FUCOSE: CIRI, STRUKTUR, FUNGSI - KIMIA - 2026

The fucose (singkatan Fuc), atau 6-deoxy-L-galaktosa ialah monosakarida sebahagiannya terdeoksigen (deoxysugar) enam karbon dengan itu formula empirik C ₆ H ₁₂ O ₅ . Seperti monosakarida lain, ia adalah gula polihidrat.

Apabila kumpulan hidroksil digantikan oleh atom hidrogen, deoksisugar dihasilkan. Walaupun secara teorinya penggantian ini boleh mempengaruhi kumpulan hidroksil monosakarida mana pun, secara semula jadi terdapat sedikit jenis deoksysugar.

Sumber: Edgar181

Beberapa deoxysugar adalah: 1) deoxyribose (2-deoxy-D-ribose), berasal dari D-ribose, yang merupakan sebahagian daripada DNA; 2) rhamnose (6-D-deoxymannose), berasal dari D-mannose; 3) fukosa, berasal dari L-galaktosa. Yang terakhir lebih biasa daripada D-fucose, berasal dari D-galaktosa.

Ciri dan struktur

Fucose juga dikenali dengan nama 6-deoxy-galacto-hexose, fucopyranose, galactomethylose, dan rodeose.

Walaupun biasanya dijumpai dalam membentuk polisakarida dan glikoprotein, diasingkan sebagai monosakarida, ia lebih manis daripada galaktosa. Ini disebabkan oleh fakta bahawa penggantian kumpulan hidroksil oleh atom hidrogen meningkatkan sifat hidrofobik dan, oleh itu, kemanisan molekul.

Kumpulan hidroksil fukosa boleh mengalami tindak balas yang sama seperti gula lain, menghasilkan pelbagai jenis asetal, glikosida, eter, dan ester.

Biomolekul fososilasi adalah, yang oleh tindakan fukosiltransferase, molekul fukosa telah dilekatkan melalui ikatan glikosidik. Apabila hidrolisis ikatan glikosidik berlaku oleh tindakan fucosidase, sehingga memisahkan fucosa, biomolekul dikatakan telah defucosylated.

Oleh kerana glukan difucosilasi, glukan yang lebih kompleks yang disebut fucans dihasilkan, yang mungkin atau mungkin bukan sebahagian daripada glikoprotein. Fucan sulfat didefinisikan sebagai polisakarida yang mengandungi residu L-fucosa sulfat. Mereka khas dari alga coklat. Contohnya termasuk ascophylane, sargasan dan pelvetan.

Salah satu fucan yang paling banyak dikaji adalah fucoidan, yang diperoleh dari alga coklat Fucus vesiculosus, yang telah berada di pasaran (Sigma-Aldrich Chemical Company) selama beberapa dekad.

Pembahagian alam

D-fucose terdapat dalam bahan antibiotik yang dihasilkan oleh mikroba, dan dalam glikosida tumbuhan, seperti convolvulin, chartreusin, ledienoside, dan keirotoxin.

L-fucose adalah penyusun polisakarida dari alga, daun plum, rami, kedelai dan biji canola, gusi tragacanth, dinding sel kentang, ubi kayu ubi kayu, buah kiwi, kulit ceiba dan lendir caliptra jagung, serta tanaman lain.

L-fucose juga terdapat pada telur landak dan gelatin yang melindungi telur katak.

Pada mamalia, L-fucose-fucans membentuk ligan yang bertindak pada lekosit-endothelial yang dimediasi selectin, dan mengambil bahagian dalam banyak peristiwa ontogenetik.

L-fucose banyak terdapat pada fucosphingolipids dari epitel gastrointestinal dan sumsum tulang, dan muncul dalam bahagian kecil pada struktur tulang rawan dan keratinous.

Pada manusia, L-fucose fucans adalah sebahagian daripada glikoprotein dalam air liur dan jus gastrik. Mereka juga merupakan sebahagian daripada antigen yang menentukan kumpulan darah ABO. Mereka terdapat dalam pelbagai oligosakarida dalam susu ibu.

Metabolisme fukosa

Fucosyltransferases menggunakan GDP-fucose, bentuk fukosa yang diaktifkan nukleotida, sebagai penderma fucosa dalam pembinaan oligosakarida fucosylated.

GDP-fucose berasal dari GDP-mannose dengan tindakan berturut-turut dua enzim: GDP-mannose 4,6-dehydratase dan GDP-4-keto-6-deoximanose 3,5-epimerase-4-reductase.

Menggunakan kofaktor NADP +, enzim pertama memangkinkan dehidrasi GDP-mannose. Pengurangan kedudukan 6 dan pengoksidaan kedudukan 4 menghasilkan GDP-6-deoxy-4-keto-mannose (semasa tindak balas, hibrid dipindahkan dari kedudukan 4 hingga 6 gula).

Enzim kedua, yang bergantung pada NADPH, memangkinkan epimerisasi kedudukan 3 dan 5, dan pengurangan kumpulan 4-keto, GDP-6-deoxy-4-keto-mannose.

Bakteria boleh tumbuh dengan menggunakan fucosa sebagai satu-satunya sumber karbon dan tenaga dengan menggunakan operon fucose-inducible yang menyandikan enzim katabolik untuk gula ini.

Proses di atas melibatkan: 1) kemasukan fukosa bebas melalui dinding sel yang dimediasi oleh permease; 2) isomerisasi fucose (aldose) untuk membentuk fuculose (ketosis); 3) fosforilasi fuculose untuk membentuk fuculose-1-fosfat; 4) tindak balas aldolase untuk membentuk laktaldehid dan dihydroxyacetone fosfat dari fuculose-1-fosfat.

ciri-ciri

Peranan dalam barah

Di antara simptom banyak jenis tumor barah adalah adanya protein yang terikat dengan glukan yang dibezakan dengan mempunyai komposisi oligosakarida yang berubah. Kehadiran glukosa yang tidak normal ini, di antaranya fucan menonjol, dikaitkan dengan keganasan dan potensi metastatik tumor ini.

Dalam barah payudara, sel-sel tumor memasukkan fukosa ke dalam glikoprotein dan glikolipid. Fucose menyumbang kepada perkembangan barah ini, lebih baik mengaktifkan sel stem kanser, metastasis hematogen dan pencerobohan tumor melalui matriks ekstraselular.

Dalam karsinoma paru-paru dan hepatokarsinogenesis, peningkatan ekspresi fukosa dikaitkan dengan potensi metastatik yang tinggi dan kebarangkalian hidup yang rendah.

Sebaliknya, beberapa fucan sulfat adalah bahan yang menjanjikan dalam rawatan barah, seperti yang telah ditentukan oleh banyak kajian in vitro dengan garis sel barah, termasuk yang menyebabkan barah payudara, paru-paru, prostat, gastrik, usus besar dan rektum.

Peranan dalam penyakit lain

Peningkatan ekspresi fucan dalam imunoglobulin serum telah dikaitkan dengan arthritis rheumatoid remaja dan dewasa.

Kekurangan lekatan leukosit II adalah penyakit kongenital yang jarang berlaku kerana mutasi yang mengubah aktiviti pengangkut FDP-fukosa yang terletak di radas Golgi.

Pesakit mengalami keterbelakangan mental dan psikomotor, dan menderita jangkitan bakteria berulang. Penyakit ini memberi tindak balas yang baik terhadap dos fucosa oral.

Potensi bioperubatan

Fucan sulfat yang diperoleh dari alga coklat adalah takungan sebatian penting dengan potensi terapeutik.

Mereka mempunyai sifat anti-radang dan antioksidan, menghalang penghijrahan limfosit di tempat jangkitan dan memihak kepada pembebasan sitokin. Mereka meningkatkan tindak balas imun dengan mengaktifkan limfosit dan makrofag.

Mereka mempunyai sifat antikoagulan. Secara lisan, mereka terbukti menghalang agregasi platelet pada pesakit manusia.

Mereka mempunyai potensi antibiotik dan antiparasit dan menghalang pertumbuhan bakteria patogen perut Helicobacter pylori. Membunuh parasit Plasmodium spp. (agen penyebab malaria) dan Leishmania donovani (agen penyebab leishmaniasis viserotropik Amerika).

Akhirnya, mereka mempunyai sifat antivirus yang kuat, menghalang kemasukan ke dalam sel beberapa virus yang sangat penting untuk kesihatan manusia, termasuk Arenavirus, Cytomegalovirus, Hantavirus, Hepadnavirus, HIV, virus herpes simplex, dan virus influenza.

Rujukan

1. Becker, DJ, Lowe, JB 2003. Fucose: biosintesis dan fungsi biologi pada mamalia. Glikobiologi, 13, 41R-53R.
2. Deniaud-Bouët, E., Hardouin, K., Potin, P., Kloareg, B., Hervé, C. 2017. Kajian mengenai dinding sel alga coklat dan polisakarida sulfat yang mengandung fucosa: konteks dinding sel, sifat bioperubatan dan kunci cabaran penyelidikan Polimer Karbohidrat, http://dx.doi.org/10.1016/j.carbpol.2017.07.082.
3. Flowers HM 1981. Kimia dan biokimia D- dan L-fucose. Kemajuan dalam Kimia Karbohidrat dan Biokimia, 39, 279–345.
4. Listinsky, JJ, Siegal, GP, Listinsky, CM 2011. Kepentingan munculnya α -L-fucose dalam barah payudara manusia: satu tinjauan. J. J. Terjemahan. Res., 3, 292-322.
5. Murray, RK, et al. 2003. Biokimia yang digambarkan oleh Harper. McGraw-Hill, New York.
6. Pereira, L. 2018. Penggunaan terapeutik dan pemakanan alga. CRC Press, Boca Raton.
7. Staudacher, E., Altmann, F., Wilson, IBH, März, L. 1999. Fucose in N-glycans: dari tumbuhan ke manusia. Biochimica et Biophysica Acta, 1473, 216-236.
8. Tanner, W., Loewus, FA 1981. Karbohidrat tumbuhan II. Karbohidrat ekstraselular. Springer, New York.
9. Vanhooren, PT, Vandamme, EJ 1999. L-fucose: kejadian, peranan fisiologi, kimia, sintesis enzimatik dan mikrob. Jurnal Teknologi Kimia dan Bioteknologi, 74, 479-497.