KUMPULAN ASIL: STRUKTUR, CIRI, SEBATIAN DAN TERBITANNYA - KIMIA - 2025

Kumpulan asil adalah serpihan molekul yang dalam kimia organik biasanya berasal dari asid karboksilik. Formulanya adalah RCO, di mana R adalah karbon, alkil atau aril pengganti, secara kovalen dihubungkan terus ke kumpulan karbonil, C = O. Biasanya hanya sebahagian kecil struktur sebatian organik, seperti biomolekul.

Ia dikatakan berasal dari asid karboksilik, RCOOH, kerana cukup untuk menghilangkan gugus hidroksil, OH, untuk mendapatkan gugus asil, RCO. Perhatikan bahawa kumpulan ini terdiri daripada sebilangan besar sebatian organik (dan bukan organik). Keluarga ini umumnya dikenali sebagai sebatian asil (dan bukan suaka).

Formula struktur kumpulan asil. Sumber: Su-no-G melalui Wikipedia.

Pada gambar atas kita mempunyai formula struktur kumpulan asil. Sangat mudah untuk mengenalinya dengan memerhatikan struktur molekul apa pun, kerana ia selalu terletak di hujungnya dan ditunjukkan oleh kumpulan karbonil. Contohnya akan kita lihat dalam molekul asetil-CoA, penting untuk kitaran Krebs.

Penggabungan kumpulan ini ke dalam molekul dikenali sebagai tindak balas asilasi. Kumpulan acyl adalah sebahagian daripada rutin kerja dalam sintesis organik.

Struktur dan ciri kumpulan acyl

Struktur kumpulan asil bergantung pada identiti R. Atom karbon dari rantai sisi R tersebut, serta C = O yang melekatnya, terletak di satah yang sama. Oleh itu, segmen RCO pada gambar pertama rata.

Namun, kenyataan ini mungkin tidak penting jika bukan kerana ciri elektronik C = O: atom karbon mempunyai sedikit defisit elektron. Ini menjadikannya mudah diserang oleh agen nukleofilik, kaya dengan elektron. Oleh itu, kumpulan acyl reaktif, menjadi laman web khusus di mana sintesis organik berlaku.

Sebatian dan terbitannya

Bergantung pada rantai R atau atom yang diletakkan di sebelah kanan RCO, sebatian atau turunan kumpulan acil yang berbeza diperolehi.

- Klorida

Anggaplah sebagai contoh bahawa atom klorin diletakkan di sebelah kanan RCO. Ini sekarang menggantikan sinuosity yang ditunjukkan dalam gambar pertama, tetap sebagai: RCOCl. Oleh itu, kita mempunyai derivatif yang disebut acyl chlorides.

Sekarang, dengan mengubah identiti R dalam RCOCl, kami mendapat beberapa acil klorida:

-HCOCl, R = H, metanoil klorida, sebatian tidak stabil secara drastik

-CH ₃ COCl, R = CH ₃ , asetil klorida

-CH ₃ CH ₂ COCl, R = CH ₂ CH ₃ , propionil klorida

-C ₆ H ₅ COCl, R = C ₆ H ₅ (cincin benzena), benzoil klorida

Alasan yang sama berlaku untuk asil fluorida, bromida, dan iodida. Sebatian ini digunakan dalam reaksi asilasi, dengan tujuan memasukkan RCO sebagai pengganti molekul yang lebih besar; contohnya, ke cincin benzena.

- Radikal

Acyl boleh wujud seketika sebagai radikal, RCO, yang berasal dari aldehid. Spesies ini sangat tidak stabil, dan tidak sebanding dengan radikal alkil dan karbon monoksida:

RC • = O → R • + C≡O

- Kation

Kumpulan asil juga boleh muncul sebagai kation, RCO ⁺ , menjadi perantaraan yang bertindak balas terhadap asilat molekul. Spesies ini mengandungi dua struktur resonans yang ditunjukkan dalam gambar di bawah:

Struktur resonans kation asil. Sumber: Jü

Perhatikan bagaimana muatan separa positif diagihkan antara atom karbon dan oksigen. Dari kedua struktur ini, dengan muatan positif oksigen, ia adalah yang paling utama.

- Amides

Sekarang anggap sebagai ganti atom Cl, kita meletakkan kumpulan amino, NH ₂ . Kami kemudian akan mempunyai amida, RCONH ₂ , RC (O) NH ₂ atau RC = ONH ₂ . Oleh itu, akhirnya mengubah identiti R, kita akan memperoleh keluarga amida.

- Aldehid

Jika bukan NH ₂ kita meletakkan atom hidrogen, kami akan mendapatkan aldehid, RCOH atau RCHO. Perhatikan bahawa kumpulan acyl masih ada walaupun telah menjadi kepentingan utama. Kedua-dua aldehid dan amida adalah sebatian asil.

- Keton dan ester

Dengan alasan yang sama, kita dapat menggantikan H dengan rantai sisi R yang lain, yang akan menimbulkan keton, RCOR 'atau RC (O) R'. Kali ini kumpulan acyl lebih "tersembunyi", kerana salah satu daripada kedua-dua hujungnya boleh dianggap sebagai RCO atau R'CO.

Sebaliknya, R 'juga boleh diganti dengan OR', sehingga menimbulkan ester, RCOOR '. Pada ester, kumpulan asil dapat dilihat dengan mata kasar kerana berada di sebelah kiri kumpulan karbonil.

- Komen umum

Kumpulan asil terdapat dalam pelbagai sebatian. Sumber: Jü.

Gambar teratas secara global mewakili semua yang dibincangkan dalam bahagian ini. Kumpulan acil diserlahkan dengan warna biru, dan bermula dari sudut atas, dari kiri ke kanan, kita mempunyai: keton, kation asil, radikal asil, aldehid, ester, dan amida.

Walaupun kumpulan asil terdapat dalam sebatian ini, begitu juga dalam asid karboksilik dan tioester (RCO-SR '), kumpulan karbonil biasanya diberi lebih penting ketika menentukan momen dipolnya. RCO lebih menarik apabila dijumpai sebagai pengganti, atau apabila ia langsung dilekatkan pada logam (logam acyls).

Bergantung pada kompaun, RCO dapat memiliki nama yang berbeda, seperti yang dilihat dalam subseksyen pada acyl chlorides. Contohnya, CH ₃ CO dikenali sebagai asetil atau etanail, sementara CH ₃ CH ₂ CO, propionil atau propanoyl.

Contoh kumpulan acyl

Formula struktur Acetyl-CoA. Sumber: Pengguna: Bryan Derksen (asli) dan DMacks (bicara) (perubahan warna).

Salah satu contoh sebatian acyl yang paling mewakili adalah asetil-CoA (gambar atas). Perhatikan bahawa ia segera dikenal pasti kerana disorot dengan warna biru. Kumpulan asetil asetil-CoA, seperti namanya, adalah asetil, CH ₃ CO. Walaupun tidak kelihatan seperti itu, kumpulan ini penting dalam kitaran Krebs badan kita.

Asid amino juga mengandungi kumpulan asil, hanya sekali lagi ia cenderung tidak disedari. Sebagai contoh, untuk glisin, NH ₂ -CH ₂ -COOH, kumpulan asilnya menjadi segmen NH ₂ -CH ₂ -CO , dan dipanggil glisil. Sementara itu, untuk lisin, kumpulan asilnya menjadi NH ₂ (CH ₂ ) ₄ CHNH ₂ CO, yang disebut lisil.

Walaupun tidak biasanya dibincangkan dengan kerap, kumpulan asil juga boleh berasal dari asid anorganik; iaitu, atom pusat tidak harus menjadi karbon, tetapi juga boleh dibuat dari unsur-unsur lain. Sebagai contoh, kumpulan asil juga boleh menjadi RSO (RS = O), berasal dari asid sulfonik, atau RPO (RP = O), berasal dari asid fosfonat.

Rujukan

1. Morrison, RT dan Boyd, R, N. (1987). Kimia organik. Edisi Ke-5. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kimia organik. (Edisi keenam). Bukit Mc Graw.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kimia organik. (Edisi ke-10.) Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Kumpulan Acyl. Dipulihkan dari: en.wikipedia.org
5. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (11 Februari 2020). Definisi dan Contoh Kumpulan Acyl. Dipulihkan dari: thinkco.com
6. Laura Foist. (2020). Kumpulan Acyl: Definisi & Struktur. Kaji. Dipulihkan dari: study.com
7. Steven A. Hardinger. (2017). Glosari Ilustrasi Kimia Organik: Kumpulan Acyl. Dipulihkan dari: chem.ucla.edu