DIMETHYLANILINE: STRUKTUR, SIFAT, SINTESIS, PENGGUNAAN - KIMIA - 2025

The dimethylaniline atau dimethylphenylamine adalah sebatian organik yang terdiri daripada gelang benzena dengan kumpulan amino diganti dengan dua kumpulan metil. Formula kimianya ialah C ₈ H ₁₁ N.

Ia juga dikenal sebagai N, N-dimethylaniline, kerana ia adalah turunan dari aniline di mana hidrogen dari kumpulan amino digantikan oleh dua kumpulan metil. Ini menjadikannya amina tersier.

Struktur N, N-dimethylaniline. Tidak ada pengarang yang boleh dibaca mesin. Mysid menganggap (berdasarkan tuntutan hak cipta). . Sumber: Wikipedia Commons.

N, N-Dimethylaniline adalah cecair berminyak kuning ke coklat pucat dengan ciri khas amina. Ia adalah sebatian asas dan bertindak balas dengan asid nitrat untuk membentuk sebatian nitroso. Apabila terkena udara ia bertukar menjadi coklat.

Ia digunakan dalam pembuatan pewarna untuk cat. Ia juga digunakan sebagai pengaktif untuk pemangkin polimerisasi dan campuran yang digunakan untuk rakaman gambar. Pada gilirannya, ia telah digunakan dalam sintesis sebatian antibakteria atau antibiotik seperti sefalosporin tertentu yang berasal dari penisilin. N, N-dimethylaniline juga merupakan asas untuk mendapatkan sebatian kimia lain.

Ia adalah cecair yang mudah terbakar dan apabila dipanaskan untuk mengurai ia mengeluarkan wap toksik. Pendedahan manusia yang akut pada N, N-dimethylaniline boleh menyebabkan kesan negatif seperti sakit kepala, pening, penurunan oksigen dalam darah dan perubahan warna kebiruan pada kulit, antara lain gejala.

Struktur

Gambar berikut menunjukkan struktur ruang N, N-dimethylaniline:

Struktur spasial N, N-dimethylaniline. Aeschylus. Sumber: Wikipedia Commons.

Tatanama

- N, N-dimethylaniline

- Dimethylaniline

- Dimethylphenylamine

- N, N-dimetilbenzenamin

N, N diletakkan pada nama untuk menunjukkan bahawa dua kumpulan metil (-CH ₃ ) dilekatkan pada nitrogen (N) dan bukan pada cincin benzena.

Hartanah

Keadaan fizikal

Cecair kuning pucat hingga coklat.

Berat molekul

121.18 g / mol.

Takat lebur

3 ° C.

Takat didih

194 ° C.

Titik Kilat

63 ºC (kaedah cawan tertutup). Ia adalah suhu minimum di mana ia mengeluarkan wap yang dapat menyala jika api dilaluinya.

Tekanan wap

0,70 mm Hg pada 25 ° C.

Suhu autoignition

371 ° C. Ini adalah suhu minimum di mana ia terbakar secara spontan pada tekanan atmosfera, tanpa sumber haba atau api luaran.

Ketumpatan

0.9537 g / cm ³ pada suhu 20 ° C.

Indeks biasan

1.5582 pada suhu 20 ° C

Keterlarutan

Di dalam air sangat larut: 1,454 mg / L pada suhu 25 ºC.

Larut bebas dalam alkohol, kloroform dan eter. Larut dalam aseton, benzena dan pelarut beroksigen dan berklorin.

Asas tetap

K _b 11.7, yang menunjukkan kemudahan dengan sebatian ini menerima ion hidrogen dari air.

Sifat kimia

N, N-dimethylaniline adalah sebatian asas. Bertindak balas dengan asid asetik untuk memberikan N, N-dimethylanilinium asetat.

Kumpulan -N (CH ₃ ) ₂ N, N-dimethylaniline adalah penggerak penggantian aromatik yang kuat pada kedudukan para gelang benzena.

Bertindak balas dengan natrium nitrit (NaNO ₂ ) dengan adanya asid hidroklorik (HCl) untuk membentuk p-nitroso-N, N-dimethylaniline. Juga dengan asid nitrat ia menghasilkan sebatian nitrosated yang sama pada kedudukan para.

Apabila N, N-dimethylaniline bertindak balas dengan benzenediazonium klorida, dalam medium yang sedikit berasid, sebatian azo dari jenis Ar - N = N - Ar 'dihasilkan, di mana Ar adalah kumpulan aromatik. Molekul dengan kumpulan azo adalah sebatian berwarna kuat.

Risiko

Apabila dipanaskan hingga terurai, ia mengeluarkan wap anilin yang sangat toksik dan nitrogen oksida NO _x .

Ia adalah cecair yang mudah terbakar.

Ia terurai perlahan di dalam air yang terdedah kepada cahaya matahari. Ia tidak terbiodegradasi.

Ia menguap dari permukaan tanah dan air yang basah. Ia tidak menguap dari tanah kering dan bergerak melaluinya. Ia tidak terkumpul dalam ikan.

Ia dapat diserap melalui kulit. Ia juga cepat diserap oleh penyedutan. Pendedahan manusia terhadap N, N-dimethylaniline dapat menurunkan kandungan oksigen dalam darah sehingga menyebabkan warna kulit menjadi kebiruan.

Penyedutan akut dari sebatian ini boleh menyebabkan kesan negatif pada sistem saraf pusat dan sistem peredaran darah, dengan sakit kepala, sianosis dan pening.

Sintesis

Ia boleh dihasilkan dengan beberapa cara:

- Dari anilin dan metanol di bawah tekanan dengan adanya pemangkin asid, seperti H ₂ SO ₄ . Sulfat diperoleh yang ditukarkan ke dasar dengan menambahkan natrium hidroksida ke dalamnya.

Sintesis N, N-dimethylaniline. Werderkli - Kerja sendiri. Domain awam. Sumber: Wikipedia Commons.

- Mengeluarkan wap anilin dan dimetil eter ke atas aluminium oksida yang diaktifkan.

- Memanaskan campuran anilin, anilinium klorida dan metanol di bawah tekanan dan kemudian menyuling.

Permohonan

Dalam industri pewarna

Oleh kerana sifat bertindak balas dengan benzenediazonium klorida untuk membentuk sebatian azo, N, N-dimethylaniline digunakan sebagai perantaraan dalam pembuatan pewarna.

Ia adalah bahan mentah dalam sintesis pewarna keluarga metil violet.

Pewarna metil ungu. Tidak ada pengarang yang boleh dibaca mesin. Shaddack diasumsikan (berdasarkan tuntutan hak cipta). . Sumber: Wikipedia Commons

Dalam pembuatan campuran photocurable

N, N-dimethylaniline adalah sebahagian daripada campuran fotokurasi yang mengalami reaksi penyembuhan akibat kepekaan tinggi terhadap cahaya inframerah yang dapat dilihat atau dekat, sehingga dapat digunakan untuk rakaman gambar atau bahan fotoresis.

N, N-dimethylaniline adalah salah satu komponen campuran yang menyebabkan kepekaan terhadap panjang gelombang, sehingga komposisi disembuhkan dengan cahaya panjang gelombang tenaga rendah.

Dianggarkan bahawa peranan N, N-dimethylaniline berkemungkinan menekan reaksi penamatan polimerisasi radikal yang disebabkan oleh oksigen.

Dalam pembuatan gentian kaca

N, N-dimethylaniline digunakan sebagai pengeras pemangkin dalam resin gentian kaca tertentu.

Dalam sintesis antibiotik

N, N-dimethylaniline mengambil bahagian dalam sintesis cephalosporins bermula dari penisilin.

Penisilin sulfoksida ditukar menjadi turunan cepheme apabila dipanaskan dengan adanya pemangkin asas seperti N, N-dimethylaniline.

Cephalosporins ini menunjukkan aktiviti antibakteria terhadap organisma gram-positif dan gram-negatif, serta terhadap staphylococci yang tahan penisilin.

Antibiotik Alina Kuptsova. Sumber: Pixabay.

Walau bagaimanapun, perlu diperhatikan bahawa N, N-dimethylaniline kekal dalam antibiotik ini sebagai pengotor.

Dalam pemangkinan tindak balas kimia

N, N-dimethylaniline digunakan dalam pengaktifan pemangkin polimerisasi olefin.

Ia digunakan bersama dengan pentafluorofenol (C ₆ F ₅ OH) yang dengannya ia membentuk sebatian ionik ^{+ -} . Sebatian ion ini mempunyai satu atau dua proton aktif yang menggerakkan pemangkin berdasarkan logam peralihan.

Selain itu, dalam pembuatan resin, N, N-dimethylaniline telah digunakan sebagai pemecut polimerisasi atau penggalak untuk pembentukan resin poliester. Tindakannya menghasilkan penyembuhan resin yang cepat.

Dalam pelbagai aplikasi

Ia digunakan dalam sintesis sebatian kimia lain, misalnya, vanillin, dan sebagai perantaraan untuk ubat farmasi.

Ia juga digunakan sebagai pelarut, sebagai agen alkilasi, sebagai penstabil, dan untuk membuat cat dan pelapis.

Rujukan

1. S. Perpustakaan Perubatan Nasional. (2019). N, N-Dimethylaniline. Dipulihkan dari: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT dan Boyd, RN (2002). Kimia organik. Edisi ke-6. Prentice-Dewan.
3. (2000). N, N-Dimethylaniline. Ringkasan. Dipulihkan dari epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Komposisi resin poliester tak jenuh yang mempunyai kestabilan tinggi dan penyembuhan cepat pada suhu rendah menggunakan campuran dimetililina, trietanolamina dan diphenylamine. Paten AS No. 3,236,915. 22 Februari 1966.
5. Nudelman, A. dan McCaully, RJ (1977). Proses penyusunan semula penisilin kepada cephalosporins dan gabungan antara mereka. Paten AS No. 4,010,156. 1 Mac 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Komposisi fotocurable. Paten AS No. 6,171,759 B1. 9 Januari 2001.
7. Luo, L. et al. (2012). Asid bronkus ion. Paten AS No. 8,088,952 B2. 3 Januari 2012.