STEROL: STRUKTUR, FUNGSI DAN CONTOH - KIMIA - 2026

The sterol adalah kelas steroid, lipid unsaponifiables, yang disifatkan oleh kumpulan berfungsi OH alkohol. Intinya: mereka adalah steroid alkohol. Mereka adalah sebahagian daripada biokimia hampir semua makhluk hidup, multiselular atau uniselular, kerana ia terdapat pada haiwan, tumbuhan, kulat, bakteria dan alga.

Sebagai steroid, mereka mewakili bahan permulaan untuk sintesis hormon steroid dan vitamin yang larut dalam lemak. Mereka berasal dalam tiga jenis utama: zoosterol, terdapat pada haiwan dan terutama pada mamalia; fitosterol, dalam tumbuh-tumbuhan atau sayur-sayuran; dan mikosterol, terdapat dalam mikroorganisma.

Kolesterol, terdapat dalam sosej, keju dan daging merah, adalah sterol yang paling terkenal. Sumber: Pexels.

Nama 'sterol' terdengar asing bagi telinga pada umumnya; tetapi tidak sama ketika mereka mendengar perkataan 'kolesterol'. Dan kolesterol sebenarnya adalah sterol. Ini adalah sterol yang paling penting dalam sel haiwan, jadi banyak makanan yang berasal dari mereka, seperti sosej atau puding hitam, kaya akan kolesterol.

Salah satu fungsi utama sterol dan paling menarik ialah menjadikan lapisan lapisan membran sel lebih fleksibel. Dengan cara ini mereka menjadi lebih dinamis, bersikap seolah-olah cairan yang mengalir secara teratur (puncak atau jenis gelombang).

Struktur sterol

Struktur umum sterol dan turunannya. Sumber: Vaksinasi

Dalam gambar di atas kita mempunyai struktur asas untuk sterol. Mereka mempunyai empat cincin, tiga di antaranya adalah heksagon dan satu pentagonal, yang bersama-sama menerima nama khusus cyclopentaneperhydrophenanthrene; kerangka struktur steroid dan keluarga lipid ini.

Dalam C-3 kita mempunyai kumpulan hidroksil, OH, yang memberikan molekul watak alkohol. Di hujung yang lain, di C-17 terdapat rantai sisi R, yang akan membezakan pelbagai jenis sterol antara satu sama lain, serta kehadiran substituen pada karbon lain.

Sterol dikatakan molekul amfathatik kerana mereka mempunyai kawasan kutub dan apolar sepenuhnya dalam strukturnya. Kumpulan OH menjadi kepala atau kawasan kutub hidrofilik; sementara badan karbon yang lain adalah bahagian ekor atau kawasan apolar, hidrofobik.

Struktur sterol pada mulanya dapat memberikan gambaran yang salah sepenuhnya rata; tetapi pada hakikatnya menyerupai daun dengan sedikit lipatan.

Kecuali ada ikatan berganda, cincin tidak rata sepenuhnya, kerana karbonnya adalah hibrida sp ³ . Walau bagaimanapun, sterol cukup lamina untuk "menyelinap" ke ruang rapat membran sel.

Kolesterol

Struktur kolesterol. Sumber: BorisTM melalui Wikipedia.

Walaupun struktur pertama yang ditunjukkan adalah yang paling umum dari keseluruhannya, struktur kolesterol secara praktikal adalah asas untuk membandingkan struktur sterol penting lain; iaitu, mereka sangat serupa, tetapi dengan ikatan rangkap tambahan, atau dengan pengganti alkil tambahan lain seperti kumpulan metil atau etil.

ciri-ciri

Sintesis vitamin larut lemak

Sterol adalah bahan permulaan untuk empat vitamin penting untuk tubuh: A, D, E dan K. Oleh itu, secara tidak langsung sterol membantu meningkatkan penglihatan, memastikan kulit yang sihat, menguatkan tulang dan sistem imun, dan menyediakan antioksidan kepada badan.

Sintesis hormon steroid

Seperti yang dinyatakan sebelumnya, kolesterol adalah sterol utama pada haiwan. Mengambil bahagian dalam sintesis asid hempedu (hempedu) di hati, yang membantu dalam asimilasi nutrien dan melarutkan lemak. Ia mewakili bahan organik untuk sintesis vitamin D dalam badan kita, dan untuk pembinaan membran sel.

Begitu juga, badan kita memerlukan kolesterol untuk sintesis hormon steroid; seperti aldosteron, kortisol, testosteron, dan estrogen. Akibatnya, sterol memainkan peranan penting dalam pemberian isyarat sel, sehingga organ yang jauh berkomunikasi dengan menukar molekul.

Kestabilan membran sel

Lapisan lipid membran sel tidak kaku, tetapi bergerak atau sebahagiannya bergelombang, sehingga mempunyai kelancaran, yang penting bagi sel untuk bertindak balas dengan berkesan terhadap rangsangan atau isyarat luaran. Membran mengadopsi pergerakan yang mirip dengan gelombang, seolah-olah cairan mengalir secara teratur.

Sterol mengatur dinamika membran agar tidak terlalu kaku, dan juga tidak mengalir secara tidak teratur. Oleh itu, mereka menjatuhkan perintah. Mereka melakukan ini dengan bergabung di antara ekor apolar dari lipid bilayer, berinteraksi dengan mereka melalui daya penyebaran dan memaksa mereka bergerak atau berhenti.

Membran ini tidak hanya sesuai dengan sel yang memisahkan sitoplasma dari persekitaran ekstraselular, tetapi juga pada sel yang membatasi mitokondria dan retikulum endoplasma.

Terdapat kajian yang benar-benar menyelidiki kesan substituen sterol terhadap kecairan membran; jika terdapat peningkatan atau peningkatan dinamika mereka sekiranya penggantinya adalah alkil dan bercabang, atau kumpulan kutub seperti OH dan NH ₂ .

Contohnya sterol

Pada haiwan

Kolesterol adalah sterol haiwan yang paling penting. Di antara zoosterol lain kita juga boleh menyebut kolestenol, coprastenol dan demosterol.

Di tumbuh-tumbuhan

Sejauh ini tidak disebutkan mengenai fitosterol atau sterol tumbuhan, yang sama pentingnya untuk penggunaan kita, kerana ia dipasarkan sebagai makanan tambahan untuk mengurangkan kadar kolesterol tinggi dengan mencegah penyerapannya.

Di antara fitosterol yang kita ada: campesterol, sitosterol, stigmasterol, avenasterol dan brassicaesterol, tiga yang pertama adalah fitosterol utama yang terdapat dalam pelbagai jenis tumbuhan dan minyak sayuran (jagung, bunga matahari, kacang soya, sawit, dll.).

Kolesterol juga merupakan sebahagian daripada sterol yang terdapat pada tumbuhan. Sekali lagi, dapat diterima bahawa sebahagian daripada sterol berasal dari kolesterol, kerana strukturnya sangat serupa, kecuali bahawa mereka mempunyai kumpulan metil atau etil tambahan.

Dalam cendawan

Sterol utama dalam kulat disebut ergosterol, biasanya disingkat ERG:

Struktur ergosterol. Sumber: Mysid melalui Wikipedia.

Ergosterol sedikit berbeza dengan kolesterol dengan mempunyai dua ikatan rangkap tambahan, salah satunya terletak di rantai sisi R di sebelah kanan. Sterol ini membantu melindungi kulat dari tindakan antibiotik tertentu.

Dalam bakteria

Dan akhirnya kita mempunyai hopanoid, yang dianggap sterol primitif dan membiarkan bakteria menahan keadaan bermusuhan pada suhu, tekanan, keasidan atau persekitaran yang sangat masin. Hopanoid bahkan tidak berdasarkan struktur dari empat cincin pekat, tetapi terdiri daripada lima cincin.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. Amines. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Elsevier BV (2019). Sterol. ScienceDirect. Dipulihkan dari: sciencedirect.com
6. Dufourc EJ (2008). Sterol dan dinamik membran. Jurnal biologi kimia, 1 (1-4), 63-77. doi: 10.1007 / s12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Sterol 3. Sterol dan Konjugatnya dari Tumbuhan dan Organisma Bawah. Jaring lipid. Dipulihkan dari: lipidhome.co.uk