C).

titik pencucuhan

Diklorometana tidak mudah terbakar, tetapi apabila dicampurkan dengan udara, ia membentuk wap mudah terbakar di atas 100ºC.

Suhu autoignition

556 ° C.

Kestabilan

Ia stabil pada suhu persekitaran tanpa kelembapan, mempunyai kestabilan relatif jika dibandingkan dengan kongenernya: kloroform dan karbon tetraklorida.

Ini cenderung mengecas pada suhu tinggi (300-450 ºC), ketika wapnya bersentuhan dengan baja dan klorida logam.

Penguraian

Boleh terurai apabila bersentuhan dengan permukaan panas atau api, mengeluarkan asap fosgen dan hidrogen klorida beracun dan menjengkelkan.

Hakisan

Diklorometana menyerang beberapa bentuk plastik, getah, dan pelapis.

Haba pengewapan

28.82 kJ / mol pada 25 ° C.

Ketegangan permukaan

28.20 dynes / cm pada 25 ° C.

Kereaktifan

Diklorometana bertindak balas dengan kuat dengan logam aktif, seperti kalium, natrium, dan litium. Bertindak dengan asas kuat, misalnya kalium tert-butoksida. Ia tidak sesuai dengan kaustik, oksidan dan logam aktif kimia.

Selain itu, ia bertindak balas dengan oksigen cair dalam natrium dan kalium paduan dan nitrogen tetroxida. Jika bersentuhan dengan air, ia dapat menghakis sebilangan keluli tahan karat, nikel, tembaga dan juga besi.

Permohonan

Sebilangan besar penggunaan dan penggunaan diklorometana berdasarkan sifatnya sebagai pelarut. Oleh kerana ciri ini, diklorometana digunakan dalam makanan, pengangkutan, industri pengeluaran ubat-ubatan, dll.

Pemprosesan makanan

Dichloromethane digunakan dalam penyingkiran biji kopi dan daun teh. Ini juga digunakan untuk pengekstrakan hop untuk bir, minuman dan perasa makanan lain, serta untuk pemprosesan rempah.

Industri farmaseutikal

Dichloromethane digunakan untuk penyediaan cephalosporin dan ampicillin, sebagai tambahan kepada pembuatan antibiotik, steroid dan vitamin.

Fotografi

Ini juga digunakan sebagai pelarut dalam produksi selulosa triacetate (CTA), yang digunakan dalam pembuatan film keamanan.

Industri elektronik

Ini adalah sebatian yang sesuai untuk pengeluaran papan litar bercetak, digunakan untuk menghilangkan permukaan aluminium sebelum menambahkan lapisan fotoresis ke papan.

Cat

Dichloromethane adalah pelarut yang terdapat pada varnis dan pelucut cat, yang digunakan untuk menghilangkan pernis atau pelapis cat dari pelbagai jenis permukaan.

Pengangkutan

Alat ini digunakan untuk menghancurkan bagian logam dan permukaan yang terdapat pada peralatan kereta api, serta komponen pesawat.

Kegunaan lain

Ia digunakan sebagai penyemprot penyembur (aerosol) dan sebagai agen peniup busa poliuretana. Ini juga digunakan sebagai cairan dalam beberapa jenis lampu Krismas.

Ketoksikan

Kesan akut

Menghirup diklorometana dapat menyebabkan kerengsaan saluran udara atas, batuk, mengi, atau sesak nafas.

Ia boleh menyebabkan kemerahan pada kulit, dan jika sebatian itu kekal lama, boleh menyebabkan luka bakar kimia. Sekiranya bersentuhan dengan mata, diklorometana menghasilkan kerengsaan teruk yang boleh meluas hingga terbakar.

Di samping itu, ia bertindak sebagai neurotoksin yang menimbulkan gangguan visual, pendengaran dan psikomotor; tetapi kesan ini dapat dibalikkan apabila penyedutan diklorometana dihentikan.

Kesan kronik

Diklorometana dapat mempengaruhi sistem saraf pusat, menyebabkan sakit kepala, kekeliruan mental, mual, muntah, dan kehilangan ingatan.

Pada haiwan ia menghasilkan kesan berbahaya pada hati, ginjal, sistem saraf pusat dan sistem kardiovaskular.

Mengenai karsinogenesis, peningkatan yang signifikan dalam kematian akibat kanser belum dilaporkan pada pekerja yang terdedah kepada diklorometana. Walau bagaimanapun, kajian pada haiwan menunjukkan peningkatan yang disebabkan oleh diklorometana dalam kejadian barah hati dan paru-paru, serta tumor jinak pada kelenjar susu.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi 5 ^ta . Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. ( Edisi ^ke- 10 .) Wiley Plus.
4. Pusat Maklumat Nasional Bioteknologi. (2020). Diklorometana. Pangkalan Data PubChem., CID = 6344. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Diklorometana. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
6. Brumer. (14 Julai 2018). Diklorometana. Dipulihkan dari: brumer.com
7. MSDS Dalam Talian. (2019). Maklumat Bahaya & Keselamatan Dichloromethane (Methylene Chloride). Dipulihkan dari: msdsonline.com
8. EPA. (2000). Metilena Klorida (Diklorometana). . Dipulihkan dari: epa.gov