DIPHENYLAMINE (C6H5) 2NH: STRUKTUR KIMIA, SIFAT - KIMIA - 2025

The diphenylamine adalah sebatian organik dengan formula kimia (C ₆ H ₅ ) ₂ NH. Namanya menunjukkan bahawa ia adalah amina, dan rumusnya (-NH ₂ ) membuatnya jelas. Sebaliknya, istilah "diphenyl" merujuk kepada kehadiran dua cincin aromatik yang dihubungkan dengan nitrogen. Akibatnya, diphenylamine adalah amina aromatik.

Dalam dunia sebatian organik, kata aromatik tidak semestinya berkaitan dengan adanya bau, tetapi dengan ciri-ciri yang menentukan perilaku kimianya terhadap spesies tertentu.

Dalam kes diphenylamine, aromatiknya dan fakta bahawa pepejalnya mempunyai aroma khas bertepatan. Walau bagaimanapun, asas atau mekanisme yang mengatur tindak balas kimianya dapat dijelaskan oleh watak aromatiknya, tetapi bukan oleh aromanya yang menyenangkan.

Struktur kimianya, asasnya, aromatik dan interaksi molekul adalah pemboleh ubah yang bertanggungjawab terhadap sifatnya: dari warna kristalnya hingga kegunaannya sebagai agen antioksidan.

Struktur kimia

Pada gambar atas struktur kimia diphenylamine diwakili. Sfera hitam sesuai dengan atom karbon, sfera putih ke atom hidrogen dan biru ke atom nitrogen.

Perbezaan antara kedua-dua gambar adalah model bagaimana mereka mewakili molekul secara grafik. Yang lebih rendah menonjolkan aromatik cincin dengan garis putus-putus hitam dan, begitu juga, geometri rata cincin ini jelas.

Gambar tidak menunjukkan sepasang elektron yang tidak dibahagi pada atom nitrogen. Elektron ini "mengembara" melalui sistem π ​​konjugasi ikatan berganda di gelang. Sistem ini membentuk sejenis awan yang beredar yang memungkinkan interaksi antara molekul; iaitu dengan cincin molekul lain.

Ini bermaksud bahawa pasangan nitrogen yang tidak dibahagikan berjalan melalui kedua-dua gelang tersebut, mengagihkan ketumpatan elektron mereka secara sama, dan kemudian mereka kembali ke nitrogen, untuk mengulangi kitar semula.

Dalam proses ini, ketersediaan elektron-elektron ini berkurang, yang mengakibatkan penurunan asas diphenylamine (kecenderungannya untuk menderma elektron sebagai basis Lewis).

Permohonan

Diphenylamine adalah agen pengoksidaan yang mampu memenuhi serangkaian fungsi, dan di antaranya adalah berikut:

- Semasa penyimpanan, epal dan pir mengalami proses fisiologi yang disebut scald, yang berkaitan dengan pengeluaran triene konjugasi, yang menyebabkan kerosakan pada kulit buah. Tindakan diphenylamine memungkinkan untuk meningkatkan tempoh penyimpanan, mengurangkan kerosakan buah menjadi 10% daripada yang diperhatikan jika tidak ada.

- Dengan memerangi pengoksidaan, diphenylamine dan turunannya memperluaskan operasi enjin dengan mencegah penebalan minyak terpakai.

- Diphenylamine digunakan untuk membatasi tindakan ozon dalam pembuatan getah.

- Diphenylamine digunakan dalam kimia analisis untuk mengesan nitrat (NO ₃ ^- ), klorat (ClO ₃ ^- ) dan agen pengoksidaan lain.

- Ini adalah petunjuk yang digunakan dalam ujian saringan keracunan nitrat.

- Apabila RNA dihidrolisis selama satu jam, ia bertindak balas dengan diphenylamine; ini membolehkan pengukurannya.

- Dalam perubatan veterinar diphenylamine digunakan secara topikal dalam pencegahan dan rawatan manifestasi ulat pada haiwan ternakan.

- Sebilangan turunan diphenylamine tergolong dalam kategori ubat anti-radang bukan steroid. Begitu juga, mereka boleh memberi kesan farmakologi dan terapeutik seperti aktiviti antimikroba, analgesik, antikonvulsan dan antikanker.

Penyediaan

Diphenylamine berlaku secara semula jadi pada daun bawang, ketumbar, daun teh hijau dan hitam, dan kulit buah sitrus. Secara sintetik, terdapat banyak laluan yang menuju ke kompleks ini, seperti:

Pembasmian terma aniline

Ia disediakan oleh deamination haba aniline (C ₆ H ₅ NH ₂ ) dalam kehadiran pemangkin pengoksidaan.

Sekiranya anilin dalam tindak balas ini tidak memasukkan atom oksigen ke dalam strukturnya, mengapa ia mengoksidakan? Kerana cincin aromatik adalah kumpulan penarik elektron, tidak seperti atom H, yang menyumbangkan ketumpatan elektronnya yang rendah kepada nitrogen dalam molekul.

2C ₆ H ₅ NH ₂ => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH + NH ₃

Juga, anilin dapat bertindak balas dengan garam hidroklorida anilin (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- ) di bawah pemanasan pada suhu 230 ° C selama dua puluh jam.

C ₆ H ₅ NH ₂ + C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ Cl ^- => (C ₅ H ₅ ) ₂ NH

Tindak balas dengan fenotiazin

Diphenylamine menghasilkan beberapa derivatif apabila digabungkan dengan reagen yang berbeza. Salah satunya adalah fenotiazin, yang apabila disintesis dengan sulfur adalah pendahulu turunan dengan tindakan farmasi.

(C ₆ H ₅ ) ₂ NH + 2S => S (C ₆ H ₄ ) NH + H ₂ S

Hartanah

Diphenylamine adalah pepejal kristal putih yang, bergantung kepada kekotorannya, dapat memperoleh nada gangsa, kuning atau kuning. Ia mempunyai aroma bunga yang menyenangkan, mempunyai berat molekul 169.23 g / mol dan ketumpatan 1.2 g / mL.

Molekul-molekul pepejal ini berinteraksi oleh daya Van der Waals, di antaranya adalah ikatan hidrogen yang terbentuk oleh atom nitrogen (NH-NH) dan penumpukan cincin aromatik, "awan elektronik" mereka saling bersandar. .

Kerana cincin aromatik memakan banyak ruang, mereka menghalang ikatan hidrogen, tanpa mempertimbangkan putaran ikatan cincin-N. Ini bermaksud bahawa pepejal itu tidak mempunyai titik lebur yang sangat tinggi (53 ºC).

Walau bagaimanapun, dalam keadaan cecair molekul semakin jauh dan kecekapan ikatan hidrogen bertambah baik. Begitu juga, diphenylamine agak berat, memerlukan banyak haba untuk memasuki fasa gas (302 ºC, takat didihnya). Ini sebahagiannya disebabkan oleh berat dan interaksi cincin aromatik.

Kelarutan dan asas

Ia sangat tidak larut dalam air (0,03 g / 100 g air) kerana sifat hidrofobik cincin aromatiknya. Sebaliknya, ia sangat larut dalam pelarut organik seperti benzena, karbon tetraklorida (CCl ₄ ), aseton, etanol, piridin, asid asetik, dll.

Keasidan malar (LPK) adalah 0.79, yang merujuk kepada keasidan asid conjugated yang (C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ ). Proton yang ditambahkan ke nitrogen cenderung untuk melepaskan diri, kerana pasangan elektron yang dengannya terikat dapat berjalan melalui cincin aromatik. Oleh itu, ketidakstabilan yang tinggi C ₆ H ₅ NH ₃ ⁺ mencerminkan gaya basa yang rendah diphenylamine.

Rujukan

1. Gabriela Calvo. (16 April 2009). Bagaimana Diphenylamine mempengaruhi kualiti buah? Diakses pada 10 April 2018, dari: todoagro.com
2. Syarikat Lubrizol. (2018). Antioksidan Diphenylamine. Diakses pada 10 April 2018, dari: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Aplikasi Farmakologi Diphenylamine dan Turunannya sebagai Sebatian Bioaktif Berpotensi: Kajian. Sebatian Bioaktif Semasa, jilid 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Penyediaan diphenylamine. Diakses pada 10 April 2018, dari: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Diphenylamin. Diakses pada 10 April 2018, dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Diphenylamin. Diakses pada 10 April 2018, dari: en.wikipedia.org